Ароматичні альдегіди та кетони

Июль 30, 2022

Главная
Химия
Ароматичні альдегіди та кетони

Содержание

2. Якщо альдегідна група не зв’язана безпосередньо з ароматичним ядром, то такі сполуки називають як похідні аліфатичних
3. МЕТОДИ ОДЕРЖАННЯ 1.Окиснення алкілароматичних вуглеводнів
4. 2. Окиснення ароматичних спиртів
5. 3. Гідроліз ароматичних гемінальних дигалогенопохіднихм
6. 4. Пряме введення карбонільної групи У присутності сполук типу АІСІ3 арени ацилюються ацилхлоридами. Таким чином одержують
7. Для введення альдегідної групи користуються методом Гаттермана-Коха (1897): Формілхлорид утворюється безпосередньо в реакційному середовищі за схемою:
8. ФІЗИЧНІ ТА ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ Карбонільні сполуки аренів - безбарвні рідини або кристалічні речовини. За хімічними властивостями
9. 1. Реакції конденсації 1.1. Перехресна альдольна та кроонова конденсація. Аренкабальдегіди типу бензойного не вступають в альдольну
10. 1.2. Реакція У.Перкіна (1868) Аналогічно до кротонової конденсації протікає конденсація ароматичних альдегідів з ангідридами аліфатичних кислот.
11. 1.3. Бензоїнова конденсація (Ю.Лібіх, Ф.Велер, 1834) У присутності ціаніду калію аренкарбальдегіди вступають у іншу реакцію, яка
12. 1.4. Реакція Канніццаро У випадку змішаної реакції Канніццаро (наприклад, ароматичний альдегід та формальдегід) утворюються відповідно ароматичний
13. 2. Взаємодія аренкарбальдегідів з первинними ароматичними амінами (утворенняя азометинів або Шиффових основ): 3. Реакції окиснення Аренкарбальдегіди
14. 4. Реакції електрофільного заміщення в бензеновому ядрі Карбонільна група виявляє електроноакцепторні властивості (замісник ІІ-го роду), внаслідок
16. Скачать презентацию

Слайд 2

Якщо альдегідна група не зв’язана безпосередньо з ароматичним ядром, то такі

сполуки називають як похідні аліфатичних альдегідів, наприклад:
Фенілетаналь 4-Метилфенілетаналь транс-3-Фенілпропеналь
(п-фенілацетатний (п-толілацетатний (коричний або
альдегід) альдегід) цинамонатний альдегід)
Фенілетанон Дифенілметанон
Метилфенілкетон Дифенілкетон
(ацетофенон) (бензофенон)

Слайд 3

МЕТОДИ ОДЕРЖАННЯ
1.Окиснення алкілароматичних вуглеводнів

Слайд 4

2. Окиснення ароматичних спиртів

Слайд 5

3. Гідроліз ароматичних гемінальних дигалогенопохіднихм

Слайд 6

4. Пряме введення карбонільної групи
У присутності сполук типу АІСІ3 арени ацилюються

ацилхлоридами. Таким чином одержують кетони.
Для одержання альдегідів арени
слід було би ацилювати
формілхлоридом.
Але така сполука нестійка.

Слайд 7

Для введення альдегідної групи користуються методом Гаттермана-Коха (1897):
Формілхлорид утворюється безпосередньо в

реакційному середовищі за схемою:

Слайд 8

ФІЗИЧНІ ТА ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ
Карбонільні сполуки аренів - безбарвні рідини або кристалічні

речовини. За хімічними властивостями схожі на насичені альдегіди та кетони аліфатичного ряду. Так, наприклад, вони легко вступають в реакції приєднання з НСN, NaHSO3, NH2-NH2, NH3, NH2OH, NH2-NH-C6H5, воднем. Однак, володіють і специфічними властивостями.

Слайд 9

1. Реакції конденсації
1.1. Перехресна альдольна та кроонова конденсація. Аренкабальдегіди типу бензойного

не вступають в альдольну конденсацію, оскільки в α-положенні відносно карбонільної С=О групи нема атомів водню. Однак, з карбонільними аліфатичними сполуками вступають в пререхресну альдольну і далі кротонову конденсацію (конденсація Л.Кляйзена) з утворенням ненасичених алкілароматичних альдегідів:

Слайд 10

1.2. Реакція У.Перкіна (1868)
Аналогічно до кротонової конденсації протікає конденсація ароматичних альдегідів

з ангідридами аліфатичних кислот. Каталізаторами цієї реакції служать калієві або натрієві солі відповідних кислот, які за рахунок гідролізу створюють лужне середовище.
транс-3-Фенілпропенова кислота (цинамонатна кислота)

Слайд 11

1.3. Бензоїнова конденсація (Ю.Лібіх, Ф.Велер, 1834)
У присутності ціаніду калію аренкарбальдегіди вступають

у іншу реакцію, яка одержала назву бензоїнової конденсації. Продукт конденсації – бензоїн далі легко окиснюється до бензилу

Слайд 12

1.4. Реакція Канніццаро

У випадку змішаної реакції Канніццаро (наприклад, ароматичний альдегід

та формальдегід) утворюються відповідно ароматичний спирт (відновлення бензальдегіду) та мурашина кислота (окиснення формальдегіду)

Слайд 13

2. Взаємодія аренкарбальдегідів з первинними ароматичними амінами (утворенняя азометинів або Шиффових

основ):

3. Реакції окиснення
Аренкарбальдегіди легко окиснюються на повітрі. Для аліфатичних альдегідів це не характерно

Слайд 14

4. Реакції електрофільного заміщення в бензеновому ядрі
Карбонільна група виявляє електроноакцепторні властивості

(замісник ІІ-го роду), внаслідок чого π-електронна густина в о- і п-положеннях знижується. При дії ектрофільних реагентів новий замісник прямує в м-положення.
м-Нітробензальдегід

Ароматичні альдегіди та кетони

Содержание

Якщо альдегідна група не зв’язана безпосередньо з ароматичним ядром, то такі

МЕТОДИ ОДЕРЖАННЯ 1.Окиснення алкілароматичних вуглеводнів

2. Окиснення ароматичних спиртів

3. Гідроліз ароматичних гемінальних дигалогенопохіднихм

4. Пряме введення карбонільної групиУ присутності сполук типу АІСІ3 арени ацилюються

Для введення альдегідної групи користуються методом Гаттермана-Коха (1897):Формілхлорид утворюється безпосередньо в

ФІЗИЧНІ ТА ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ Карбонільні сполуки аренів - безбарвні рідини або кристалічні

1. Реакції конденсації 1.1. Перехресна альдольна та кроонова конденсація. Аренкабальдегіди типу бензойного

1.2. Реакція У.Перкіна (1868) Аналогічно до кротонової конденсації протікає конденсація ароматичних альдегідів

1.3. Бензоїнова конденсація (Ю.Лібіх, Ф.Велер, 1834) У присутності ціаніду калію аренкарбальдегіди вступають

1.4. Реакція Канніццаро У випадку змішаної реакції Канніццаро (наприклад, ароматичний альдегід