С 1964 поступил в труппу только что организованного Театра на Таганке,
актером которого оставался до конца жизни. Главный режиссер Ю.Любимов всячески поддерживал Высоцкого, с уважением относился к его песенному творчеству, дал возможность работать в спектаклях как автору текстов и музыки. Высоцкий сыграл в театре более 20 ролей.
1965 г.
Создает первые песни к спектаклям Театра на Таганке и исполняет их со сцены.
Играет в спектаклях
"Антимиры" (По А. Вознесенскому).
(Поэтическое представление).
"Десять дней, которые потрясли мир" (По Д. Риду).
Роль: Керенский, часовой, артист, солдат революции.
"Павшие и живые" (Поэтическое представление).
Роль: Кульчицкий, Чаплин, Гудзенко, Гитлер.
Снимается в фильмах
"На завтрашней улице" (Реж. Ф. Филиппов, "Мосфильм").
Роль: Бригадир Петр Маркин.
"Стряпуха" (Реж. Э. Кеосаян, "Мосфильм").
Роль: Андрей Пчелка.
"Наш дом" (Реж. В. Пронин, "Мосфильм").
Роль: Радиотехник, эпизод.
[Из спектакля "Павшие и живые", роль Гитлера.]