Гетерофункциональные соединения. Аминоспирты

Содержание

Слайд 2

Аминоспирты – коламин, холин, ацетилхолин – структурная основа фосфолипидов, нейромедиаторы Ароматические

Аминоспирты – коламин, холин, ацетилхолин – структурная основа фосфолипидов, нейромедиаторы

Ароматические аминоспирты

– ами-нофенолы. Наиболее интересны кате-холамины, содержащие в своей основе структурный фрагмент пирокатехина – 1,2-дигидроксибензола – дофамин, ноадреналин, адреналин, выполняю-щие роль нейромедиаторов
Слайд 3

Коламин – β-этаноламин Ацетилхолин Дофамин Адреналин

Коламин –
β-этаноламин

Ацетилхолин

Дофамин

Адреналин

Слайд 4

п-Аминофенол – ядовит. Но, его произ-водные – парацетамол (п-ацетамидо-фенол) и фенацетин

п-Аминофенол – ядовит. Но, его произ-водные – парацетамол (п-ацетамидо-фенол) и фенацетин

(этиловый эфир п-ацетамидофенола) – оказывают анальгетическое действие

Производные п-Аминобензойной кислоты – анестезин (этиловый эфир) и новокаин (β-диэтиаминоэтиловый эфир) – способны вызывать местную анестезию. В основе лежит фрагмент структуры кокаина.

Слайд 5

Парацетамол Новокаин

Парацетамол

Новокаин

Слайд 6

HOSO2Сl + Пара- и орто-сульф-анилхлориды NH3 - HСl Пара-сульфаниламид Сульфамидные препараты (общая формула) Антибактериальная активность

HOSO2Сl

+

Пара- и орто-сульф-анилхлориды

NH3

- HСl

Пара-сульфаниламид

Сульфамидные препараты
(общая формула)
Антибактериальная активность

Слайд 7

Слайд 8

Слайд 9

Гетероциклическими называют органические соединения, в состав цикла которых, помимо атомов углерода,

Гетероциклическими называют органические соединения, в состав цикла которых, помимо атомов углерода,

входят один или несколько атомов других элементов (гетероатомов)

Классификационные признаки:
- Природа гетероатома (азот-, кислород-, и т.д.)

- Число гетероатомов (атомы могут быть одинаковыми и различными)

- Размер цикла (трех-,…, шестичленные и т.д.)

- Степень насыщенности (насыщенные, нена-сыщенные и ароматиченские)

Слайд 10

Пятичленные гетарены ОЭО гетероатома 3,5 3,07 2,5 уменьшение электроотрицательности Есопр. 67

Пятичленные гетарены

ОЭО
гетероатома 3,5 3,07 2,5

уменьшение электроотрицательности

Есопр. 67 100 111 кДж/моль

Увеличение

ароматичности (вследствие большей
степени вовлечения неподеленной электронной
пары гетероатома в ароматический секстет)

фуран

пиррол

тиофен




Слайд 11

Слайд 12

Fe2+ R1 R2 R3 R4 R5 R7 R6 R8 Белок глобин

Fe2+

R1

R2

R3

R4

R5

R7

R6

R8

Белок глобин

Н2О (или О2, СО, …)

Г Е М

Тетрапиррольные макроциклы

Слайд 13

Гем

Гем

Слайд 14

Слайд 15

Кислотно-основные свойства пиррола и электрофильное замещение Разрушение ароматической системы и осмоление

Кислотно-основные свойства пиррола и электрофильное замещение

Разрушение ароматической системы и осмоление

Электрофильное замещение

проводят в щелочной среде или используя комплексы с основаниями (C6H5N)
Слайд 16

Cl2 Электрофильное замещение в тиофене

Cl2

Электрофильное замещение в тиофене

Слайд 17

Реакции восстановления

Реакции восстановления

Слайд 18

Структурные изомеры Реакции окисления Окисляются радикалы с С-1 до группы СООН

Структурные изомеры

Реакции окисления

Окисляются радикалы с С-1 до группы СООН

Слайд 19

пиридиний-катион N-алкилпиридинийиодид пиридинийхлорид Основные и нуклеофильные свойства

пиридиний-катион

N-алкилпиридинийиодид

пиридинийхлорид

Основные и нуклеофильные свойства

Слайд 20

Электрофильное замещение

Электрофильное замещение