Ароматты галогентуындылар. Айырылу-қосылу және қосылу айырылу реакциясының механизмі

Содержание

Слайд 2

Ароматты галогентуындылар Молекуласында тікелей ароматты сақинамен байланысқан немесе бүйір тізбекте орналасқан

Ароматты галогентуындылар
Молекуласында тікелей ароматты сақинамен байланысқан немесе бүйір тізбекте орналасқан бір

немесе бірнеше галоген атомдары бар қосылыстарды ароматты көмірсутектердің галоген туындылары немесе галогенарендер деп атайды.
Слайд 3

1.Хлорлау.Реакцияның жүру жағдайына қарай хлорлау реакциясы тікелей сақианада немесе бүйір тізбекте

1.Хлорлау.Реакцияның жүру жағдайына қарай хлорлау реакциясы тікелей сақианада немесе бүйір тізбекте

жүруі мүмкін. Егер реакция катализатордың ( Fe ,FeCl3, AlCl3, J2) қатысуында жүрсе, онда орынбасу реакциясы тікелей сақинада жүреді:

Алыну жолдары

Слайд 4

Реакция электрофильді орынбасу механизмімен төмендегіше схема бойынша жүреді:

Реакция электрофильді орынбасу механизмімен төмендегіше схема бойынша жүреді:

Слайд 5

Реакцияны ары қарай жүргізу арқылы дихлорбензол, үшхлорбензол және гексахлорбензолға дейін алуға

Реакцияны ары қарай жүргізу арқылы дихлорбензол, үшхлорбензол және гексахлорбензолға дейін алуға

болады.Хлорлау реакциясының барысында келесі хлор атомы бағыттау ережелеріне сәйкес орналасады.
Реакцияны катализатор қатыстырмай , жарықтың әсерімен немесе қыздыру арқылы жүргізсе, онда орынбасу реакциясы бүйір тізбекте жүреді.Мысалы, толуолдың хлорлануы мына схемамен жүреді:
Слайд 6

2.Бромдау Бромтуындыларды хлортуындыларға ұқсас арендерді тікелей бромдау арқылы алады.Бромдау реакциясы хлорлану реакциясына қарағанда қиындау жүреді.

2.Бромдау

Бромтуындыларды хлортуындыларға ұқсас
арендерді тікелей бромдау арқылы алады.Бромдау реакциясы хлорлану реакциясына

қарағанда қиындау жүреді.
Слайд 7

Слайд 8

4.Арендерді тікелей фторлау арқылы фтортуындыларды алу мүмкін емес.Сондықтан фтортуындыларды жанама жолдармен алады.

4.Арендерді тікелей фторлау арқылы фтортуындыларды алу мүмкін емес.Сондықтан фтортуындыларды жанама жолдармен

алады.
Слайд 9

Ароматтыдиазоқосылыстардан галоген туындылардың барлығын, оның ішінде фтортуындыларды да алуға болады:

Ароматтыдиазоқосылыстардан галоген туындылардың барлығын, оның ішінде фтортуындыларды да алуға болады:

Слайд 10

Физикалық және химиялық қасиеттері Ароматты галоген туындылар – суда ерімейтін сұйықтар

Физикалық және химиялық қасиеттері

Ароматты галоген туындылар – суда ерімейтін сұйықтар немесе

кристалдық заттар.Галоген сақинамен тікелей байланысқан галоген туындылардың жағымды ароматты иісі болады, ал галоген бүйір тізбекте орналасқан туындылардың өткір, тітіркендіргіш иісі болады
Слайд 11

Слайд 12

Галогенарендердің реакциялық қабілеттілігі галогеналкандарға қарағанда қысқарады.Олар кәдімгі жағдайда нуклеофильді реагенттермен әрекеттеспейді.

Галогенарендердің реакциялық қабілеттілігі галогеналкандарға қарағанда қысқарады.Олар кәдімгі жағдайда нуклеофильді реагенттермен әрекеттеспейді.

Слайд 13

Слайд 14

Галоген бүйір тізбекте орналасқан галогенарендермен галогеналкандар секілді нуклоефильдә реагенттермен жеңіл әрекеттеседі:

Галоген бүйір тізбекте орналасқан галогенарендермен галогеналкандар секілді нуклоефильдә реагенттермен жеңіл әрекеттеседі:

Слайд 15

Слайд 16

Галогенарендермен металдармен галогеналкандар секілд жеңіл әрекеттесіп, металлорганикалық қосылыстар түзеді:

Галогенарендермен металдармен галогеналкандар секілд жеңіл әрекеттесіп, металлорганикалық қосылыстар түзеді:

Слайд 17

Алынған магний органикалық қосылыстан ароматты қышқылдар алады:

Алынған магний органикалық қосылыстан ароматты қышқылдар алады: