Углеводы и ди полисахариды

Сентябрь 3, 2022

Главная
Алгебра
Углеводы и ди полисахариды

Содержание

2. Дисахариды (О-гликозиды) Дисахариды – это конденсационные полимеры 2С6Н12О6 С12Н22О11 + Н2О Невосстанавливающие Восстанавливающие (гликозидо-гликозиды) (гликозидо-гликозы) Связь
3. Восстанавливающие дисахариды (II рода) Мальтоза – мономер крахмала (димер глюкозы) α-D-глюкопиранозидо- 4-D-глюкоза
4. По Хеуорсу + - Н2О
5. Мальтоза с учетом конформаций
6. II. Целлобиоза – мономер клетчатки (димер глюкозы) β-D-глюкопиранозидо- 4-D-глюкоза
7. По Хеуорсу + - Н2О
8. или - Н2О
10. III. Лактоза – молочный сахар β-D-галактопиранозидо- 4-D-глюкоза
11. По Хеуорсу + - Н2О
12. Химические свойства восстанавливающих дисахаридов 1. Мутаротация О-R где: R = α-D-глюкопиранозид (мальтоза), R = β-D-глюкопиранозид (целлобиоза),
13. 2. Все реакции, характерные для карбонильной группы, полуацетального и спиртовых ОН-групп: алкилирование и ацилирование, взаимодейст- вие
14. О [О] слабый ох (Ag2O) О Лактобионовая кислота [О] сильн. ох (HNO3)
15. О Лактотрикарбоновая кислота Н2О + D-галактоуроновая кислота D-глюкаровая кислота
16. Невосстанавливающие дисахариды (I рода) Сахароза – тростниковый или свекловичный сахар α-D-глюкопиранозидо-β-D-фруктофуранозид
17. + - Н2О По Хеуорсу
19. - не мутаротируют; - не алкилируются и не ацилируются мягкими алкилирующими и ацилирующими агентами; - не
20. 1. Окисление сильным окислителем [О] сильн. ох (HNO3) сахартрикарбоновая кислота Н2О сахароза
21. D-глюкоуроновая кислота + D-фруктаровая кислота
22. 2. Алкилирование сильным алкилирующим агентом (или ацилирование сильным ацилирующим агентом) сахароза СН3I 8 OН- октаметилсахароза
23. 3. Инверсия сахарозы Сахароза [α] = + 66,50 H2O Глюкоза + Фруктоза [α] = + 52,50
24. Несахароподобные полисахариды (поли-О-гликозиды) (С5Н10О5)n М ≈ 105 - 107 Крахмал – 1,4-полимер мальтозы
25. Крахмал состоит из двух компонентов: амилоза (10-20%) – дает соединение включения с иодом, амилопектин (80-90%) –
26. крахмал гликоген
27. Клетчатка (целлюлоза) – 1,4-полимер целлобиозы [вата, хлопок, фильтровальная бумага, в древесине 70% клетчатки (+лигнин, + смолы)]
28. 2. [C6H7O2(OH)3]n целлюлоза 3HONO2 [C6H7O2(ONO2)3]n тринитрат целлюлозы (пироксилин – бездымный порох, взрывчатое вещество) - H2О Моно-
30. Скачать презентацию

Слайд 2

Дисахариды
(О-гликозиды)
Дисахариды – это конденсационные полимеры
2С6Н12О6
С12Н22О11 + Н2О
Невосстанавливающие
Восстанавливающие
(гликозидо-гликозиды)
(гликозидо-гликозы)
Связь двумя полуаце-
тальными ОН
Связь 1

полуац. ОН и
1 спиртовым ОН

(не дают реакцию с Ag2O)

(дают реакцию с Ag2O)

сахароза

мальтоза, целлобиоза, лактозаа

Слайд 3

Восстанавливающие дисахариды (II рода)
Мальтоза – мономер крахмала
(димер глюкозы)
α-D-глюкопиранозидо- 4-D-глюкоза

Слайд 4

По Хеуорсу
+
- Н2О

Слайд 5

Мальтоза с учетом конформаций

Слайд 6

II. Целлобиоза – мономер клетчатки
(димер глюкозы)
β-D-глюкопиранозидо- 4-D-глюкоза

Слайд 7

По Хеуорсу
+
- Н2О

Слайд 8

или
- Н2О

Слайд 9

Слайд 10

III. Лактоза – молочный сахар
β-D-галактопиранозидо- 4-D-глюкоза

Слайд 11

По Хеуорсу
+
- Н2О

Слайд 12

Химические свойства восстанавливающих
дисахаридов
1. Мутаротация
О-R
где: R = α-D-глюкопиранозид (мальтоза),
R =

β-D-глюкопиранозид (целлобиоза),
R = β-D-галактопиранозид (лактоза).

О-R

ОR

(3 формы!)

Слайд 13

2. Все реакции, характерные для карбонильной
группы, полуацетального и спиртовых ОН-групп:
алкилирование

и ацилирование, взаимодейст-
вие с HCN и с фенилгидразином, эпимеризация,
восстановление, окисление и др.

Пример: окисление лактозы слабым и сильным
окислителем с последующим гидроли-
зом продукта окисления

Слайд 14

О
[О]
слабый ох
(Ag2O)
О
Лактобионовая
кислота
[О]
сильн.
ох
(HNO3)

Слайд 15

О
Лактотрикарбоновая
кислота
Н2О
+
D-галактоуроновая
кислота
D-глюкаровая
кислота

Слайд 16

Невосстанавливающие дисахариды (I рода)
Сахароза – тростниковый или свекловичный сахар
α-D-глюкопиранозидо-β-D-фруктофуранозид

Слайд 17

+
- Н2О
По Хеуорсу

Слайд 18

Слайд 19

- не мутаротируют;
- не алкилируются и не ацилируются мягкими
алкилирующими и

ацилирующими агентами;

- не взаимодействуют с HCN и с фенилгидра-
зином;

- не восстанавливаются;

- не окисляются слабым окислителем (не дают
реакцию «серебряного зеркала»);

Химические свойства невосстанавливающих
дисахаридов

Нет полуацетального гидроксила, т.е. нет
карбонильной группы, поэтому

Слайд 20

1. Окисление сильным окислителем
[О]
сильн. ох
(HNO3)
сахартрикарбоновая кислота
Н2О
сахароза

Слайд 21

D-глюкоуроновая
кислота
+
D-фруктаровая
кислота

Слайд 22

2. Алкилирование сильным алкилирующим агентом
(или ацилирование сильным ацилирующим агентом)
сахароза
СН3I
8
OН-
октаметилсахароза

Слайд 23

3. Инверсия сахарозы
Сахароза
[α] = + 66,50
H2O
Глюкоза
+
Фруктоза
[α] = + 52,50
[α] = -

930

[α] = - 40,50

Инверсия – изменение знака удельного вращения
при необратимом гидролизе сахарозы

Слайд 24

Несахароподобные полисахариды
(поли-О-гликозиды)
(С5Н10О5)n
М ≈ 105 - 107
Крахмал – 1,4-полимер мальтозы

Слайд 25

Крахмал состоит из двух компонентов:
амилоза (10-20%) – дает соединение включения с

иодом,
амилопектин (80-90%) – более разветвленный (1,4 и 1,6),
разветвления встречаются через 20-25 глюкозных остатков

Гликоген – 1,4 и 1,6-полимер мальтозы

(разветвления встречаются через
6-12 глюкозных остатков)

(животный крахмал)

Слайд 26

крахмал
гликоген

Слайд 27

Клетчатка (целлюлоза) – 1,4-полимер целлобиозы
[вата, хлопок, фильтровальная бумага,
в древесине 70%

клетчатки (+лигнин, + смолы)]

Эфиры клетчатки

1. [C6H7O2(OH)3]n

(CH3CO)2O

[C6H7O2(OCOCH3)3]n

триацетат целлюлозы

целлюлоза

(ацетатный шелк, лаки, кинопленка)

- H2О

Слайд 28

2. [C6H7O2(OH)3]n
целлюлоза
3HONO2
[C6H7O2(ONO2)3]n
тринитрат целлюлозы
(пироксилин – бездымный порох,
взрывчатое вещество)
- H2О
Моно- и

динитраты целлюлозы в смеси с камфарой назы-
ва.ют целлулоидом, спиртоэфирный раствор которого
применяют для закрепления повязок и покрытия ран
(коллоксилин или коллодий)

3. [C6H7O2(OH)3]n

целлюлоза

СS2, NaOH

- H2О

ксантогенат целлюлозы
(вискоза)