Кислотно-основные свойства органических соединений

П л а н
6.1.Кислотность органичес-ких соединений
6.2.Основность органических соединений
6.3. Амфотерность органи-ческих соединений

6.1 Кислотность органических соединений

В соответствии с протолитической теорией Бренстеда Кислота-соединение, спо-собное

Основание-соединение, способное принимать протон, Основание -акцептор протонов

Из множества функциональных групп, входящих в состав органических соединений наиболее важны

Многие соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности (белки, липиды, нуклеиновые кислоты, углеводы)

Донорами и акцепторами протонов могут быть как нейтральные молекулы, так и

Кислотно-основной процесс может быть представлен следующей схемой:

Кислота-1 и сопряженное ей основание-1, а также основание-2 с сопряженной кислотой-2

Кислотность и основность - понятия относительные, эти свойства взаимосвязаны между собой

Количественно дать оценку кислот через Ка и рКа для многих биологических

Стабильность аниона определяется рядом факторов:
1. Делокализацией отрицательного заряда: чем выше степень

2. Электроотрицательностью элемента в кислотном центре. Чем больше электроотрицательность, тем сильнее

3. Поляризуемостью атома в кислотном центре.
Чем больше поляризуемость атома в

4. Сольватационные эффекты оказывают влияние на устойчивость аниона. Чем больше эффект

5. Электронная природа заместителя, связанного с кислотным центром влияет на устойчивость

Классификация кислот

ОН - кислоты: карбоновые кислоты,
спирты, фенолы
SН - кислоты: тиолы,

ОН-кислоты

Введение электродонорных заместителей приводит к уменьшению кислотности

 
ЭА заместители (-I; -М) приводят к увеличению стабильности соответстветствующего аниона и

Уменьше-
ние
кислот-
ности

Вода легко вытесняет спирты из их алкоголятов

Слабые кислотные свойства спиртов подтверждаются реакцией с активными щелочными металлами

Фенолы проявляют по сравнению со спиртами, более сильные кислотные свойства. Это

Феноксид ион более устойчив, чем алкоксид ион

Фенолы, в отличие от спиртов, легко взаимодействуют со щелочами, с образованием

Влияние заместителей на кислотность фенолов наиболее сильно, если заместители находятся в

Уменьшение кислотности

SH-кислоты

SН-кислоты – являются более сильными кислотами по сравнению с соответствующими ОН-кислотами

Тиоловые соединения – сильные кислоты, легко окисляются в организме и выполняют

В настоящее время в лекарственной практике широко применяется унитиол для лечения

NH-кислоты

NН-кислоты значительно слабее соответствующих ОН- и SН-кислот, что связано с меньшей

Ароматические амины проявляют более сильные кислотные свойства, чем алициклические

Из NН-кислот выраженными кислотными свойствами обладают имиды двухосновных кислот

Сильными NН-кислотами являются азотсодержащие гетероциклы: пиррол, пиразол, имидазол, индол, у которых

Имидазол

Пиразол

Индол

СН-кислоты

СН-кислоты являются самыми слабыми из кислот

Ацетиленид меди

Кислотность соединений с одинаковыми радикалами падает в ряду

6.2.Основность органических соединений

Основание - молекула органического вещества, имеющая электронную пару, для

Классификация оснований

Аммониевые основания

Оксониевые основания

Сульфониевые осноавния

Основность органических соединений определяется устойчивостью образовавшегося катиона или величиной электронной плотности

1) Чем больше делокализация положительного заряда, тем выше основность

2) Чем

3) Чем больше ЭО атома в основном центре, тем меньше основные

4)Чем больше поляризуемость атома в основном центре, тем меньше основность.
Оксониевые

5) Чем выше эффект сольватации, тем более ярко выражены основные свойства

6) ЭД-заместители усиливают основные свойства, а ЭА – уменьшают основные свойства

Алифатические амины более сильные основания, чем ароматические

Если в молекуле сложного соединения имеется несколько основных центров, то определяют

Новокаин

6.3.Амфотерные соединения

Кислотность и основность – понятия относительные. Многие соединения, в зависимости

Наиболее ярко амфотерные свойства выражены у бифункциональных соединений, содержащих кислотные и

Аминокислоты

Спирты

Гетероциклические соединения

Имидазол

Пиразол

Кислотные центры

Основные центры

Наличие обоих центров приводит к образованию водородных связей

Кислотность и основность – важнейшие понятия, определяющие физико-химические и биологические свойства