Введение. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова. Лекция 1-2

Июль 24, 2022

Главная
Химия
Введение. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова. Лекция 1-2

Содержание

2. Лекция № 1 Тема: «Введение. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова» План: 1. Предмет и задачи органической
3. 1. Предмет и задачи органической химии. Значение орг. химии для медицины и фармации. Объектом изучения органической
4. В состав орг. соединений кроме углерода входят и другие элементы, чаще всего водород, кислород , азот,
5. 2. Роль русских ученых в становлении и развитии органической химии. Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886), русский химик,
6. Зинин Николай Николаевич (1812-1880), русский химик-органик, академик Петербургской АН с 1865 г. По окончании Казанского университета
7. Марковников Владимир Васильевич (1837-1904), русский химик. Ученик А. М. Бутлерова. Окончил в 1860 Казанский университет; с
8. Зайцев Александр Михайлович(1841-1910), русский химик-органик, член-корреспондент Петербургской АН (1885). Ученик А. М. Бутлерова. По окончании Казанского
9. 3елинский Николай Дмитриевич(1861-1953), советский химик-органик, академик АН СССР (1929), один из основоположников учения об органическом катализе.
10. Кучеров Михаил Григорьевич (1850-1911), русский химик-органик. В 1871 окончил Петербургский земледельческий (с 1877 — лесной) институт
11. Лебедев Сергей Васильевич (1874-1934), советский химик, академик АН СССР (1932; член-корреспондент 1928). Ученик А. Е. Фаворского.
12. Несмеянов Александр Николаевич (1899-1980), советский химик-органик, академик АН СССР (1943; член-корреспондент 1939), общественный деятель, Герой Социалистического
13. 3. Теория строения орг. соединений А.М.Бутлерова. Гибридизация атома углерода. Виды гибридизации. Основные положения теории: 1. Атомы
14. 2. Атомы в молекулах орг. веществ соединяются в определенной последовательности, что обуславливает химическое строение молекулы: Н
15. 3. Свойства орг.соединений зависят не только от числа и природы входящих в их состав атомов, но
16. 4. Атомы в молекулах орг. соединений оказывают взаимное влияние друг на друга. Наибольшее влияние оказывают атомы,
17. Гибридизация атомов углерода Гибридизация – это смещение валентных электронных облаков и образование качественно новых, равноценных гибридных
18. Схема образования SP3-гибридных орбиталей (первое валентное состояние атома углерода С) V а – негибридизованные орбитали атома
19. Схема образования SP2-гибридных орбиталей (второе валентное состояние атома углерода С) а б а б а –
20. Схема образования SP-гибридных орбиталей (третье валентное состояние атома углерода С) а – негибридизованные орбитали атома углерода
21. 4. Классификация органических соединений. Органические соединения отличаются своей многочисленностью и разнообразием. Поэтому необходима их систематизация. Органические
22. Классификация соединений по строению углеродной цепи В зависимости от строения углеродной цепи орг. соединения делят на
23. Ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются также алифатическими. Среди ациклических
25. Ациклические соединения подразделяют также на соединения с неразветвленной и разветвленной цепью. В этом случае учитывается число
26. Циклические соединения - соединения с замкнутой углеродной цепью. В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают
28. Гетероциклические соединения - содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов -
29. Классификация соединений по функциональным группам Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются углеводородами.
30. Классы органических соединений
33. Скачать презентацию

Слайд 2

Лекция № 1 Тема: «Введение. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова» План: 1. Предмет и

задачи органической химии. Значение орг. химии для медицины и фармации. 2. Роль русских ученых в становлении и развитии органической химии. 3. Теория строения орг. соединений А.М.Бутлерова. Гибридизация атома углерода. Виды гибридизации. 4. Классификация органических соединений.

Слайд 3

1. Предмет и задачи органической химии. Значение орг. химии для медицины

и фармации. Объектом изучения органической химии являются соединения углерода, называемые органическими веществами. В связи с этим органическую химию называют химией соединений углерода. Первые органические вещества, с которыми познакомился человек, были выделены из растительных и животных организмов или из продуктов их жизнедеятельности, а также каменный уголь, торф, природный газ, нефть. Каждый растительный или животный организм представляет собой своеобразную химическую лабораторию, в которой протекает множество сложнейших реакций, приводящих к образованию огромного числа органических веществ, как весьма простых (например, метан, муравьиная, щавелевая кислоты и т. п.), так и самых сложных (например, алкалоиды, стероиды, белки).

Слайд 4

В состав орг. соединений кроме углерода входят и другие элементы, чаще

всего водород, кислород , азот, фосфор, сера. Существуют орг. соединения в своём составе атомы металлов. Органическая химия способствует развитию смежных отраслей науки как биологии, биохимии, агрохимии, фармации и медицины. 95 % лекарственных веществ имеют органическую природу. Большое значение для фармации несет органический синтез, являющийся фундаментом для создания новых эффективных ЛС со специфическим фармакологическим действием.

Слайд 5

2. Роль русских ученых в становлении и развитии органической химии.
Бутлеров Александр

Михайлович (1828-1886), русский химик, создатель теории химического строения, глава крупнейшей казанской школы русских химиков-органиков, общественный деятель. Родился в семье помещика, офицера в отставке — участника Отечественной войны 1812. Первоначальное образование получил в частном пансионе, а затем в гимназии в Казани, в 1844—49 студент Казанского университета. С 1849 - преподаватель Казанского университета, а с 1857 ординарный профессор химии в том же университете. В 1860—63 был дважды его ректором. В 1868—85 профессор химии Петербургского университета. В 1885 вышел в отставку, но продолжал читать в университете специальные курсы лекций. В 1870 был академиком Петербургской АН. В 1878—82 преемник Н. Н. Зинина на посту председателя Отделения химии Русского физико-химического общества. Почётный член многих др. научных обществ в России и за рубежом.

Слайд 6

Зинин Николай Николаевич (1812-1880), русский химик-органик, академик Петербургской АН с 1865

г. По окончании Казанского университета (1833) преподавал там же физику и механику. По получении степени магистра химии (1836). В 1837 г. и командирован за границу, где посетил лаборатории и заводы Германии, Франции, Англии; свыше года (1839—40) работал у Ю. Либиха. После защиты докторской диссертации (1841) избран профессором Казанского университета; в 1848—64 профессор Медико-хирургической академии в Петербурге и там же директор химических работ (1864—74).

Слайд 7

Марковников Владимир Васильевич (1837-1904), русский химик. Ученик А. М. Бутлерова. Окончил

в 1860 Казанский университет; с 1862 читал там же лекции (с 1869 профессор). В 1871 вместе с группой передовых учёных ушёл из Казанского университета в знак протеста против увольнения профессора П. Ф. Лесгафта, в 1871—73 профессор Новороссийского университета (в Одессе). С 1873 профессор Московского университета.

Слайд 8

Зайцев Александр Михайлович(1841-1910), русский химик-органик, член-корреспондент Петербургской АН (1885). Ученик А.

М. Бутлерова. По окончании Казанского университета работал (1862—65) в лабораториях Кольбе и Вюрца. В 1870 защитил докторскую диссертацию «Новый способ превращения жирных кислот в соответствующие им алкоголи» и был утвержден профессором Казанского университета.

Слайд 9

3елинский Николай Дмитриевич(1861-1953), советский химик-органик, академик АН СССР (1929), один из

основоположников учения об органическом катализе. Герой Социалистического Труда (1945). В 1884 окончил Новороссийский университет (Одесса), там же защитил магистерскую (1889) и докторскую (1891) диссертации. В 1893—1953 профессор Московского университета, кроме периода 1911—1917, когда он покинул университет вместе с группой учёных в знак протеста против реакционной политики царского министра народного просвещения Л. А. Кассо (в эти годы Зелинский был в Петербурге директором Центральной лаборатории министерства финансов и заведующим кафедрой в Политехническом институте). В 1935 активно участвовал в организации института органической химии АН СССР, в котором затем руководил рядом лабораторий; этот институт с 1953 носит его имя.

Слайд 10

Кучеров Михаил Григорьевич (1850-1911), русский химик-органик. В 1871 окончил Петербургский земледельческий

(с 1877 — лесной) институт и работал там же (до 1910). Основные работы посвящены изучению непредельных углеводородов. В 1881 Кучеров открыл метод гидратации соединений ацетиленового ряда в присутствии ртутных солей (см. Кучерова реакция), за что получил (1885) премию Русского физико-химического общества. Это общество учредило (1915) премию имени Кучерова, присуждавшуюся начинающим исследователям в области химии.

Слайд 11

Лебедев Сергей Васильевич (1874-1934), советский химик, академик АН СССР (1932; член-корреспондент

1928). Ученик А. Е. Фаворского. Гимназическое образование получил в Варшаве. В 1900 окончил Петербургский университет. С 1902 работал в Петербургском университете, где в 1925 организовал Лабораторию по химической переработке нефти и каменного угля. В 1928—1930 Лебедев заведовал созданной по его инициативе Лабораторией синтетического каучука. В 1934 организовал Лабораторию высокомолекулярных соединений АН СССР.

Слайд 12

Несмеянов Александр Николаевич (1899-1980), советский химик-органик, академик АН СССР (1943; член-корреспондент

1939), общественный деятель, Герой Социалистического Труда (1969). Член КПСС с 1944. После окончания МГУ (1922) работает там же (с 1935 профессор, с 1944 заведующий кафедрой органической химии, в 1944—48 декан химического факультета, в 1948—51 ректор, руководил организацией строительства МГУ на Ленинских горах). Одновременно работал в институте удобрений и инсектофунгицидов (1930—34), в АН СССР: в институте органической химии (с 1934, в 1939—54 директор), академик-секретарь Химического отделения (1946—51). Президент АН СССР (1951—61), директор института элементоорганических соединений (с 1954), академик-секретарь Отделения общей и органической химии (с 1961). В 1947—1961 председатель Комитета по Ленинским и Государственным премиям в области науки и техники. Принимал деятельное участие в работе Всемирного Совета Мира и Советского комитета защиты мира.

Слайд 13

3. Теория строения орг. соединений А.М.Бутлерова. Гибридизация атома углерода. Виды гибридизации. Основные

положения теории: 1. Атомы в молекулах соединены друг с другом химическими связями в соответствии с их валентностью, : С – IV; Н, галогены, щелочные металлы – I; S, O – II; N – III,V Например: Н ǀ Н- С – Н; ǀ Н

Слайд 14

2. Атомы в молекулах орг. веществ соединяются в определенной последовательности, что

обуславливает химическое строение молекулы:

Н Н ǀ ǀ Н- С – С - Н этан ǀ ǀ Н Н
Н Н Н ǀ ǀ ǀ Н- С – С - С - Н пропан ǀ ǀ ǀ Н Н Н

Слайд 15

3. Свойства орг.соединений зависят не только от числа и природы входящих

в их состав атомов, но и от химического строения молекул: а). Изомеры - орг. соединения, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но различное химическое строение: СН3 - СН2 – СН2 –СН3 бутан СН3 - СН –СН3 изобутан ǀ СН3 б). Гомологи – орг. соединения, имеющие сходное химическое строение и качественный состав, но различный количественный состав: СН4 метан Н3С-СН3 этан Н3С- СН2-СН3 пропан СН3 - СН2 – СН2 –СН3 бутан

Слайд 16

4. Атомы в молекулах орг. соединений оказывают взаимное влияние друг на

друга. Наибольшее влияние оказывают атомы, непосредственно связанные друг с другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно, ослабевает по мере их удаления друг от друга. 5. Химическое строение вещества можно определить в результате его химических превращений, и наоборот, по строению вещества можно характеризовать его свойства.

Слайд 17

Гибридизация атомов углерода Гибридизация – это смещение валентных электронных облаков и образование

качественно новых, равноценных гибридных валентных электронных облаков. В ПСХЭ Д.И.Менделеева углерод расположен в главной подгруппе IV группы, поэтому электронная структура атома С , если : 1) атом углерода С6 в невозбужденном состоянии - имеет электронную формулу - 1S22S22P2 , т. е на внешнем электронном слое находятся 2 неспаренных электрона (валентность – II) 2) атом углерода С6 в возбужденном состоянии - имеет электронную формулу - 1S22S12P3 , т.е. 4 неспаренных электрона (валентность – IV) S –орбиталь имеет сферическую форму; Р-орбиталь - форму объёмной восьмерки, ориентированной в пространстве определенным образом

Слайд 18

Схема образования SP3-гибридных орбиталей (первое валентное состояние атома углерода С)
V
а –

негибридизованные орбитали атома углерода б – орбитали атома углерода в состоянии SP3-гибридизации
Участвуют 1S- и 3Р –орбитали с образованием 4-х равноценных гибридных орбиталей. Эти орбитали расположены под углом 109о28´.
Если соединить вершины орбиталей получится - тетраэдр.
В результате взаимного перекрывания электронных облаков в одной плоскости образуется σ – связь. Она характерна для углеводородов с одинарными связями. Длина σ – связь С- С равна 0,154 нм.

Слайд 19

Схема образования SP2-гибридных орбиталей (второе валентное состояние атома углерода С)

а

б
а б
а – негибридизованные орбитали атома углерода
б – орбитали атома углерода в sp2- гибридизации
Участвуют 1s и 2р-орбитали с образованием трёх гибрид-
ных равноценных орбиталей. По форме –объёмные восьмёрки. Длина связи С-С равна 0,134 нм , орбитали расположены под углом 120о

Слайд 20

Схема образования SP-гибридных орбиталей (третье валентное состояние атома углерода С)
а –

негибридизованные орбитали атома углерода
б – орбитали атома углерода в sp2- гибридизации
Участвуют 1s - и 1p - орбиталь.
Длина связи С-С равна 0,12 нм. , орбитали расположены под углом 180о
В органических соединениях в основном ковалентная химическая связь

Слайд 21

4. Классификация органических соединений. Органические соединения отличаются своей многочисленностью и разнообразием.

Поэтому необходима их систематизация. Органические соединения классифицируют, учитывая два основных структурных признака: - строение углеродной цепи (углеродного скелета); - наличие и строение функциональных групп. · Углеродный скелет (углеродная цепь) - последовательность химически связанных между собой атомов углерода. · Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства.

Слайд 22

Классификация соединений по строению углеродной цепи В зависимости от строения углеродной цепи

орг. соединения делят на ациклические и циклические.

Слайд 23

Ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются также алифатическими. Среди

ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи C-C и непредельные (ненасыщенные), включающие кратные связи
C=C и C ≡ C.

Слайд 24

Слайд 25

Ациклические соединения подразделяют также на соединения с неразветвленной и разветвленной цепью. В этом случае

учитывается число связей атома углерода с другими углеродными атомами.

Слайд 26

Циклические соединения - соединения с замкнутой углеродной цепью. В зависимости от природы атомов, составляющих цикл,

различают карбоциклические и гетероциклические соединения. Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода. Они делятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: алифатические циклические - сокращенно алициклические - и ароматические соединения.

Слайд 27

Слайд 28

Гетероциклические соединения - содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько

атомов других элементов - гетероатомов (от греч. heteros - другой, иной) - кислород, азот, серу и др.

Слайд 29

Классификация соединений по функциональным группам Соединения, в состав которых входят только углерод

и водород, называются углеводородами. Другие, более многочисленные, органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при введении в углеводороды функциональных групп, содержащих другие элементы. В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице:

Слайд 30

Классы органических соединений

Слайд 31