Алкины. Ацетилен

Август 19, 2022

Главная
Химия
Алкины. Ацетилен

Содержание

2. Цели: Ознакомиться с гомологическим рядом, изомерией, номенклатурой алкинов. Рассмотреть способы получения ацетилена, изучить физические и химические
3. Решите задачу: Массовая доля углерода в УВ равна 92,3%, массовая доля водорода – 7,7 %. Относительная
4. Родоначальником гомологического ряда алкинов или ацетиленовых углеводородов является ацетилен (этин) С2Н2 Объемная модель молекулы ацетилена Шаро-стержневая
5. Схема образования sp -гибридных орбиталей
6. Строение алкинов(характеристика тройной связи) Вид гибридизации атома С– sp – III валентное состояние атома углерода Валентный
7. Гомологический ряд ацетиленовых углеводородов (алкинов) СН Ξ СН С2Н2 этин, ацетилен СН Ξ С – СН3
8. Особенности составления названий алкинов по международной номенклатуре Главная цепь углеродных атомов должна включать в себя тройную
9. Номенклатура СН3–СН–СН2–С≡С–СН3 ⏐ СН3
10. Номенклатура 6 5 4 3 2 1 СН3–СН–СН2–С≡С–СН3 ⏐ СН3 5-метилгексин-2
11. Выполните упражнение: Постройте формулу вещества: 3,3–диметилгексин-1 4-метилпентин-2
12. Изомерия и номенклатура алкинов: Для ацетиленовых углеводородов характерна структурная изомерия: изомерия углеродной цепи изомерия положения кратной
13. Изомерия алкинов Структурная изомерия 1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6): СН ≡С−СН2−СН3 СН3−С≡С−СН3 бутин-1
14. Выполните задание: 1.Для вещества 3-метилпентин-1 постройте формулы: а) двух гомологов, б) по одному изомеру каждого вида.
15. * Алексеева Л.А. Выберите формулы : а) гомологов б) изомеров; дайте названия всем алкинам по современной
16. * Алексеева Л.А. Ответ: Названия алкинов по современной номенклатуре Бутин-1 Этин 3,3-диметилбутин-1 Гексин-1 Гексин-2 1) 2)
17. Физические свойства При обычных условиях алкины С2Н2 - С4Н6 – газы, С5Н8 - С16Н30 – жидкости,
18. Химические свойства алкинов I. Реакции присоединения 1. Гидрирование СНΞСН + Н2 СН2=СН2 СН2=СН2 + Н2 СН3-СН3
19. Химические свойства алкинов 2. Галогенирование(бромирование) СНΞСН + Br2 СНBr=СНBr СНBr=СНBr + Br2 СНBr2-СНBr2 1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтан *
20. Химические свойства алкинов 3. Гидрогалогенирование СНΞСН + НCl СН2=СНCl nСН2=СНCl (-СН2-СНCl-)n поливинилхлорид Хлорэтен,хлорвинил, винилхлорид * Алексеева
21. 4. Реакция гидратации (реакция Кучерова) СНΞСН + Н2О СН3-С Только ацетилен образует альдегид, остальные – кетоны.
22. 4. Гидратация (реакция Кучерова) HgSO4 CH3−C≡CH + HOН ⎯→ [CH3−C=CH2 ] → CH3−C−CH3 ⏐ ⏐⏐ OH
23. 5.Реакция полимеризации 1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH4Cl: НC≡CH + НC≡CH ⎯→ Н2C=CH−C≡CH
24. II. Реакции окисления 1. Горение 2 С2Н2 + 5 О2 4 СО2 + 2 Н2О +
25. 2. Ацетилен обесцвечивает водный раствор перманганата калия (качественная реакция на непредельные углеводороды) Химические свойства алкинов *
26. Окисление Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:
27. III. Реакции замещения При взаимодействии ацетилена (или R−C≡C−H) с аммиачными растворами оксида серебра выпадают осадки нерастворимых
28. Качественные реакции ацетилена: обесцвечивание раствора брома Br2 Br2 H−C≡C−H ⎯→ H−CBr=CBr−H ⎯→ H−CBr2−CBr2−H быстро 2) обесцвечивание
29. Применение ацетилена * Алексеева Л.А.
30. Способы получения ацетилена 1. Пиролиз метана (природного газа) 2 СН4 С2Н2 + 3 Н2 2. Гидролиз
31. C 6H12 C 10H22 C4H6 C 5H8 C 4H8 C3H4 C 5H10 C 7H16 C 2H2
32. Из букв, соответствующих правильным ответам, получите название радикала * Алексеева Л.А.
33. Ресурсы: http://www.gaz-m.ru/catalog/67-acetilen.html Материалы семинара «Секреты химического мастерства» http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/c8c113f6-5d18-96a2-84ae-aef37fcc8d57/00119627211535778.htm http://school-collection.edu.ru/catalog/rubr/4842a792-b504-427a-53c5-c94cd3e47e34/45283/?interface=pupil&class=53&subject=31 * Алексеева Л.А.
34. * Алексеева Л.А. Ответ: Гомологи - 214 2) 1) 4)
36. Скачать презентацию

Слайд 2

Цели:
Ознакомиться с гомологическим рядом, изомерией, номенклатурой алкинов. Рассмотреть способы получения

ацетилена, изучить физические и химические свойства, применение ацетилена.

Алексеева Л.А.

Слайд 3

Решите задачу:
Массовая доля углерода в УВ равна 92,3%, массовая доля водорода

– 7,7 %. Относительная плотность УВ по водороду равна 13. Выведите молекулярную формулу простейшего представителя алкинов.
Запишите его название и составьте структурную формулу.

Алексеева Л.А.

Слайд 4

Родоначальником гомологического ряда алкинов или ацетиленовых углеводородов является ацетилен (этин) С2Н2

Объемная модель молекулы ацетилена

Шаро-стержневая модель молекулы ацетилена

Алексеева Л.А.

Слайд 5

Схема образования sp -гибридных орбиталей

Слайд 6

Строение алкинов(характеристика тройной связи)
Вид гибридизации атома С– sp –
III валентное

состояние атома углерода
Валентный угол – 180 градусов
Вид связи – 1 тройная связь
По типу перекрывания – δ и 2 π
Длина связи С ≡ С – 0,120 нм
Строение ─ линейное

Слайд 7

Гомологический ряд ацетиленовых углеводородов (алкинов)
СН Ξ СН С2Н2 этин, ацетилен

СН Ξ С – СН3 С3Н4 пропин
СН Ξ С – СН2 – СН3 С4Н6 бутин-1
СН Ξ С – СН2 – СН2 – СН3 С5Н10 пентин-1

Общая формула алкинов: СnH2n-2, где n ≥ 2
Запишите определение алкинов (стр.99)

Алексеева Л.А.

Слайд 8

Особенности составления названий алкинов по международной номенклатуре
Главная цепь углеродных атомов

должна включать в себя тройную углерод - углеродную связь.
Нумерация цепочки начинается с того конца цепи, к которому ближе тройная связь.
Основа названия ацетиленовых углеводородов оканчивается суффиксом -ин, указывающим на наличие в молекуле тройной связи.
Положение тройной связи в названии указывается цифрой после суффикса -ин.

Алексеева Л.А.

Слайд 9

Номенклатура
СН3–СН–СН2–С≡С–СН3
⏐
СН3

Слайд 10

Номенклатура
6 5 4 3 2 1
СН3–СН–СН2–С≡С–СН3
⏐
СН3

5-метилгексин-2

Слайд 11

Выполните упражнение:
Постройте формулу вещества:
3,3–диметилгексин-1
4-метилпентин-2

Слайд 12

Изомерия и номенклатура алкинов:
Для ацетиленовых углеводородов характерна структурная изомерия:
изомерия углеродной

цепи
изомерия положения кратной связи
межклассовая изомерия
(с диеновыми углеводородами и циклоалкенами)

Алексеева Л.А.

Слайд 13

Изомерия алкинов
Структурная изомерия
1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
СН

≡С−СН2−СН3 СН3−С≡С−СН3
бутин-1 бутин-2
2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
СН ≡С−СН2−СН2−СН3 СН ≡С−СН−СН3
⏐
СН3
пентин-1 3-метилбутин-1
3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С4Н8):
СН = СН
СН ≡С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2 ⏐ ⏐
СН2 –СН2
бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен

Слайд 14

Выполните задание:
1.Для вещества 3-метилпентин-1 постройте формулы: а) двух гомологов, б)

по одному изомеру каждого вида. Назовите все вещества.
П.13 стр.99-101, конспект

АлексеевУУЛ.А.

Слайд 15

*
Алексеева Л.А.
Выберите формулы :
а) гомологов б) изомеров;
дайте названия

всем алкинам по современной номенклатуре

Слайд 16

*
Алексеева Л.А.
Ответ: Названия алкинов по современной номенклатуре
Бутин-1
Этин
3,3-диметилбутин-1
Гексин-1
Гексин-2

Слайд 17

Физические свойства
При обычных условиях алкины С2Н2 - С4Н6 – газы,

С5Н8 - С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Алкины имеют специфический запах.
Алкины плохо растворимы в воде, но лучше чем алканы и алкены. Растворимы в органических растворителях.
Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Температуры кипения и плавления ацетиленовых
углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы.

Слайд 18

Химические свойства алкинов
I. Реакции присоединения
1. Гидрирование
СНΞСН + Н2 СН2=СН2

СН2=СН2 + Н2 СН3-СН3

этен

этан

Алексеева Л.А.

Слайд 19

Химические свойства алкинов
2. Галогенирование(бромирование)
СНΞСН + Br2 СНBr=СНBr
СНBr=СНBr +

Br2 СНBr2-СНBr2

1,2-дибромэтен

1,1,2,2-тетрабромэтан

Алексеева Л.А.

Слайд 20

Химические свойства алкинов
3. Гидрогалогенирование
СНΞСН + НCl СН2=СНCl
nСН2=СНCl (-СН2-СНCl-)n

поливинилхлорид

Хлорэтен,хлорвинил, винилхлорид

Алексеева Л.А.

Слайд 21

4. Реакция гидратации (реакция Кучерова)
СНΞСН + Н2О СН3-С
Только ацетилен образует

альдегид, остальные – кетоны.

Hg2+

H2SO4

уксусный альдегид

Химические свойства алкинов

Алексеева Л.А.

Слайд 22

4. Гидратация (реакция Кучерова)
HgSO4
CH3−C≡CH + HOН ⎯→ [CH3−C=CH2 ] →

CH3−C−CH3
⏐ ⏐⏐
OH O
Ацетон, пропанон
(кетон)

Слайд 23

5.Реакция полимеризации
1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH4Cl:
НC≡CH

+ НC≡CH ⎯→ Н2C=CH−C≡CH
(винилацетилен)
2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):
Сакт., 400 °С
3НC≡CH ⎯⎯→ С6H6 (бензол)

Слайд 24

II. Реакции окисления
1. Горение
2 С2Н2 + 5 О2 4 СО2 +

2 Н2О + 2600кДж

Химические свойства алкинов
Температура пламени горения ацетилена в чистом кислороде достигает 3200оС . Таким пламенем можно резать и сваривать металлы

Алексеева Л.А.

Слайд 25

2. Ацетилен обесцвечивает водный раствор перманганата калия
(качественная реакция

на непредельные углеводороды)

Химические свойства алкинов

Алексеева Л.А.

Слайд 26

Окисление
Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с
расщеплением тройной связи и

образованием карбоновых кислот:
KMnO4
Н−C≡C−Н + [O] ⎯→ HOOC−COOH (в кислой среде (или СО2)
KMnO4
Н−C≡C−Н + [O] ⎯→ КOOC−COOК (в нейтральной среде)
Алкины обесцвечивают раствор KMnO4,
что используется
для их качественного определения.

Слайд 27

III. Реакции замещения
При взаимодействии ацетилена (или R−C≡C−H) с аммиачными
растворами оксида серебра

выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:
HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯→ AgC≡CAg ↓ + 4NH3 + 2H2O

Качественная реакция на
концевую тройную связь

Слайд 28

Качественные реакции ацетилена:
обесцвечивание раствора брома
Br2 Br2
H−C≡C−H ⎯→ H−CBr=CBr−H ⎯→

H−CBr2−CBr2−H
быстро
2) обесцвечивание водного раствора KMnO4
H−C≡C−H + 3[O] + H2O ⎯→ 2HCOOH
3) образование ацетиленида серебра
(качественная реакция на концевую тройную связь)
HC≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH ⎯→ AgC≡CAg ↓ + 4NH3 + 2H2O

Слайд 29

Применение ацетилена
*
Алексеева Л.А.

Слайд 30

Способы получения ацетилена
1. Пиролиз метана (природного газа)
2 СН4 С2Н2 +

3 Н2
2. Гидролиз карбида кальция
СаС2 + 2 Н2О С2Н2 + Са(ОН)2

1500oС

ацетилен

Алексеева Л.А.

Слайд 31

C 6H12
C 10H22
C4H6
C 5H8
C 4H8
C3H4
C 5H10

C 7H16

C 2H2

Найдите выигрышный путь, который составляют формул алкинов:

Алексеева Л.А.

Слайд 32

Из букв, соответствующих правильным ответам, получите название радикала
*
Алексеева Л.А.

Слайд 33

Ресурсы:
http://www.gaz-m.ru/catalog/67-acetilen.html
Материалы семинара «Секреты химического мастерства»
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/c8c113f6-5d18-96a2-84ae-aef37fcc8d57/00119627211535778.htm
http://school-collection.edu.ru/catalog/rubr/4842a792-b504-427a-53c5-c94cd3e47e34/45283/?interface=pupil&class=53&subject=31
*
Алексеева Л.А.

Слайд 34

Алкины. Ацетилен

Содержание

Цели: Ознакомиться с гомологическим рядом, изомерией, номенклатурой алкинов. Рассмотреть способы получения

Решите задачу:Массовая доля углерода в УВ равна 92,3%, массовая доля водорода

Родоначальником гомологического ряда алкинов или ацетиленовых углеводородов является ацетилен (этин) С2Н2

Схема образования sp -гибридных орбиталей

Строение алкинов(характеристика тройной связи)Вид гибридизации атома С– sp – III валентное

Гомологический ряд ацетиленовых углеводородов (алкинов) СН Ξ СН С2Н2 этин, ацетилен

Особенности составления названий алкинов по международной номенклатуре Главная цепь углеродных атомов

Номенклатура СН3–СН–СН2–С≡С–СН3 ⏐ СН3

Номенклатура 6 5 4 3 2 1СН3–СН–СН2–С≡С–СН3 ⏐ СН3

Выполните упражнение:Постройте формулу вещества:3,3–диметилгексин-14-метилпентин-2

Изомерия и номенклатура алкинов: Для ацетиленовых углеводородов характерна структурная изомерия: изомерия углеродной

Изомерия алкинов Структурная изомерия1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):СН

Выполните задание: 1.Для вещества 3-метилпентин-1 постройте формулы: а) двух гомологов, б)

*Алексеева Л.А.Выберите формулы : а) гомологов б) изомеров; дайте названия

*Алексеева Л.А. Ответ: Названия алкинов по современной номенклатуреБутин-1 Этин3,3-диметилбутин-1 Гексин-1 Гексин-2

Физические свойства При обычных условиях алкины С2Н2 - С4Н6 – газы,

Химические свойства алкинов I. Реакции присоединения1. ГидрированиеСНΞСН + Н2 СН2=СН2

Химические свойства алкинов 2. Галогенирование(бромирование)СНΞСН + Br2 СНBr=СНBr СНBr=СНBr +

Химические свойства алкинов 3. ГидрогалогенированиеСНΞСН + НCl СН2=СНCl nСН2=СНCl (-СН2-СНCl-)n

4. Реакция гидратации (реакция Кучерова)СНΞСН + Н2О СН3-С Только ацетилен образует

4. Гидратация (реакция Кучерова)HgSO4CH3−C≡CH + HOН ⎯→ [CH3−C=CH2 ] →

5.Реакция полимеризации1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH4Cl: НC≡CH

II. Реакции окисления1. Горение2 С2Н2 + 5 О2 4 СО2 +

2. Ацетилен обесцвечивает водный раствор перманганата калия (качественная реакция

ОкислениеАцетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия срасщеплением тройной связи и

III. Реакции замещенияПри взаимодействии ацетилена (или R−C≡C−H) с аммиачнымирастворами оксида серебра

Качественные реакции ацетилена:обесцвечивание раствора брома Br2 Br2H−C≡C−H ⎯→ H−CBr=CBr−H ⎯→

Применение ацетилена*Алексеева Л.А.

Способы получения ацетилена1. Пиролиз метана (природного газа) 2 СН4 С2Н2 +

C 6H12 C 10H22 C4H6 C 5H8 C 4H8 C3H4C 5H10

Из букв, соответствующих правильным ответам, получите название радикала*Алексеева Л.А.

*Алексеева Л.А.Ответ: Гомологи - 2142) 1) 4)

Похожие презентации

Цели:
Ознакомиться с гомологическим рядом, изомерией, номенклатурой алкинов. Рассмотреть способы получения

Решите задачу:
Массовая доля углерода в УВ равна 92,3%, массовая доля водорода

Строение алкинов(характеристика тройной связи)
Вид гибридизации атома С– sp –
III валентное

Гомологический ряд ацетиленовых углеводородов (алкинов)
СН Ξ СН С2Н2 этин, ацетилен

Особенности составления названий алкинов по международной номенклатуре
Главная цепь углеродных атомов

Номенклатура
СН3–СН–СН2–С≡С–СН3
⏐
СН3

Номенклатура
6 5 4 3 2 1
СН3–СН–СН2–С≡С–СН3
⏐
СН3

Выполните упражнение:
Постройте формулу вещества:
3,3–диметилгексин-1
4-метилпентин-2

Изомерия и номенклатура алкинов:
Для ацетиленовых углеводородов характерна структурная изомерия:
изомерия углеродной

Изомерия алкинов
Структурная изомерия
1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
СН

Выполните задание:
1.Для вещества 3-метилпентин-1 постройте формулы: а) двух гомологов, б)

*
Алексеева Л.А.
Выберите формулы :
а) гомологов б) изомеров;
дайте названия

*
Алексеева Л.А.
Ответ: Названия алкинов по современной номенклатуре
Бутин-1
Этин
3,3-диметилбутин-1
Гексин-1
Гексин-2

Физические свойства
При обычных условиях алкины С2Н2 - С4Н6 – газы,

Химические свойства алкинов
I. Реакции присоединения
1. Гидрирование
СНΞСН + Н2 СН2=СН2

Химические свойства алкинов
2. Галогенирование(бромирование)
СНΞСН + Br2 СНBr=СНBr
СНBr=СНBr +

Химические свойства алкинов
3. Гидрогалогенирование
СНΞСН + НCl СН2=СНCl
nСН2=СНCl (-СН2-СНCl-)n

4. Реакция гидратации (реакция Кучерова)
СНΞСН + Н2О СН3-С
Только ацетилен образует

4. Гидратация (реакция Кучерова)
HgSO4
CH3−C≡CH + HOН ⎯→ [CH3−C=CH2 ] →

5.Реакция полимеризации
1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH4Cl:
НC≡CH

II. Реакции окисления
1. Горение
2 С2Н2 + 5 О2 4 СО2 +

2. Ацетилен обесцвечивает водный раствор перманганата калия
(качественная реакция

Окисление
Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с
расщеплением тройной связи и

III. Реакции замещения
При взаимодействии ацетилена (или R−C≡C−H) с аммиачными
растворами оксида серебра

Качественные реакции ацетилена:
обесцвечивание раствора брома
Br2 Br2
H−C≡C−H ⎯→ H−CBr=CBr−H ⎯→

Применение ацетилена
*
Алексеева Л.А.

Способы получения ацетилена
1. Пиролиз метана (природного газа)
2 СН4 С2Н2 +

C 6H12
C 10H22
C4H6
C 5H8
C 4H8
C3H4
C 5H10

Из букв, соответствующих правильным ответам, получите название радикала
*
Алексеева Л.А.

*
Алексеева Л.А.
Ответ: Гомологи - 214
2)
1)
4)