Изучение взаимодействия пирокатехина с дифенилметанолом. Новые стерически экранированные о-бензохиноны

Август 10, 2022

Главная
Разное
Изучение взаимодействия пирокатехина с дифенилметанолом. Новые стерически экранированные о-бензохиноны

Содержание

2. Цели работы Исследование региоселективности в реакции алкилирования пирокатехина и его хлорированных производных дифенилметанолом. Изучение физико-химических свойств
3. Схема алкилирования пирокатехина дифенилметанолом Схема алкилирования 4-хлор-пирокатехина дифенилметанолом V. K. Cherkasov, G. A. Abakumov, A. S.
4. Полученные пирокатехины 4-дифенилметил-пирокатехин (1): 1Н ЯМР, м.д.: 5.02 (с, HOH-1), 5.07 (с, HOH-2), 5.44 (с, Н3-CHPh2),
5. Схема получения о-бензохинонов 4,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинон (6): 1Н ЯМР, м.д.: 5.19 (с, 2НCHPh2), 5.88 (c, 2HQ-3,6), 6.94 (т,
6. Схема перехода 3,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинона в хинометидную форму 2-гидрокси-6-дифенилметил-4-дифенилметилиденциклогекса-2,5-диен-1-он (10): 1Н ЯМР, м.д.: 5.78 (c, НCHPh2), 6.78 (д,
7. Молекулярное строение 4,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинона (6) Таб.1. Некоторые длины связей (Å)
8. Получение семихиноновых комплексов 4,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинона (6) Спектр ЭПР 4,5-бис-(дифенилметил)-о-семихинолята калия (11) Таб.2. Параметры спектров ЭПР 4,5-бис-(дифенилметил)-о-семихинолятов 2
9. Получение семихиноновых комплексов 3,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинона (7) Спектр ЭПР 3,5-бис-(дифенилметил)-о-семихинолята калия (17) Таб.3. Параметры спектров ЭПР 3,5-бис-(дифенилметил)-о-семихинолятов 2
10. Молекулярное строение 3,4,6-трис-(дифенилметил)-о-бензохинона (7) Таб.4. Некоторые длины связей (Å) (фенильные кольца в заместителях не показаны)
11. Получение семихиноновых комплексов 3,4,6-трис-(дифенилметил)-о-бензохинона (8) Спектр ЭПР 3,4,6-трис-(дифенилметил)- о-семихинолята калия (22) Таб.5. Параметры спектров ЭПР 3,4,6-трис-(дифенилметил)-о-семихинолятов
12. Молекулярное строение комплекса 3,4,6-трис-(дифенилметил)-о-семихинолята диметилталлия (26) Таб.6. Некоторые длины связей (Å) Димер в кристаллической решетке (фенильные
13. Молекулярное строение 3,5-бис-(дифенилметил)-4-хлор-о-бензохинона (9) Таб.7. Некоторые длины связей (Å)
14. Получение семихиноновых комплексов 3,5-бис-(дифенилметил)-4-хлор-о-бензохинона (9) Спектр ЭПР 3,5-бис-(дифенилметил)-4-хлор-о-семихинолята калия (27) Таб.8. Параметры спектров ЭПР 3,5-бис-(дифенилметил)-4-хлор-о-семихинолятов 1
15. Получение 4,5-бис-(дифенилметил)-3,6-дихлор-о-бензохинона 4,5-бис-(дифенилметил)-3,6-дихлор-о-бензохинон (32): 1Н ЯМР, м.д.: 5.68 (c, HCHPh2), 7.03-7.05 (д, 8Hм-Ph), 7.28-7.36 (м, 8Hо-Ph
16. Молекулярное строение 4,5-бис-(дифенилметил)- 3,6-дихлор-о-бензохинона (32) Таб.9. Некоторые длины связей (Å) (фенильные кольца в заместителях не показаны)
17. Получение семихиноновых комплексов 4,5-бис-(дифенилметил)-3,6-дихлор-о-бензохинона (32) Спектр ЭПР 4,5-бис-(дифенилметил)- 3,6-дихлор-о-семихинолята калия (33) Таб.10. Параметры спектров ЭПР 4,5-бис-(дифенилметил)-3,6-дихлор-о-семихинолятов
18. Аминирование 4,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинона (6) 7,8-бис-(дифенилметил)-1,4а-диизопропил-4аН-феноксазин (36): 1Н ЯМР, м.д.: 0.81 (м, 6Hi-Pr), 1.12 (м, 6Hi-Pr), 2.24 (м,
19. Таб.11. Общее количество охарактеризованных соединений
21. Скачать презентацию

Слайд 2

Цели работы
Исследование региоселективности в реакции алкилирования пирокатехина и его хлорированных

производных дифенилметанолом.
Изучение физико-химических свойств новых о-хинонов и пирокатехинов как потенциальных редокс-активных лигандов.

Слайд 3

Схема алкилирования пирокатехина дифенилметанолом
Схема алкилирования 4-хлор-пирокатехина дифенилметанолом
V. K. Cherkasov, G. A.

Abakumov, A. S. Shavyrin, V. V. Kuz’michev, E. V. Baranov, I. V. Smolyaninov, V. A. Kuropatov, Asian J. Org. Chem. 2015, 4, 446 –451

Слайд 4

Полученные пирокатехины
4-дифенилметил-пирокатехин (1):
1Н ЯМР, м.д.: 5.02 (с, HOH-1), 5.07 (с, HOH-2),

5.44 (с, Н3-CHPh2), 6.54 (д, HAr-3), 6.60 (д, HAr-5),
6,79 (д, HAr-6), 6.92 (т, 8Hм-Ph), 7.24(м, 8Hо-Ph и 4Нп-Ph);
4,5-бис-(дифенилметил)-пирокатехин (2):
1Н ЯМР, м.д.: 4.89(с, 2HOH), 5.47 (c, 2НCHPh2),
6.36 (c, 2HAr-3,6), 6.92 (т, 8Hм-Ph),
7.24(м, 8Hо-Ph и 4Нп-Ph);
3,5-бис-(дифенилметил)-4-хлор-пирокатехин (5):
1Н ЯМР, м.д.: 4.88 (с, HOH-1), 5.42 (с, HOH-2),
5.92 (c, H3-CHPh2), 6.24 (c, H5-CHPh2), 6.51 (с, HQ-6),
7.07 (дд, 4Hм-Ph), 7.30 (м, 4Hм-Ph, 8Hо-Ph и 4Нп-Ph).

Слайд 5

Схема получения о-бензохинонов
4,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинон (6):
1Н ЯМР, м.д.: 5.19 (с, 2НCHPh2), 5.88

(c, 2HQ-3,6), 6.94 (т, 8Hм-Ph), 7.34 (м, 8Hо-Ph и 4Нп-Ph);
3,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинон (7):
1Н ЯМР, м.д.: 4.97(c, H3-CHPh2), 5.53 (c, H5-CHPh2), 5.91 (т, HQ-4), 6.33 (т, HQ-6), 6.95 (дд, 4Hм-Ph), 7.12 (дд, 4Hм-Ph),
7.20 (м, 8Hо-Ph и 4Нп-Ph);
3,4,6-трис-(дифенилметил)-о-бензохинон (8):
1Н ЯМР, м.д.: 5.44 (c, Н6-CHPh2), 5.63 (с, Н4-CHPh2), 5.66 (с, Н3-CHPh2), 6.50 (с, HQ-5), 6.83 (дд, 4Hм-Ph), 6.90 (дд, 4Hм-Ph),
7.10 (дд, 4Hм-Ph), 7.20 (м, 12Hо-Ph и 6Нп-Ph);
3,5-бис-(дифенилметил)-4-хлор-о-бензохинон (9):
1Н ЯМР, м.д.: 5.66 (c, H3-CHPh2), 5.90 (c, H5-CHPh2), 5.95(с, HQ-6), 7.14 (м, 4Hм-Ph), 7.25 (м, 4Hм-Ph), 7.36 (м, 8Hо-Ph и 4Нп-Ph).

Слайд 6

Схема перехода 3,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинона в хинометидную форму
2-гидрокси-6-дифенилметил-4-дифенилметилиденциклогекса-2,5-диен-1-он (10):
1Н ЯМР, м.д.: 5.78 (c,

НCHPh2), 6.78 (д, HQ-3), 6.79 (OH), 6.85 (дд, HQ-5), 6.94 (дд, 2Hм-Ph, СPh2),
7.10 (м, 4Hо-Ph), 7.18 (м, 2Hм-Ph, СPh2 и 2Hо-Ph, СPh2), 7.23 (м, 4НPh и Hп-Ph, СPh2), 7.31 (т, Hп-Ph, СPh2),
7.40 (м, 3НPh).

Слайд 7

Молекулярное строение 4,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинона (6)
Таб.1. Некоторые длины связей (Å)

Слайд 8

Получение семихиноновых комплексов 4,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинона (6)
Спектр ЭПР 4,5-бис-(дифенилметил)-о-семихинолята калия (11)
Таб.2. Параметры спектров

ЭПР 4,5-бис-(дифенилметил)-о-семихинолятов

2 Э

Слайд 9

Получение семихиноновых комплексов 3,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинона (7)
Спектр ЭПР 3,5-бис-(дифенилметил)-о-семихинолята калия (17)
Таб.3. Параметры спектров

ЭПР 3,5-бис-(дифенилметил)-о-семихинолятов

2 Э

Слайд 10

Молекулярное строение 3,4,6-трис-(дифенилметил)-о-бензохинона (7)
Таб.4. Некоторые длины связей (Å)
(фенильные кольца в заместителях

не показаны)

Слайд 11

Получение семихиноновых комплексов 3,4,6-трис-(дифенилметил)-о-бензохинона (8)
Спектр ЭПР 3,4,6-трис-(дифенилметил)-
о-семихинолята калия (22)
Таб.5. Параметры спектров

ЭПР 3,4,6-трис-(дифенилметил)-о-семихинолятов

1 Э

Слайд 12

Молекулярное строение комплекса 3,4,6-трис-(дифенилметил)-о-семихинолята диметилталлия (26)
Таб.6. Некоторые длины связей (Å)
Димер в

кристаллической решетке
(фенильные кольца в заместителях не показаны)

Слайд 13

Молекулярное строение 3,5-бис-(дифенилметил)-4-хлор-о-бензохинона (9)
Таб.7. Некоторые длины связей (Å)

Слайд 14

Получение семихиноновых комплексов 3,5-бис-(дифенилметил)-4-хлор-о-бензохинона (9)
Спектр ЭПР 3,5-бис-(дифенилметил)-4-хлор-о-семихинолята калия (27)
Таб.8. Параметры спектров

ЭПР 3,5-бис-(дифенилметил)-4-хлор-о-семихинолятов

1 Э

Слайд 15

Получение 4,5-бис-(дифенилметил)-3,6-дихлор-о-бензохинона
4,5-бис-(дифенилметил)-3,6-дихлор-о-бензохинон (32):
1Н ЯМР, м.д.: 5.68 (c, HCHPh2), 7.03-7.05 (д,

8Hм-Ph), 7.28-7.36 (м, 8Hо-Ph и 4Нп-Ph).

Слайд 16

Молекулярное строение 4,5-бис-(дифенилметил)- 3,6-дихлор-о-бензохинона (32)
Таб.9. Некоторые длины связей (Å)
(фенильные кольца в заместителях

не показаны)

Слайд 17

Получение семихиноновых комплексов 4,5-бис-(дифенилметил)-3,6-дихлор-о-бензохинона (32)
Спектр ЭПР 4,5-бис-(дифенилметил)-
3,6-дихлор-о-семихинолята калия (33)
Таб.10. Параметры спектров

ЭПР 4,5-бис-(дифенилметил)-3,6-дихлор-о-семихинолятов

1 Э

Слайд 18

Аминирование 4,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинона (6)
7,8-бис-(дифенилметил)-1,4а-диизопропил-4аН-феноксазин (36):
1Н ЯМР, м.д.: 0.81 (м, 6Hi-Pr), 1.12 (м,

6Hi-Pr), 2.24 (м, Hi-PrСН), 3.35 (м, Hi-PrСН), 5.55 (2с, 2HCHPh2),
5.92 (д, HAr-2), 6.14 (д, HAr-4), 6.28 (м, HAr-3), 6.46 (с, HAr-3,6), 6.95 (м, НPh), 7.30(м, НPh).

Слайд 19

Изучение взаимодействия пирокатехина с дифенилметанолом. Новые стерически экранированные о-бензохиноны

Содержание

Цели работыИсследование региоселективности в реакции алкилирования пирокатехина и его хлорированных

Схема алкилирования пирокатехина дифенилметаноломСхема алкилирования 4-хлор-пирокатехина дифенилметаноломV. K. Cherkasov, G. A.

Полученные пирокатехины4-дифенилметил-пирокатехин (1): 1Н ЯМР, м.д.: 5.02 (с, HOH-1), 5.07 (с, HOH-2),

Схема получения о-бензохинонов 4,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинон (6): 1Н ЯМР, м.д.: 5.19 (с, 2НCHPh2), 5.88

Схема перехода 3,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинона в хинометидную форму2-гидрокси-6-дифенилметил-4-дифенилметилиденциклогекса-2,5-диен-1-он (10): 1Н ЯМР, м.д.: 5.78 (c,

Молекулярное строение 4,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинона (6)Таб.1. Некоторые длины связей (Å)

Получение семихиноновых комплексов 4,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинона (6)Спектр ЭПР 4,5-бис-(дифенилметил)-о-семихинолята калия (11)Таб.2. Параметры спектров

Получение семихиноновых комплексов 3,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинона (7)Спектр ЭПР 3,5-бис-(дифенилметил)-о-семихинолята калия (17)Таб.3. Параметры спектров

Молекулярное строение 3,4,6-трис-(дифенилметил)-о-бензохинона (7)Таб.4. Некоторые длины связей (Å)(фенильные кольца в заместителях

Получение семихиноновых комплексов 3,4,6-трис-(дифенилметил)-о-бензохинона (8)Спектр ЭПР 3,4,6-трис-(дифенилметил)-о-семихинолята калия (22)Таб.5. Параметры спектров

Молекулярное строение комплекса 3,4,6-трис-(дифенилметил)-о-семихинолята диметилталлия (26)Таб.6. Некоторые длины связей (Å)Димер в

Молекулярное строение 3,5-бис-(дифенилметил)-4-хлор-о-бензохинона (9)Таб.7. Некоторые длины связей (Å)

Получение 4,5-бис-(дифенилметил)-3,6-дихлор-о-бензохинона 4,5-бис-(дифенилметил)-3,6-дихлор-о-бензохинон (32): 1Н ЯМР, м.д.: 5.68 (c, HCHPh2), 7.03-7.05 (д,

Молекулярное строение 4,5-бис-(дифенилметил)- 3,6-дихлор-о-бензохинона (32)Таб.9. Некоторые длины связей (Å)(фенильные кольца в заместителях

Аминирование 4,5-бис-(дифенилметил)-о-бензохинона (6)7,8-бис-(дифенилметил)-1,4а-диизопропил-4аН-феноксазин (36): 1Н ЯМР, м.д.: 0.81 (м, 6Hi-Pr), 1.12 (м,

Таб.11. Общее количество охарактеризованных соединений

Похожие презентации