Гидрокси и оксокарбоновые кислоты

Сентябрь 3, 2022

Главная
Алгебра
Гидрокси и оксокарбоновые кислоты

Содержание

2. ГИДРОКСИКИСЛОТЫ Гидроксикислоты – это производные углеводо- родов, содержащие ОН и СООН-группы Основность – число СООН-групп, атомность
3. НО-СН2-СООН гидроксиуксусная (РН), этаноловая (МН), гликолевая (соли и эфиры – гликоляты) α-гидроксипропионовая (РН) пропанол-2-овая (МН), молочная
4. β-гидроксипропионовая, пропанол-3-овая γ-гидроксимасляная (ГОМК-снотворное), бутанол-4-овая
5. яблочная гидроксиянтарная (соли и эфиры – – малаты) винная (виноградная) α, β-дигидроксиянтарная (соли и эфиры –
6. рицинолевая 12-гидрокси-9-октадеценовая (основная кислота касторового масла,в медицине – слабительное) салициловая орто-гидрокси- бензойная пара-аминосалициловая ПАСК противотуберку- лезное
7. Стереоизомерия гидроксикислот L(+)-молочная кислота D(-)-молочная кислота (в мышцах) (при брожении) L-глицериновый альдегид D-глицериновый альдегид [O] [O]
8. Винные кислоты (Л.Пастер) D(-)-винная L(+)-винная мезовинная I II III ≡ Если 2 асимметрических атома углерода имеют
9. III стереоизомер – мезо-форма – оптически неактивна !!! (из-за внутримолекулярной компен- сации оптического вращения асимметрических центров):
10. Химические свойства гидроксикислот - H2О аспирин (ацетилсалициловая кислота) NaОH - H2О салицилат натрия СН3ОH -H2О метилсалицилат
11. 1, 2, 3, 4 - анальгетическое, жаропонижающее, противовоспалительное действие 5 - дезинфицирующее средство при желудочно- кишечных
12. Термические превращения гидроксикислот 1) α-гидроксикислоты t0 - 2H2O лактид + α α
13. 2) β-гидроксикислоты α t0 - H2O 3) γ-гидроксикислоты β γ t0 - H2O непредельная кислота γ-лактон
14. КЕТОКИСЛОТЫ (или ОКСОКИСЛОТЫ) Кетокислоты - это производные углеводородов, содержащие -С=О и СООН группы О=СН-СООН глиоксалевая (2-оксоэтановая)
15. Химические свойства ПВК СН3ОН -Н2О SOCl2 -SO2, -HCl НCN NH2NH2 [Н] -Н2О H3PO4 -Н2О енольная форма
16. Превращения ПВК в организме ПВК – промежуточный продукт при превращениях углеводов и белков в животных организмах
17. Химические свойства ацетоуксусной кислоты и ее эфира Ацетоуксусная кислота (АУК) - неустойчива В организме она образуется
18. Ацетоуксусный эфир - устойчив кето-форма (93 %) енольная форма (7 %) С в о й с
19. Реакция ацетоуксусного эфира с фенилгидразином + H2NNHC6H5 - H2О - С2Н5ОН 1-фенил-3-метил- пиразолон-5
21. Скачать презентацию

Слайд 2

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ
Гидроксикислоты – это производные углеводо-
родов, содержащие ОН и СООН-группы
Основность – число

СООН-групп,
атомность – число ОН-групп (включая ОН-группы
карбоксильных групп)

В зависимости от расположения
ОН-группы по отношению к СООН-группе
различают α-, β-, γ- и т.д. гидроксикислоты

Слайд 3

НО-СН2-СООН
гидроксиуксусная (РН),
этаноловая (МН),
гликолевая (соли и
эфиры – гликоляты)
α-гидроксипропионовая (РН)
пропанол-2-овая (МН),

молочная (соли и эфиры -
– лактаты)

Слайд 4

β-гидроксипропионовая,
пропанол-3-овая
γ-гидроксимасляная
(ГОМК-снотворное),
бутанол-4-овая

Слайд 5

яблочная
гидроксиянтарная
(соли и эфиры –
– малаты)
винная (виноградная)
α, β-дигидроксиянтарная
(соли и эфиры – тартраты)
лимонная
2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая
(соли

и эфиры – цитраты)

Слайд 6

рицинолевая
12-гидрокси-9-октадеценовая (основная кислота
касторового масла,в медицине – слабительное)
салициловая
орто-гидрокси-
бензойная
пара-аминосалициловая
ПАСК
противотуберку-
лезное средство

Слайд 7

Стереоизомерия гидроксикислот
L(+)-молочная кислота
D(-)-молочная кислота
(в мышцах)
(при брожении)
L-глицериновый
альдегид
D-глицериновый
альдегид
[O]
[O]
[H]
[H]
э н а н

т и о м е р ы

Слайд 8

Винные кислоты (Л.Пастер)
D(-)-винная
L(+)-винная
мезовинная
I
II
III
≡
Если 2 асимметрических атома
углерода имеют одинаковое
строение (т.е. каждый из

них
связан с одинаковыми замес-
тителями), число стереоизоме-
ров уменьшается

э н а н т и о м е р ы

III

д и а –
с т е р е о-
м е р ы

Слайд 9

III стереоизомер – мезо-форма – оптически
неактивна !!! (из-за внутримолекулярной компен-
сации

оптического вращения асимметрических
центров): верхний имеет конфигурацию
(+)-винной кислоты, нижний – (-)-винной кислоты

Молекула симметрична, обладает плоскостью симметрии,
т.е. наличие асимметрических атомов углерода не обяза-
тельно означает хиральность всей молекулы

Смесь I и II стереоизомеров – рацемат (виноград-
ная кислота) - неактивен

Слайд 10

Химические свойства гидроксикислот
- H2О
аспирин
(ацетилсалициловая
кислота)
NaОH
- H2О
салицилат
натрия
СН3ОH
-H2О
метилсалицилат
NН3
-H2О
салициламид
С6Н5ОН
-H2О
фенилсалицилат
(салол)
1
2
3
4
5
6

Слайд 11

1, 2, 3, 4
- анальгетическое, жаропонижающее,
противовоспалительное действие
5
- дезинфицирующее средство при

желудочно-
кишечных заболеваниях

- антиревматическое, жаропонижающее, анти-
грибковое средство (применяется в настоя-
щее время только наружно, т.к. вызывает
сильное раздражение слизистой оболочки
горла и желудка)

Слайд 12

Термические превращения гидроксикислот
1) α-гидроксикислоты
t0
- 2H2O
лактид
+
α
α

Слайд 13

2) β-гидроксикислоты
α
t0
- H2O
3) γ-гидроксикислоты
β
γ
t0
- H2O
непредельная кислота
γ-лактон
Аналогично: из δ-гидроксикислот - δ-лактон и

т.д.

Слайд 14

КЕТОКИСЛОТЫ (или ОКСОКИСЛОТЫ)
Кетокислоты - это производные углеводородов,
содержащие -С=О и СООН

группы

О=СН-СООН

глиоксалевая

(2-оксоэтановая)

пировиноградная
2-оксопропановая
(соли и эфиры – пируваты)

3-оксопропановая

ацетоуксусная
3-оксобутановая

Слайд 15

Химические свойства ПВК
СН3ОН
-Н2О
SOCl2
-SO2,
-HCl
НCN
NH2NH2
[Н]
-Н2О
H3PO4
-Н2О
енольная
форма
Фосфат енола ПВК
образуется при гликолизе,
предшественник пирувата

Слайд 16

Превращения ПВК в организме
ПВК – промежуточный продукт при превращениях
углеводов и

белков в животных организмах

С6Н12О6

[O]

-Н2О

[O]

СО2 + Н2О

аэробное окисление
при клеточном дыхании

[Н]

молочнокислое брожение
(накапливается в мышцах
при недостатке О2)

-СO2

СН3-СН=О

[Н]

С2Н5ОН

спиртовое
брожение

Слайд 17

Химические свойства ацетоуксусной кислоты
и ее эфира
Ацетоуксусная кислота (АУК) - неустойчива
В

организме она образуется в процессе метаболизма выс-
ших жирных кислот, накапливается в тканях при наруше-
нии углеводного обмена (при диабете, при голодании).

[O]

-СO2

β-гидроксимасляная

АУК

ацетон

«ацетоновые» («кетоновые») тела

[Н]

Слайд 18

Ацетоуксусный эфир - устойчив
кето-форма (93 %)
енольная форма (7 %)
С в о

й с т в а

по кето-форме

по енольной форме

Н2, 2) HCN, 3) H2NNH2,
3) H2NNHC6H5, 4) NH2OH,
5) NaHSO3 и др.

Br2,
2) KMnO4

обесцвечивание

Двойственная реакционная способность
(но реагирует как одно целое из-за смещения равновесия)

3) Na, 4) NaOH,
5) CH3COCl, 6) FeCl3 и др.

Слайд 19

Гидрокси и оксокарбоновые кислоты

Содержание

ГИДРОКСИКИСЛОТЫГидроксикислоты – это производные углеводо-родов, содержащие ОН и СООН-группыОсновность – число

НО-СН2-СООНгидроксиуксусная (РН),этаноловая (МН),гликолевая (соли и эфиры – гликоляты)α-гидроксипропионовая (РН) пропанол-2-овая (МН),

β-гидроксипропионовая, пропанол-3-оваяγ-гидроксимасляная(ГОМК-снотворное), бутанол-4-овая

Стереоизомерия гидроксикислотL(+)-молочная кислотаD(-)-молочная кислота(в мышцах)(при брожении)L-глицериновый альдегидD-глицериновый альдегид[O][O][H][H]э н а н

Винные кислоты (Л.Пастер)D(-)-виннаяL(+)-виннаямезовиннаяIIIIII≡Если 2 асимметрических атомауглерода имеют одинаковоестроение (т.е. каждый из

III стереоизомер – мезо-форма – оптическинеактивна !!! (из-за внутримолекулярной компен-сации

1, 2, 3, 4- анальгетическое, жаропонижающее, противовоспалительное действие5- дезинфицирующее средство при

Термические превращения гидроксикислот1) α-гидроксикислотыt0- 2H2Oлактид+αα

2) β-гидроксикислотыαt0- H2O3) γ-гидроксикислотыβγt0- H2Oнепредельная кислотаγ-лактонАналогично: из δ-гидроксикислот - δ-лактон и

КЕТОКИСЛОТЫ (или ОКСОКИСЛОТЫ)Кетокислоты - это производные углеводородов, содержащие -С=О и СООН

Химические свойства ПВКСН3ОН-Н2ОSOCl2-SO2,-HClНCNNH2NH2[Н]-Н2ОH3PO4-Н2Оенольная формаФосфат енола ПВКобразуется при гликолизе,предшественник пирувата

Превращения ПВК в организмеПВК – промежуточный продукт при превращениях углеводов и

Химические свойства ацетоуксусной кислоты и ее эфираАцетоуксусная кислота (АУК) - неустойчиваВ

Ацетоуксусный эфир - устойчивкето-форма (93 %)енольная форма (7 %)С в о

Реакция ацетоуксусного эфира с фенилгидразином+ H2NNHC6H5- H2О- С2Н5ОН1-фенил-3-метил- пиразолон-5

Похожие презентации