Циклодекстрины

Содержание

Слайд 2

D-Глюкопираноза α-1,4-гликозидная связь

D-Глюкопираноза

α-1,4-гликозидная связь

Слайд 3

Циклодекстрины, номенклатура α-CD β-CD γ-CD

Циклодекстрины, номенклатура

α-CD

β-CD

γ-CD

Слайд 4

Строение циклодекстринов

Строение циклодекстринов

Слайд 5

Физико-химические свойства Хорошо растворимы в воде, малорастворимы в неполярных органических растворителях.

Физико-химические свойства

Хорошо растворимы в воде, малорастворимы в
неполярных органических растворителях.
Устойчивы в

щелочных растворах,
гидролизуются в кислых растворах.
Слайд 6

ЯМР-спектры циклодекстринов

ЯМР-спектры циклодекстринов

Слайд 7

ЯМР-спектры циклодекстринов

ЯМР-спектры циклодекстринов

Слайд 8

Синтез циклодекстринов Крахмал → (расщепление под дествием амилазы) → Циклодекстрины Крахмал

Синтез циклодекстринов

Крахмал → (расщепление под дествием
амилазы) → Циклодекстрины

Крахмал → (криолиз водных

растворов)
→ Циклодекстрины
Слайд 9

Химическая модификация циклодекстринов

Химическая модификация циклодекстринов

Слайд 10

Модификация циклодекстринов Первичные ОН группы более реакционноспособны. Проведено: алкилирование, ацилирование, галогенирование,

Модификация циклодекстринов

Первичные ОН группы более
реакционноспособны.
Проведено: алкилирование,
ацилирование, галогенирование,
введение фосфорных остатков,
тозилирование.

Возможно моно-

и полизамещение.
Разделение продуктов реакции с использованием жидкостной хроматографии.
Слайд 11

Модификация циклодекстринов

Модификация циклодекстринов

Слайд 12

Модификация циклодекстринов

Модификация циклодекстринов

Слайд 13

Модификация циклодекстринов

Модификация циклодекстринов

Слайд 14

Модификация циклодекстринов

Модификация циклодекстринов

Слайд 15

Модификация циклодекстринов

Модификация циклодекстринов

Слайд 16

Слайд 17

Комплексообразование циклодекстринов

Комплексообразование циклодекстринов

Слайд 18

Комплексообразование циклодекстринов с органическими молекулами

Комплексообразование циклодекстринов
с органическими молекулами

Слайд 19

Комплексообразование циклодекстринов с органическими молекулами

Комплексообразование циклодекстринов
с органическими молекулами

Слайд 20

Комплексообразование циклодекстринов

Комплексообразование циклодекстринов

Слайд 21

Комплексообразование циклодекстринов

Комплексообразование циклодекстринов

Слайд 22

Комплексообразование циклодекстринов

Комплексообразование циклодекстринов

Слайд 23

Комплексообразование циклодекстринов с органическими молекулами

Комплексообразование циклодекстринов
с органическими молекулами

Слайд 24

Слайд 25

Комплексообразование циклодекстринов с катионами металлов

Комплексообразование циклодекстринов
с катионами металлов

Слайд 26

Комплексообразование циклодекстринов с катионами металлов

Комплексообразование циклодекстринов
с катионами металлов

Слайд 27

Комплексообразование циклодекстринов с катионами металлов

Комплексообразование циклодекстринов
с катионами металлов

Слайд 28

Смешанное комплексообразование

Смешанное комплексообразование

Слайд 29

Смешанное комплексообразование

Смешанное комплексообразование

Слайд 30

Комплексообразование с биополимерами

Комплексообразование с биополимерами

Слайд 31

Полимер, содержащий СD

Полимер, содержащий СD

Слайд 32

Слайд 33

Полимер, содержащий СD

Полимер, содержащий СD

Слайд 34

Слайд 35

Слайд 36

Слайд 37

Реакции, протекающие в полости ЦД

Реакции, протекающие в полости ЦД

Слайд 38

Реакции, протекающие в полости ЦД

Реакции, протекающие в полости ЦД

Слайд 39

Слайд 40

Реакции, протекающие в ЦД

Реакции, протекающие в ЦД

Слайд 41

Реакции, протекающие в ЦД

Реакции, протекающие в ЦД

Слайд 42

Реакции, протекающие в полости ЦД

Реакции, протекающие в полости ЦД

Слайд 43

Реакции, протекающие в полости ЦД Реакционная способность не коррелирует с прочностью

Реакции, протекающие в полости ЦД

Реакционная способность не коррелирует с прочностью
комплекса. Необходима

наиболее выгодная
пространственная ориентация субстрата для эффектиного
протекания реакции.
Слайд 44

Реакции, протекающие в полости ЦД

Реакции, протекающие в полости ЦД

Слайд 45

Некоторые примеры применения ЦД Использование в хроматографии для разделения органических молекул

Некоторые примеры применения ЦД

Использование в хроматографии для разделения
органических молекул (аминокислоты).


Применение для создания новых носителей в афинной
хроматографии.
Слайд 46

Комплексообразование с ЦД позволяет увеличить растворимость органических соединений в воде, (алифатические

Комплексообразование с ЦД позволяет
увеличить растворимость органических соединений в воде,
(алифатические кислоты

- 1-20 раз);
изменить диссоциацию молекул
(констаны кислотности фенолов, орагнических кислот);
изменить редокс-потенциал;
изменить ряд физико-химических характеристик
(фотофизические, спектральные);
изменить КД спектры оптически активных веществ;
умньшить летучесть соединения
(уменьшение потерь при хранении летучих масел).

Некоторые примеры применения ЦД

Слайд 47

Комплексообразование с ЦД позволяет модифицировать реакционную способность органических соединений (нитроглицегин не

Комплексообразование с ЦД позволяет модифицировать
реакционную способность органических соединений
(нитроглицегин не

детонирует;
торможение разложения перекисей;
ускорение скорости декарбоксилирования ацетоуксусных кислот);
экранирование положений в ароматическом ядре для замещения,
совместное комплексообразование реагентов ускоряет
реакцию между ними,
комплексообразование уменьшает чувствительность к свету, теплу
и присутствию кислорода.

Некоторые примеры применения ЦД