Введение. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова. Лекция № 1

Сентябрь 5, 2022

Главная
Химия
Введение. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова. Лекция № 1

Содержание

2. Лекция № 1 Тема: «Введение. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова» План: 1. Предмет и задачи органической
3. 1. Предмет и задачи органической химии. Значение орг. химии для медицины и фармации. Объектом изучения органической
4. В состав орг. соединений кроме углерода входят и другие элементы, чаще всего водород, кислород , азот,
5. 2. Роль русских ученых в становлении и развитии органической химии. Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886), русский химик,
6. Зинин Николай Николаевич (1812-1880), русский химик-органик, академик Петербургской АН с 1865 г. По окончании Казанского университета
7. Марковников Владимир Васильевич (1837-1904), русский химик. Ученик А. М. Бутлерова. Окончил в 1860 Казанский университет; с
8. Зайцев Александр Михайлович(1841-1910), русский химик-органик, член-корреспондент Петербургской АН (1885). Ученик А. М. Бутлерова. По окончании Казанского
9. 3елинский Николай Дмитриевич(1861-1953), советский химик-органик, академик АН СССР (1929), один из основоположников учения об органическом катализе.
10. Кучеров Михаил Григорьевич (1850-1911), русский химик-органик. В 1871 окончил Петербургский земледельческий (с 1877 — лесной) институт
11. Лебедев Сергей Васильевич (1874-1934), советский химик, академик АН СССР (1932; член-корреспондент 1928). Ученик А. Е. Фаворского.
12. Несмеянов Александр Николаевич (1899-1980), советский химик-органик, академик АН СССР (1943; член-корреспондент 1939), общественный деятель, Герой Социалистического
13. 3. Теория строения орг. соединений А.М.Бутлерова. Гибридизация атома углерода. Виды гибридизации. Основные положения теории: 1. Атомы
14. 2. Атомы в молекулах орг. веществ соединяются в определенной последовательности, что обуславливает химическое строение молекулы: Н
15. 3. Свойства орг.соединений зависят не только от числа и природы входящих в их состав атомов, но
16. 4. Атомы в молекулах орг. соединений оказывают взаимное влияние друг на друга. Наибольшее влияние оказывают атомы,
17. Гибридизация атомов углерода Гибридизация – это смещение валентных электронных облаков и образование качественно новых, равноценных гибридных
18. Схема образования SP3-гибридных орбиталей (первое валентное состояние атома углерода С) V а – негибридизованные орбитали атома
19. Схема образования SP2-гибридных орбиталей (второе валентное состояние атома углерода С) а б а б а –
20. Отличие от sp3 –орбиталей –большая лопасть объёмной восьмёрки короче. sp2- орбитали лежат в одной плоскости и
21. Схема образования SP-гибридных орбиталей (третье валентное состояние атома углерода С) а – негибридизованные орбитали атома углерода
22. В результате образуются две равноценные гибридные орбитали, имеющие форму объёмных восьмёрок с еще более короткой лопастью.
23. 4. Классификация органических соединений. Органические соединения отличаются своей многочисленностью и разнообразием. Поэтому необходима их систематизация. Органические
24. Классификация соединений по строению углеродной цепи В зависимости от строения углеродной цепи орг. соединения делят на
25. Ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются также алифатическими. Среди ациклических
27. Ациклические соединения подразделяют также на соединения с неразветвленной и разветвленной цепью. В этом случае учитывается число
28. Циклические соединения - соединения с замкнутой углеродной цепью. В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают
30. Гетероциклические соединения - содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов -
31. Классификация соединений по функциональным группам Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются углеводородами.
32. Классы органических соединений
34. В состав молекул органических соединений могут входить две или более одинаковых или различных функциональных групп. Например:
35. Лекция № 2 Тема: «АЛКАНЫ» План: 1. Общая характеристика, гомологический ряд, номенклатура, изомерия. 2. Методы синтеза
36. 1. Общая характеристика, гомологический ряд, номенклатура, изомерия. Алканы – алифатические углеводороды, в молекулах которых атомы углерода
38. Изомерия Атомы углерода в молекулах алканов находятся в SP3 – гибризизации. Для алканов характерна структурная изомерия-
39. Номенклатура Для названия алканов с разветвлённой углеродной цепью необходимо знать названия органических радикалов –алкилов. Алкил –
40. Радикалы :
41. Систематическая (научная) номенклатура – ИЮПАК 1. Выбираем самую длинную цепочку. 2. Нумеруем её с той стороны,
42. Рациональная номенклатура 1. Выбираем центральный атом и обозначаем его *. Центральный атом тот, который имеет максимальное
43. 2. Методы синтеза алканов. Для получения алканов используют в основном природные источники. Газообразные алканы получают из
44. 3. Щелочной гидролиз солей карбоновых кислот ( лабораторный способ получения – берём смесь Na2CO3 + Са(ОН)2,
45. 3. Физико-химические свойства. 1).Физические свойства алканов указаны в таблице «Гомологический ряд алканов» (смотри слайд № 36).
46. 1. Реакции галогенирования Галогенирование – это реакция замещения одного или более атомов водорода в молекуле углеводорода
47. При достаточном количестве хлора реакция продолжается дальше и приводит к образованию смеси продуктов замещения 2-х, 3-х
48. При хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода легче всего идет замещение водорода
49. 2. Реакция нитрования алканов (реакция Коновалова) На алканы действует pазбавленная азотная кислота пpи нагpевании и давлении.
50. 3. Реакции горения алканов Горение углеводородов приводит к разрыву всех связей С–С и С–Н и сопровождается
51. 4. Реакция дегидрирования алканов По связям С–Н возможны реакции отщепления атома водорода (дегидрирование). При нагревании алканов
52. При t = 1500°С происходит межмолекулярное дегидрирование метана по схеме: Эта реакция используется для промышленного получения
53. 4. Отдельные представители. Метан - СН4 – бесцветный газ, без запаха, мало растворим в воде, легче
55. Скачать презентацию

Слайд 2

Лекция № 1 Тема: «Введение. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова» План: 1. Предмет и

задачи органической химии. Значение орг. химии для медицины и фармации. 2. Роль русских ученых в становлении и развитии органической химии. 3. Теория строения орг. соединений А.М.Бутлерова. Гибридизация атома углерода. Виды гибридизации. 4. Классификация органических соединений.

Слайд 3

1. Предмет и задачи органической химии. Значение орг. химии для медицины

и фармации. Объектом изучения органической химии являются соединения углерода, называемые органическими веществами. В связи с этим органическую химию называют химией соединений углерода. Первые органические вещества, с которыми познакомился человек, были выделены из растительных и животных организмов или из продуктов их жизнедеятельности, а также каменный уголь, торф, природный газ, нефть. Каждый растительный или животный организм представляет собой своеобразную химическую лабораторию, в которой протекает множество сложнейших реакций, приводящих к образованию огромного числа органических веществ, как весьма простых (например, метан, муравьиная, щавелевая кислоты и т. п.), так и самых сложных (например, алкалоиды, стероиды, белки).

Слайд 4

В состав орг. соединений кроме углерода входят и другие элементы, чаще

всего водород, кислород , азот, фосфор, сера. Существуют орг. соединения в своём составе атомы металлов. Органическая химия способствует развитию смежных отраслей науки как биологии, биохимии, агрохимии, фармации и медицины. 95 % лекарственных веществ имеют органическую природу. Велико значение для фармации органического синтеза, являющегося фундаментом для создания новых эффективных ЛС со специфическим фармакологическим действием.

Слайд 5

2. Роль русских ученых в становлении и развитии органической химии.
Бутлеров Александр

Михайлович (1828-1886), русский химик, создатель теории химического строения, глава крупнейшей казанской школы русских химиков-органиков, общественный деятель. Родился в семье помещика, офицера в отставке — участника Отечественной войны 1812. Первоначальное образование получил в частном пансионе, а затем в гимназии в Казани, в 1844—49 студент Казанского университета. С 1849 - преподаватель Казанского университета, а с 1857 ординарный профессор химии в том же университете. В 1860—63 был дважды его ректором. В 1868—85 профессор химии Петербургского университета. В 1885 вышел в отставку, но продолжал читать в университете специальные курсы лекций. В 1870 был академиком Петербургской АН. В 1878—82 преемник Н. Н. Зинина на посту председателя Отделения химии Русского физико-химического общества. Почётный член многих др. научных обществ в России и за рубежом.

Слайд 6

Зинин Николай Николаевич (1812-1880), русский химик-органик, академик Петербургской АН с 1865

г. По окончании Казанского университета (1833) преподавал там же физику и механику. По получении степени магистра химии (1836). В 1837 г. и командирован за границу, где посетил лаборатории и заводы Германии, Франции, Англии; свыше года (1839—40) работал у Ю. Либиха. После защиты докторской диссертации (1841) избран профессором Казанского университета; в 1848—64 профессор Медико-хирургической академии в Петербурге и там же директор химических работ (1864—74).

Слайд 7

Марковников Владимир Васильевич (1837-1904), русский химик. Ученик А. М. Бутлерова. Окончил

в 1860 Казанский университет; с 1862 читал там же лекции (с 1869 профессор). В 1871 вместе с группой передовых учёных ушёл из Казанского университета в знак протеста против увольнения профессора П. Ф. Лесгафта, в 1871—73 профессор Новороссийского университета (в Одессе). С 1873 профессор Московского университета.

Слайд 8

Зайцев Александр Михайлович(1841-1910), русский химик-органик, член-корреспондент Петербургской АН (1885). Ученик А.

М. Бутлерова. По окончании Казанского университета работал (1862—65) в лабораториях Кольбе и Вюрца. В 1870 защитил докторскую диссертацию «Новый способ превращения жирных кислот в соответствующие им алкоголи» и был утвержден профессором Казанского университета.

Слайд 9

3елинский Николай Дмитриевич(1861-1953), советский химик-органик, академик АН СССР (1929), один из

основоположников учения об органическом катализе. Герой Социалистического Труда (1945). В 1884 окончил Новороссийский университет (Одесса), там же защитил магистерскую (1889) и докторскую (1891) диссертации. В 1893—1953 профессор Московского университета, кроме периода 1911—1917, когда он покинул университет вместе с группой учёных в знак протеста против реакционной политики царского министра народного просвещения Л. А. Кассо (в эти годы Зелинский был в Петербурге директором Центральной лаборатории министерства финансов и заведующим кафедрой в Политехническом институте). В 1935 активно участвовал в организации института органической химии АН СССР, в котором затем руководил рядом лабораторий; этот институт с 1953 носит его имя.

Слайд 10

Кучеров Михаил Григорьевич (1850-1911), русский химик-органик. В 1871 окончил Петербургский земледельческий

(с 1877 — лесной) институт и работал там же (до 1910). Основные работы посвящены изучению непредельных углеводородов. В 1881 Кучеров открыл метод гидратации соединений ацетиленового ряда в присутствии ртутных солей (см. Кучерова реакция), за что получил (1885) премию Русского физико-химического общества. Это общество учредило (1915) премию имени Кучерова, присуждавшуюся начинающим исследователям в области химии.

Слайд 11

Лебедев Сергей Васильевич (1874-1934), советский химик, академик АН СССР (1932; член-корреспондент

1928). Ученик А. Е. Фаворского. Гимназическое образование получил в Варшаве. В 1900 окончил Петербургский университет. С 1902 работал в Петербургском университете, где в 1925 организовал Лабораторию по химической переработке нефти и каменного угля. В 1928—1930 Лебедев заведовал созданной по его инициативе Лабораторией синтетического каучука. В 1934 организовал Лабораторию высокомолекулярных соединений АН СССР.

Слайд 12

Несмеянов Александр Николаевич (1899-1980), советский химик-органик, академик АН СССР (1943; член-корреспондент

1939), общественный деятель, Герой Социалистического Труда (1969). Член КПСС с 1944. После окончания МГУ (1922) работает там же (с 1935 профессор, с 1944 заведующий кафедрой органической химии, в 1944—48 декан химического факультета, в 1948—51 ректор, руководил организацией строительства МГУ на Ленинских горах). Одновременно работал в институте удобрений и инсектофунгицидов (1930—34), в АН СССР: в институте органической химии (с 1934, в 1939—54 директор), академик-секретарь Химического отделения (1946—51). Президент АН СССР (1951—61), директор института элементоорганических соединений (с 1954), академик-секретарь Отделения общей и органической химии (с 1961). В 1947—1961 председатель Комитета по Ленинским и Государственным премиям в области науки и техники. Принимал деятельное участие в работе Всемирного Совета Мира и Советского комитета защиты мира.

Слайд 13

3. Теория строения орг. соединений А.М.Бутлерова. Гибридизация атома углерода. Виды гибридизации. Основные

положения теории: 1. Атомы в молекулах соединены друг с другом химическими связями в соответствии с их валентностью, : С – IV; Н, Наl, щелочные металлы – I; S, O – II; N – III,V Например: Н ǀ Н- С – Н; ǀ Н

Слайд 14

2. Атомы в молекулах орг. веществ соединяются в определенной последовательности, что

обуславливает химическое строение молекулы:

Н Н ǀ ǀ Н- С – С - Н этан ǀ ǀ Н Н
Н Н Н ǀ ǀ ǀ Н- С – С - С - Н пропан ǀ ǀ ǀ Н Н Н

Слайд 15

3. Свойства орг.соединений зависят не только от числа и природы входящих

в их состав атомов, но и от химического строения молекул: а). Изомеры - орг. соединения, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но различное химическое строение: СН3 - СН2 – СН2 –СН3 бутан СН3 - СН –СН3 изобутан ǀ СН3 б). Гомологи – орг. соединения, имеющие сходное химическое строение и качественный состав, но различный количественный состав: СН4 метан Н3С-СН3 этан Н3С- СН2-СН3 пропан СН3 - СН2 – СН2 –СН3 бутан

Слайд 16

4. Атомы в молекулах орг. соединений оказывают взаимное влияние друг на

друга. Наибольшее влияние оказывают атомы, непосредственно связанные друг с другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно, ослабевает по мере их удаления друг от друга. 5. Химическое строение вещества можно определить в результате его химических превращений, и наоборот, по строению вещества можно характеризовать его свойства.

Слайд 17

Гибридизация атомов углерода Гибридизация – это смещение валентных электронных облаков и образование

качественно новых, равноценных гибридных валентных электронных облаков. В ПСХЭ Д.И.Менделеева углерод расположен в главной подгруппе IV группы, поэтому электронная структура атома С , если : 1) атом углерода С6 в невозбужденном состоянии - имеет электронную формулу - 1S22S22P2 , т. е на внешнем электронном слое находятся 2 неспаренных электрона (валентность – II) 2) атом углерода С6 в возбужденном состоянии - имеет электронную формулу - 1S22S12P3 , т.е. 4 неспаренных электрона (валентность – IV) S –орбиталь имеет сферическую форму; Р-орбиталь - форму объёмной восьмерки, ориентированной в пространстве определенным образом

Слайд 18

Схема образования SP3-гибридных орбиталей (первое валентное состояние атома углерода С)
V
а –

негибридизованные орбитали атома углерода б – орбитали атома углерода в состоянии SP3-гибридизации
Участвуют 1S- и 3Р –орбитали с образованием 4-х равноценных гибридных орбиталей. Эти орбитали расположены под углом 109о28´.
Если соединить вершины орбиталей получится - тетраэдр.
В результате взаимного перекрывания электронных облаков в одной плоскости образуется σ – связь. Она характерна для углеводородов с одинарными связями. Длина σ – связь С- С равна 0,154 нм.

Слайд 19

Схема образования SP2-гибридных орбиталей (второе валентное состояние атома углерода С)

а

б
а б
а – негибридизованные орбитали атома углерода
б – орбитали атома углерода в sp2- гибридизации
Участвуют 1s и 2р-орбитали с образованием трёх гибрид-
ных равноценных орбиталей. По форме –объёмные восьмёрки.

Слайд 20

Отличие от sp3 –орбиталей –большая лопасть объёмной восьмёрки короче. sp2-

орбитали лежат в одной плоскости и направлены по углом 120о друг к другу, их вершины образуют равносторонний треугольник. Одна р-орбиталь остается свободной (негибридизованной). Она сохраняет форму правильной объёмной восьмёрки и располагается перпендикулярно плоскости, в которой лежат 3 sp2- гибридных орбитали. В результате перекрывания электронных облаков в 2-х взаимно перпендикулярных областях образуется π –связь. Этот тип гибридизации характерен для соединений с двойными связями, одна из которых σ – связь , вторая π –связь . Длина связи С-С равна 0,134 нм.

Слайд 21

Схема образования SP-гибридных орбиталей (третье валентное состояние атома углерода С)
а –

негибридизованные орбитали атома углерода
б – орбитали атома углерода в sp2- гибридизации
Участвуют 1s - и 1p - орбиталь.

Слайд 22

В результате образуются две равноценные гибридные орбитали, имеющие форму объёмных восьмёрок

с еще более короткой лопастью. Они расположены под углом 180о друг другу, т.е. на одной прямой и направлены в противоположные стороны от ядра атома Две не участвующие в гибридизации р-орбитали сохраняют форму правильных восьмёрок и располагаются взаимно перпендикулярно. Этот тип гибридизации характерен для соединений с тройными связями, одна из которых σ – связь и две π – связи. Длина связи С-С равна 0,12 нм. В органических соединениях в основном ковалентная химическая связь

Слайд 23

4. Классификация органических соединений. Органические соединения отличаются своей многочисленностью и разнообразием.

Поэтому необходима их систематизация. Органические соединения классифицируют, учитывая два основных структурных признака: - строение углеродной цепи (углеродного скелета); - наличие и строение функциональных групп. · Углеродный скелет (углеродная цепь) - последовательность химически связанных между собой атомов углерода. · Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства.

Слайд 24

Классификация соединений по строению углеродной цепи В зависимости от строения углеродной цепи

орг. соединения делят на ациклические и циклические.

Слайд 25

Ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются также алифатическими. Среди

ациклических соединений различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи C-C и непредельные (ненасыщенные), включающие кратные связи
C=C и C ≡ C.

Слайд 26

Слайд 27

Ациклические соединения подразделяют также на соединения с неразветвленной и разветвленной цепью. В этом случае

учитывается число связей атома углерода с другими углеродными атомами.

Слайд 28

Циклические соединения - соединения с замкнутой углеродной цепью. В зависимости от природы атомов, составляющих цикл,

различают карбоциклические и гетероциклические соединения. Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода. Они делятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы: алифатические циклические - сокращенно алициклические - и ароматические соединения.

Слайд 29

Слайд 30

Гетероциклические соединения - содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько

атомов других элементов - гетероатомов (от греч. heteros - другой, иной) - кислород, азот, серу и др.

Слайд 31

Классификация соединений по функциональным группам Соединения, в состав которых входят только углерод

и водород, называются углеводородами. Другие, более многочисленные, органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при введении в углеводороды функциональных групп, содержащих другие элементы. В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы. Некоторые наиболее характерные функциональные группы и соответствующие им классы соединений приведены в таблице:

Слайд 32

Классы органических соединений

Слайд 33

Слайд 34

В состав молекул органических соединений могут входить две или более одинаковых

или различных функциональных групп. Например: HO-CH2-CH2-OH (спирт : этиленгликоль); NH2-CH2-COOH (аминокислота: глицин). Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета.

Слайд 35

Лекция № 2 Тема: «АЛКАНЫ» План: 1. Общая характеристика, гомологический ряд, номенклатура, изомерия. 2. Методы

синтеза алканов. 3. Физико-химические свойства. 4. Отдельные представители.

Слайд 36

1. Общая характеристика, гомологический ряд, номенклатура, изомерия. Алканы – алифатические углеводороды, в

молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарной σ – связью, а остальные их валентности предельно насыщены атомами водорода, отсюда их название – предельные (насыщенные углеводороды). Простейший представитель - СН4. Общая формула : СnН2n+2

Слайд 37

Слайд 38

Изомерия Атомы углерода в молекулах алканов находятся в SP3 – гибризизации. Для

алканов характерна структурная изомерия- изомерия углеродного скелета. СН3 – СН2- СН2 - СН3 н- бутан СН3 – СН - СН3 СН3 изобутан

Слайд 39

Номенклатура Для названия алканов с разветвлённой углеродной цепью необходимо знать названия органических

радикалов –алкилов. Алкил – частица, образующаяся при отщеплении от молекулы алкана одного атома водорода: Общая формула алкилов (радикалов): СnН2n+1 Алкил обозначают R или Alk

Слайд 40

Радикалы :

Слайд 41

Систематическая (научная) номенклатура – ИЮПАК 1. Выбираем самую длинную цепочку. 2. Нумеруем её

с той стороны, где ближе разветвления ( радикалы). 3. Цифрой указываем номера углеродных атомов, у которых есть радикалы. 4. Называем эти радикалы. Если 2 одинаковых радикала – добавляем частицу «ди», если 3 - «три», если 4 – «тетра» и т.д. 5. Называем всю цепочку.

СН3
1 2 ǀ 3 4 5
СН3–СН – СН2 - СН2 -СН3
2-метилпентан

Слайд 42

Рациональная номенклатура 1. Выбираем центральный атом и обозначаем его *. Центральный атом тот,

который имеет максимальное количество связей С-С. 2. Отсекаем все связи, отходящие от центрального атома. 3. Называем радикалы от младшего к старшему, используя п.4 систематической номеклатуры. Если радикал имеет разветвление, то его названию добавляется частица «изо». 4. К названию радикалов добавляем слово «МЕТАН»

СН3
ǀ *
СН3–СН – СН2 - СН2 -СН3
диметилпропилметан

Слайд 43

2. Методы синтеза алканов.
Для получения алканов используют в основном природные источники.

Газообразные алканы получают из природного и попутных нефтяных газов, а твердые алканы — из нефти. Природной смесью твердых высокомолекулярных алканов является горный воск(озокерит) — разновидность твердого природного битума.
1. Гидрирование алкенов : CH2 = CH2 + H2 -> CH3 - CH3 (кат. Pt или Ni при tº)
2. Реакция Вюрца (взаимодействие галогенпроизводных алканов с Na) : CH3Cl + 2Na + ClCH3 -> 2NaCl + CH3 - CH3
2C2H5Cl + 2Na -> 2 Nacl + C4H10
CH3Cl + 2Na + C2H5Cl -> 2 NaCl + C3H8

Слайд 44

3. Щелочной гидролиз солей карбоновых кислот ( лабораторный способ получения –

берём смесь Na2CO3 + Са(ОН)2, которая наз. Натронной известью: CH3COONa + NaOH -> CH4 + Na2CO3 4. Гидролиз карбидов : Al4C3 + 12H2O -> 3CH4 + 4Al(OH3) 5. Электролиз одноосновных карбоновых кислот: СН3СООNа -> СНСОО- + Nа+ Аn(+) -2е 2СНСОО- -> 2СО2 ↑+ СН3 – СН3 6. Омыление элементорганических соединений: СН3МgСl + НОН -> СН4+ МgОНСl 7. Восстановление галогенпроизводных углеводородов: СН3Сl + НСl -> СН4+ Сl2 8. Прямой синтез из углерода и водорода при tº= 400º- 500 º и повышении давления в присутствии катализатора Кt: С + 2Н2 -> СН4

Слайд 45

3. Физико-химические свойства. 1).Физические свойства алканов указаны в таблице «Гомологический ряд алканов»

(смотри слайд № 36). 2)Химические свойства алканов. В обычных условиях алканы инертны. Химическая устойчивость алканов объясняется σ –связями С-С и С-Н.

В молекулах алканов связи C-Н пространственно более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи C-C. В определенных условиях происходит разрыв именно С-Н-связей и атомы водорода заменяются другими атомами или группами атомов. Алканы вступают в реакции, протекающие по механизму радикального замещения

Слайд 46

1. Реакции галогенирования Галогенирование – это реакция замещения одного или более атомов

водорода в молекуле углеводорода на галоген. Продукты реакции называют галогенопроизводными углеводородов. Реакция алканов с хлором и бромом идет на свету или при нагревании. Хлорирование метана:

Слайд 47

При достаточном количестве хлора реакция продолжается дальше и приводит к образованию

смеси продуктов замещения 2-х, 3-х и 4-х атомов водорода:

Слайд 48

При хлорировании или бромировании алкана с вторичными или третичными атомами углерода

легче всего идет замещение водорода у третичного атома, труднее у вторичного и еще труднее у первичного. Поэтому, например, при бромировании пропана основным продуктом реакции является 2-бромпропан:

Слайд 49

2. Реакция нитрования алканов (реакция Коновалова) На алканы действует pазбавленная азотная

кислота пpи нагpевании и давлении. В pезультате пpоисходит замещение атома водоpода на остаток азотной кислоты – нитpогpуппу NO2. Эту pеакцию называют pеакцией нитpования, а пpодукты pеакции – нитpосоединениями. В молекулах алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных, затем вторичных и первичных атомов водорода. Схема реакции:

Слайд 50

3. Реакции горения алканов Горение углеводородов приводит к разрыву всех связей С–С

и С–Н и сопровождается выделением большого количества тепла (экзотермическая реакция):

Низшие гомологи (метан, этан, пропан, бутан) образуют с воздухом взрывоопасные смеси, что необходимо учитывать при их использовании. Неполное сгорание алканов приводит к образованию угарного газа СО ( при недостатке кислорода)

Слайд 51

4. Реакция дегидрирования алканов По связям С–Н возможны реакции отщепления атома

водорода (дегидрирование). При нагревании алканов в присутствии катализаторов происходит их каталитическое дегидрирование за счет разрыва связей С-Н и отщепления атомов водорода от соседних углеродных атомов. При этом алкан превращается в алкен с тем же числом углеродных атомов в молекуле:

Слайд 52

При t = 1500°С происходит межмолекулярное дегидрирование метана по схеме:
Эта

реакция используется для промышленного получения ацетилена.

Слайд 53

4. Отдельные представители. Метан - СН4 – бесцветный газ, без запаха, мало

растворим в воде, легче воздуха, называется болотным газом, т.к. образуется при гниении растительных остатков на дне болот без доступа воздуха. Метан – главная часть нефтяного и природного газа. Составляет сырьевую основу важнейших химических промышленных процессов получения углерода, водорода, ацетилена, кислородсодержащих орг. соединений – спиртов, альдегидов, кислот.