Алкадиены. Строение, изомерия, номенклатура, физические и химические свойства

Содержание

Слайд 2

План: - Алкадиены, основные представители, номенклатура; - Строение алкадиенов; - Изомерия

План:
- Алкадиены, основные представители, номенклатура;
- Строение алкадиенов;
- Изомерия алкадиенов;
- Физические свойства

алкадиенов;
- Химические свойства алкадиенов.
Слайд 3

Алкадиены, основные представители, номенклатура. Алкадиены – это ненасыщенные, непредельные, ациклические углеводороды,

Алкадиены, основные представители, номенклатура.
Алкадиены – это ненасыщенные, непредельные, ациклические углеводороды, имеющие

две двойные связи и образующие гомологический ряд с общей формулой СnH2n-2.
Слайд 4

Правила составления названий согласно номенклатуре ИЮПАК описаны в теме 1.1.3!!! Нумерацию

Правила составления названий согласно номенклатуре ИЮПАК описаны в теме 1.1.3!!!
Нумерацию

ведем с того конца основной цепи, куда ближе двойные связи!!!
Слайд 5

Строение алкадиенов.

Строение алкадиенов.

Слайд 6

Изомерия алкадиенов. I Структурные изомеры 1. Изомеры углеродного скелета.

Изомерия алкадиенов.
I Структурные изомеры
1. Изомеры углеродного скелета.

Слайд 7

2. Изомеры положения кратных связей.

2. Изомеры положения кратных связей.

Слайд 8

3. Межклассовые изомеры (с алкинами).

3. Межклассовые изомеры (с алкинами).

Слайд 9

II. Пространственные изомеры: 1. Цис-, транс- изомеры.

II. Пространственные изомеры:
1. Цис-, транс- изомеры.

Слайд 10

Физические свойства алкадиенов.

Физические свойства алкадиенов.

Слайд 11

Химические свойства алкадиенов. 1. Реакции присоединения: В отличие от алкенов, для

Химические свойства алкадиенов.
1. Реакции присоединения: В отличие от алкенов, для сопряженных

алкадиенов может идти как 1,2-присоединение, так и 1,4-присоединение. Будем рассматривать оба варианта. Сам принцип написания реакций остается тем же.
А) Реакция гидрирования (+Н2) протекает в присутствии металлических катализаторов: никеля, платины или палладия.
Пример 1:
Слайд 12

Пример 2: Рвутся обе двойные связи, водород присоединяется к первому и

Пример 2:

Рвутся обе двойные связи, водород присоединяется к первому и четвертому

атому углерода, а между вторым и третьим атомом образуется новая двойная связь
Слайд 13

Б) Реакция гидрогалогенирования (+НHal). В) Реакция галогенирования (+Hal). Г) Реакция гидратации

Б) Реакция гидрогалогенирования (+НHal).
В) Реакция галогенирования (+Hal).
Г) Реакция гидратации (+Н2О).
*Реакции Б,

В и Г протекают аналогично реакции А с учетом правила Марковникова!
Слайд 14

2. Реакция каталитического окисления алкенов: А) Реакция мягкого окисления (реакция Вагнера).

2. Реакция каталитического окисления алкенов:
А) Реакция мягкого окисления (реакция Вагнера).
Пример 1:

Аналогично

реакции с алкенами. В данном случае происходит разрыв двойных связей с образованием многоатомных спиртов.
Слайд 15

Б) Реакция жесткого окисления: Пример 1: Происходит разрыв двойных связей, карбоксильные

Б) Реакция жесткого окисления:
Пример 1:

Происходит разрыв двойных связей, карбоксильные группы образуются

при КАЖДОМ атоме углерода, где была двойная связь.
Слайд 16

3. Реакция полимеризации. Аналогично реакции присоединения бывает 1,2- и 1,4- полимеризация.

3. Реакция полимеризации. Аналогично реакции присоединения бывает 1,2- и 1,4- полимеризация.
Пример

1:

Между первым и вторым атомом углерода рвется связь и они образуют основную цепь в молекуле полимера, а третий и четвертый атомы углерода, соединяясь со вторым атомом превращаются в углеводородный заместитель.

Слайд 17

Пример 2:

Пример 2:

Слайд 18

Получение алкадиенов. 1. Дегалогенирование тетрагалогеналканов, у которых галогены находится при соседних атомах углерода: Пример 1:

Получение алкадиенов.
1. Дегалогенирование тетрагалогеналканов, у которых галогены находится при соседних атомах

углерода:
Пример 1:
Слайд 19

2. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов при действии на них спиртовым раствором щелочи: Пример 1:

2. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов при действии на них спиртовым раствором щелочи:
Пример 1:

Слайд 20

3. Дегидратация многоатомных спиртов:

3. Дегидратация многоатомных спиртов:

Слайд 21

4. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов : Пример 1: Пример 2:

4. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов :
Пример 1:

Пример 2:

Слайд 22

5. Синтез по Лебедеву: Пример 1:

5. Синтез по Лебедеву:
Пример 1:

Слайд 23

Применение алкадиенов. Алкадиены используются в основном для синтеза синтетических каучуков. Первым

Применение алкадиенов.
Алкадиены используются в основном для синтеза синтетических каучуков.
Первым синтетическим каучуком,

имевшим промышленное значение, был полибутадиеновый (дивиниловый) каучук, производившийся синтезом по методу С.В.Лебедева (получение из этилового спирта бутадиена с последующей анионной полимеризацией жидкого бутадиена в присутствии натрия). В 1932 году в Ярославле запущен завод СК-1, работающий на основе этого метода, который стал первым в мире заводом по производству синтетического каучука в промышленных масштабах.
В Германии бутадиен-натриевый каучук нашёл довольно широкое применение под названием «Буна».
Синтез каучуков стал значительно дешевле с изобретением катализаторов Циглера — Натта.
Изопреновые каучуки — синтетические каучуки, получаемые полимеризацией изопрена в присутствии катализаторов — металлического лития, перекисных соединений. В отличие от других синтетических каучуков изопреновые каучуки, подобно натуральному каучуку, обладают высокой клейкостью и незначительно уступают ему в эластичности.
В настоящее время большая часть производимых каучуков является бутадиен-стирольными или бутадиен-стирол-акрилонитрильными сополимерами.