Нуклеотиды

Содержание

Слайд 2

Н У К Л Е О Т И Д Ы Ф.

Н У К Л Е О Т И Д Ы

Ф. Мишер

(1868 г.) – открытие нуклеиновых кислот

Нуклеиновые кислоты – полинуклеотиды;
в основе – полиэфирный скелет, к которому
прикреплены органические основания

В настоящее время известны ДНК и РНК

Нуклеотид

Гетероциклическое
основание
(пиримидиновое
или пуриновое)

Углевод
(пентоза)

Фосфорная
кислота

Слайд 3

Пиримидиновые азотистые основания 2,6-дигидроксипиримидин урацил У 2,6-дигидрокси-5-метил- пиримидин (5-метилурацил) тимин Т

Пиримидиновые азотистые основания

2,6-дигидроксипиримидин
урацил

У

2,6-дигидрокси-5-метил-
пиримидин (5-метилурацил)
тимин

Т

*

*

* - амид-имидольная таутомерия

Слайд 4

2-гидрокси-6-амино- пиримидин цитозин Ц Пиримидиновые осно- вания при образовании нуклеиновых кислот

2-гидрокси-6-амино-
пиримидин
цитозин

Ц

Пиримидиновые осно-
вания при образовании
нуклеиновых кислот
соединяются с молеку-
сахара посредством
водорода у

N-3, а
пуриновые основания -
посредством водоро-
да у N-9.

* - амид-имидольная
таутомерия

*

Слайд 5

Пуриновые азотистые основания 6-аминопурин аденин А 2-амино-6-гидроксипурин гуанин Г * * - амид-имидольная таутомерия

Пуриновые азотистые основания

6-аминопурин
аденин

А

2-амино-6-гидроксипурин
гуанин

Г

*

* - амид-имидольная таутомерия

Слайд 6

Углеводный остаток (β-фуранозная форма) D-рибоза 2-дезокси- -D-рибоза

Углеводный остаток (β-фуранозная форма)

D-рибоза

2-дезокси-
-D-рибоза

Слайд 7

ДНК РНК М ≈ 4–8 млн. М ≈ 1,5–2 млн. А,

ДНК

РНК

М ≈ 4–8 млн.

М ≈ 1,5–2 млн.

А, Г, Ц, Т

А, Г,

Ц, У

2-дезокси-D-рибоза

D-рибоза

H3PO4

H3PO4

в ядре

в цитоплазме, во всех
частях клетки

передача наследст-
венной информации

биосинтез белка

Слайд 8

Нуклеозиды Это N-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями (агликонами) и рибозой (или дезоксирибозой)

Нуклеозиды

Это N-гликозиды, образованные нуклеиновыми
основаниями (агликонами) и рибозой (или
дезоксирибозой)

Моносахарид реагирует полуацетальной

ОН-
группой, пуриновые основания атомом Н в 9-ом
положении, пиримидиновые – в 3-ем положении
Слайд 9

Общая формула нуклеозида где Х = А, Г, Ц, У, Т

Общая формула нуклеозида

где Х = А, Г, Ц, У, Т

Названия нуклеозидов

Для

пуриновых нуклеозидов – окончание N-озин,
например: аденозин, гуанозин, дезоксиаденозин

Для пиримидиновых–окончание N-идин, например:
тимидин, уридин, цитидин, дезоксицитидин

Слайд 10

Пример 1. Аденозин + - Н2О

Пример 1.

Аденозин

+

- Н2О

Слайд 11

Пример 2. 2-Дезоксицитидин + - Н2О

Пример 2.

2-Дезоксицитидин

+

- Н2О

Слайд 12

Нуклеозиды - антиметаболиты арабинозид аденина (антивирусная активность) арабинозид цитозина (при лейкемии) кордицепин (3-дезоксирибо- зид аденина) (антибиотик)

Нуклеозиды - антиметаболиты

арабинозид
аденина
(антивирусная активность)

арабинозид
цитозина
(при лейкемии)

кордицепин


(3-дезоксирибо-
зид аденина)
(антибиотик)
Слайд 13

Нуклеотиды Это фосфаты нуклеозидов. Обычно этерифици- руются 3-я или 5-я гидроксильная

Нуклеотиды

Это фосфаты нуклеозидов. Обычно этерифици-
руются 3-я или 5-я гидроксильная группа моно-
сахарида

в нуклеозиде

где Х = А, Г, Ц, У, Т

Слайд 14

Названия нуклеотидов как фосфаты нуклеозидов 2) как кислоты Например: Аденозин-5- монофосфат

Названия нуклеотидов

как фосфаты
нуклеозидов

2) как кислоты

Например:

Аденозин-5-
монофосфат

5-Адениловая
кислота

дезокси-
гуанозин-3-
монофосфат

дезокси-
3-гуаниловая
кислота

Слайд 15

Пример 1. Аденозин-3-монофосфат (дрожжевая кислота) АМФ-3

Пример 1.

Аденозин-3-монофосфат
(дрожжевая кислота)

АМФ-3

Слайд 16

Пример 2. ц АМФ Аденозин-3,5-циклофосфат (циклическая адениловая кислота) (биорегулятор, превращает ряд инертных белков в ферменты)

Пример 2.

ц АМФ

Аденозин-3,5-циклофосфат
(циклическая адениловая кислота)

(биорегулятор,
превращает ряд инертных
белков в ферменты)

Слайд 17

Полинуклеотиды Нуклеотиды связываются между собой 3-ей и 5-ой ОН группами Фрагмент

Полинуклеотиды

Нуклеотиды связываются между
собой 3-ей и 5-ой ОН группами

Фрагмент
молекулы
ДНК (РНК)

Первичная

структура нуклеино-
вых кислот – последователь-
ность нуклеотидных звень-
ев, связанных ковалент-
ными связями в непре-
рывную цепь поли-
нуклеотида
Слайд 18

Вторичная структура ДНК 1953 г. Д.Уотсон, Ф.Крик Двойная спираль «Вскоре я

Вторичная структура ДНК

1953 г. Д.Уотсон, Ф.Крик

Двойная спираль

«Вскоре я усвоил, что

Полинг достиг этого, опираясь
больше на здравый смысл, чем на сложные математичес-
кие выкладки. В своих рассуждениях он иногда опериро-
вал уравнениями, но и тут в большинстве случаев можно
было обойтись словами. Ключ к успеху Лайнуса надо бы-
ло искать в том, что он доверился простым законам струк-
турной химии. α-Спираль была открыта не с помощью
простого созерцания рентгенограмм; главный фокус со-
стоял в том, чтобы задать себе вопрос: какие атомы пред-
почитают соседствовать друг с другом?
Слайд 19

Основными рабочими инструментами были не бумага и карандаш, а набор молекулярных

Основными рабочими инструментами были не бумага и
карандаш, а набор молекулярных моделей,

на первый
взгляд напоминающий детские игрушки.
Мы не видели, что могло бы помешать нам решить
проблему ДНК таким же способом. Нужно было только
сконструировать набор молекулярных моделей и начать
играть ими.»
Дж. Уотсон

Правила Чаргаффа (комплементарности)

А = Т, Г = Ц ;
(А + Г) = (Ц + Т);
(А + Ц) = (Г + Т)

Слайд 20

Водородные связи 1 . . . 1 6 . . . 6

Водородные
связи

1 . . . 1
6 . . . 6

Слайд 21

2 . . . 2 1 . . . 1 6 . . . 6

2 . . . 2
1 . . . 1
6 . .

. 6