Бензол и его свойства

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Бензол и его свойства

Содержание

2. 1825 год. Майкл Фарадей выделил бензол из светильного газа.
3. 1865 год Фридрих-Август Кекуле открыл структуру бензола
4. С С С С С С Формула Кекуле
5. 1892 год
6. С* sp2 2s p + →
7. С 1200
8. 900
9. σ σ
12. С С С С С С Н Н Н Н Н Н 0,140нм π-связи (вид сверху)
13. СОПРЯЖЁННАЯ СИСТЕМА Равномерное распределение электронной плотности в молекуле (π-связь) Циклические, плоские сопряжённые полиеновые системы, содержащие (4n
14. БЕНЗОЛ С6Н6 ПЛОСКОСТНОЕ sp2 0,14 нм «ПОЛУТОРНЫЕ» СВЯЗИ РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
15. Номенклатура аренов
16. Гомологи бензола
17. БЕНЗОЛ – бесцветная жидкость со своеобразным запахом, не растворяется в воде, хорошо смешивается с неполярными органическими
18. I. Реакция замещения а) галогенирование + BrBr FeBr3 + HBr бромбензол Br2 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
19. I. Реакция замещения б) нитрование + HONO2 H2SO4конц + H2O HNO3 нитробензол ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
20. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА I. Реакция замещения В) сульфирование
21. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА I. Реакция замещения г) алкилирование
22. II. Реакция присоединения а) + 3Cl2 hν гексахлорциклогексан H ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
23. II. Реакция присоединения б) гидрирование + 3H2 t0, Ni циклогексан ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
24. Химические свойства 1.Горение бензола: 2С6Н6 + 15О2 = 12СО2 + 6Н2О 2. Реакция замещения: С6Н6 +
25. ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля. В настоящее время бензол получают
26. ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА I. Тримеризация ацетилена II. Дегидрирование циклогексана + 3H2 3000, Pt
27. ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА I. Каталитическая дегидроциклизация гексана + 4H2 t0, kat
28. Сырьё для синтеза: Стирола (для производства полистирола) Кумола (для производства фенола и ацетона) Циклогексана (для производства
29. * Тема: Электронная природа химической связи в органических соединениях *
30. * Урок 3 Тема: Электронная природа химической связи в органических соединениях Органические вещества обладают молекулярным строением.
31. * Урок 3 Тема: Электронная природа химической связи в органических соединениях Ковалентная связь образуется за счёт
32. * Урок 3 Тема: Электронная природа химической связи в органических соединениях Определения: радикалы, ионы, свободнорадикальные реакции,
33. Правила ориентации в бензольном кольце Правило № 1 Заместители, обладающие положительными мезомерным или индуктивным эффектом, отталкивают
34. Заместители первого рода Предельные радикалы -ОН -SН NH2 -Hal
35. Правило 2 Заместители, обладающие отрицательными мезомерным эффектом, притягивают электронную плотность к себе, поэтому на бензольном радикале
36. Заместители второго рода -CN -CO -COOH -NO2 -CF3
37. Правила ориентации в бензольном кольце Заместители I рода -СН3 -ОН -NН2 -Сl Являются донорами электронной плотности,
38. Правила ориентации в бензольном кольце Заместители II рода-СF3 NH3 NO2- -СOOН - С=O H Являются акцепторами
39. Горение аренов
40. Гомологи бензола
41. Получение толуола дегидрирование
42. Нитрование бензола В жёстких условиях, нитрующей смесью по 1-му атому H.
43. Индукционный эффект в толуоле
44. Индукционный эффект в толуоле
45. Нитрование толуола Разбавленными кислотами, при н.у., по 3-м атомам H.
46. Окисление толуола (схема реакции) C6H5 –CH3 +[O] C6H5 –COOH бензойная кислота t° C KMnO4
47. Окисление толуола
48. Полимеризация стирола
49. ОБОБЩЕНИЕ
53. О ЗАЩИТЕ ОТ ОПАСНОСТИ ОТРАВЛЕНИЯ БЕНЗОЛОМ КОНВЕНЦИЯ МЕЖДУНАРОДНАЯ ОРГАНИЗАЦИЯ ТРУДА 2 июня 1971 г. Генеральная Конференция
55. Скачать презентацию

Слайд 2

1825 год. Майкл Фарадей выделил бензол из светильного газа.

Слайд 3

1865 год Фридрих-Август Кекуле открыл структуру бензола

Слайд 4

С
С
С
С
С
С
Формула Кекуле

Слайд 5

1892 год

Слайд 6

С*
sp2
2s
p
+
→

Слайд 7

С
1200

Слайд 8

900

Слайд 9

σ
σ

Слайд 10

Слайд 11

Слайд 12

С
С
С
С
С
С
Н
Н
Н
Н
Н
Н
0,140нм
π-связи (вид сверху)
0,108нм

Слайд 13

СОПРЯЖЁННАЯ СИСТЕМА
Равномерное распределение электронной плотности в молекуле (π-связь)
Циклические, плоские сопряжённые полиеновые системы,

содержащие (4n + 2) [n = 1, 2, 3 и т. д.] делокализованных π-электронов, называют ароматическими соединениями.

Слайд 14

БЕНЗОЛ
С6Н6
ПЛОСКОСТНОЕ
sp2
0,14 нм
«ПОЛУТОРНЫЕ» СВЯЗИ
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

Слайд 15

Номенклатура аренов

Слайд 16

Гомологи бензола

Слайд 17

БЕНЗОЛ – бесцветная жидкость со своеобразным запахом, не растворяется в воде,

хорошо смешивается с неполярными органическими растворителями

tкип.= 800С tпл. = 5,50С ρ – 0,88 г/см3

ТОКСИЧЕН! ПДК – 5мг/м3

Смертельная концентрация в крови – 0,9 мг/л

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Слайд 18

I. Реакция замещения
а) галогенирование
+
BrBr
FeBr3
+
HBr
бромбензол
Br2
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Слайд 19

I. Реакция замещения
б) нитрование
+
HONO2
H2SO4конц
+
H2O
HNO3
нитробензол
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Слайд 20

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
I. Реакция замещения
В) сульфирование

Слайд 21

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
I. Реакция замещения
г) алкилирование

Слайд 22

II. Реакция присоединения
а)
+
3Cl2
hν
гексахлорциклогексан
H
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Слайд 23

II. Реакция присоединения
б) гидрирование
+
3H2
t0, Ni
циклогексан
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Слайд 24

Химические свойства
1.Горение бензола:
2С6Н6 + 15О2 = 12СО2 + 6Н2О
2.

Реакция замещения:
С6Н6 + Br2 C6H5Br + HBr
3. Нитрование:
С6Н6 + НОNО2 С6Н5NО2 + Н2О
4. Гидрирование:
С6Н6 + 3Н2 С6Н12
5. Хлорирование:
С6Н6 + 3 Cl2 C6H6Cl6

Слайд 25

ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА
Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при
коксовании угля.
В

настоящее время бензол получают из нефти.
Бензол получают синтетическими методами.

Слайд 26

ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА
I. Тримеризация ацетилена
II. Дегидрирование циклогексана
+
3H2
3000, Pt

Слайд 27

ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА
I. Каталитическая дегидроциклизация гексана
+
4H2
t0, kat

Слайд 28

Сырьё для синтеза:
Стирола (для производства полистирола)
Кумола (для производства фенола и ацетона)
Циклогексана

(для производства циклокексанола, капролактама и полиамидов)
Додецилбензола (для производства моющих средств)
Нитробензола (для производства анилина, красителей, фармацевтических препаратов)
Хлорбензолов (для производства инсектицидов)
В качестве растворителя для каучука и лаковых смол

ПРИМЕНЕНИЕ БЕНЗОЛА

Слайд 29

*
Тема: Электронная природа химической связи в органических соединениях
*

Слайд 30

*
Урок 3
Тема: Электронная природа химической связи в органических соединениях
Органические вещества обладают

молекулярным строением.
Органическим соединениям свойственны ковалентные связи.

Ковалентная связь характеризуется:
ЭНЕРГИЕЙ
ДЛИНОЙ
НАСЫЩАЕМОСТЬЮ
НАПРАВЛЕНОСТЬЮ

S – электроны

р – электроны

Слайд 31

*
Урок 3
Тема: Электронная природа химической связи в органических соединениях
Ковалентная связь образуется

за счёт перекрывания электронных облаков, чем больше перекрывание, тем больше выделяется энергии, тем прочнее связь.

σ- св.

σ – связь образуется в результате перекрывания орбиталей вдоль линии, соединяющих центры ядер двух атомов.

π- связь две области перекрывания

σ(s – s) < σ(s – p) < σ (p – p)

прочность и энергия

Слайд 32

*
Урок 3
Тема: Электронная природа химической связи в органических соединениях
Определения: радикалы, ионы,

свободнорадикальные реакции, электрофилы, нуклеофилы

Радикальный (равный)

Ионный (неравный)

Слайд 33

Правила ориентации в бензольном кольце
Правило № 1
Заместители, обладающие положительными мезомерным

или индуктивным эффектом, отталкивают электронную плотность от себя,
повышают электронную плотность в бензольном кольце в положении 2,4,6.
Этим они облегчают замещение.
Называют электроно-донорами или заместителями I рода

Слайд 34

Заместители первого рода
Предельные радикалы
-ОН
-SН
NH2
-Hal

Слайд 35

Правило 2
Заместители, обладающие отрицательными мезомерным эффектом, притягивают электронную плотность к

себе,
поэтому на бензольном радикале в положении 2,4,6 будет дефицит электронной плотности, вследствие чего замещение идет в 3- или 5- положение.
Этим они затрудняют замещение. Называют электроноакцепторами
или заместителями II рода

Правила ориентации в бензольном кольце

Слайд 36

Заместители второго рода
-CN
-CO
-COOH
-NO2
-CF3

Слайд 37

Правила ориентации в бензольном кольце
Заместители I рода -СН3 -ОН -NН2 -Сl

Являются донорами электронной плотности, ориентируют орто- и пара-положения в бензольном кольце. По сравнению с бензолом ускоряют реакции замещения.

Слайд 38

Правила ориентации в бензольном кольце
Заместители II рода-СF3 NH3 NO2- -СOOН -

С=O
H
Являются акцепторами электронной плотности, ориентируют мета-положение в бензольном кольце. По сравнению с бензолом замедляют реакции замещения.

Слайд 39

Горение аренов

Слайд 40

Гомологи бензола

Слайд 41

Получение толуола
дегидрирование

Слайд 42

Нитрование бензола
В жёстких условиях, нитрующей смесью
по 1-му атому H.

Слайд 43

Индукционный эффект в толуоле

Слайд 44

Индукционный эффект в толуоле

Слайд 45

Нитрование толуола
Разбавленными кислотами, при н.у., по 3-м атомам H.

Слайд 46

Окисление толуола (схема реакции)
C6H5 –CH3 +[O]
C6H5 –COOH
бензойная кислота
t° C
KMnO4

Слайд 47

Окисление толуола

Слайд 48

Полимеризация стирола

Слайд 49

ОБОБЩЕНИЕ

Слайд 50

Слайд 51

Слайд 52

Слайд 53

О ЗАЩИТЕ ОТ ОПАСНОСТИ ОТРАВЛЕНИЯ БЕНЗОЛОМ
КОНВЕНЦИЯ
МЕЖДУНАРОДНАЯ ОРГАНИЗАЦИЯ ТРУДА
2 июня 1971 г.
Генеральная

Конференция Международной Организации Труда, созванная в Женеве Административным Советом Международного Бюро Труда и собравшаяся 2 июня 1971 года на свою пятьдесят шестую сессию, постановив принять ряд предложений о защите трудящихся от опасностей, связанных с использованием бензола, … решив придать этим предложениям форму международной конвенции, принимает сего двадцать третьего дня июня месяца тысяча девятьсот семьдесят первого года нижеследующую Конвенцию, которая будет именоваться Конвенцией 1971 года о бензоле:

Бензол и его свойства

Содержание

1825 год. Майкл Фарадей выделил бензол из светильного газа.

1865 год Фридрих-Август Кекуле открыл структуру бензола

С С С С С С Формула Кекуле

1892 год

С*sp22sp+→

С1200

900

σσ

ССССССНННННН0,140нмπ-связи (вид сверху)0,108нм

СОПРЯЖЁННАЯ СИСТЕМАРавномерное распределение электронной плотности в молекуле (π-связь)Циклические, плоские сопряжённые полиеновые системы,

БЕНЗОЛС6Н6ПЛОСКОСТНОЕsp20,14 нм«ПОЛУТОРНЫЕ» СВЯЗИРЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯРЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

Номенклатура аренов

Гомологи бензола

БЕНЗОЛ – бесцветная жидкость со своеобразным запахом, не растворяется в воде,

I. Реакция замещенияа) галогенирование+BrBrFeBr3+HBrбромбензолBr2ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

I. Реакция замещенияб) нитрование+HONO2H2SO4конц+H2OHNO3нитробензолХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА I. Реакция замещенияВ) сульфирование

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА I. Реакция замещенияг) алкилирование

II. Реакция присоединенияа)+3Cl2hνгексахлорциклогексанHХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

II. Реакция присоединенияб) гидрирование+3H2t0, NiциклогексанХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Химические свойства 1.Горение бензола:2С6Н6 + 15О2 = 12СО2 + 6Н2О 2.

ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛАБензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля.В

ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА I. Тримеризация ацетиленаII. Дегидрирование циклогексана+3H23000, Pt

ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА I. Каталитическая дегидроциклизация гексана+4H2t0, kat

Сырьё для синтеза:Стирола (для производства полистирола)Кумола (для производства фенола и ацетона)Циклогексана

*Тема: Электронная природа химической связи в органических соединениях*

*Урок 3Тема: Электронная природа химической связи в органических соединенияхОрганические вещества обладают

*Урок 3Тема: Электронная природа химической связи в органических соединенияхКовалентная связь образуется

*Урок 3Тема: Электронная природа химической связи в органических соединенияхОпределения: радикалы, ионы,

Правила ориентации в бензольном кольцеПравило № 1 Заместители, обладающие положительными мезомерным

Заместители первого родаПредельные радикалы-ОН-SНNH2-Hal

Правило 2 Заместители, обладающие отрицательными мезомерным эффектом, притягивают электронную плотность к

Заместители второго рода-CN-CO-COOH-NO2-CF3

Правила ориентации в бензольном кольцеЗаместители I рода -СН3 -ОН -NН2 -Сl

Правила ориентации в бензольном кольцеЗаместители II рода-СF3 NH3 NO2- -СOOН -

Горение аренов

Гомологи бензола

Получение толуоладегидрирование

Нитрование бензолаВ жёстких условиях, нитрующей смесью по 1-му атому H.

Индукционный эффект в толуоле

Индукционный эффект в толуоле

Нитрование толуолаРазбавленными кислотами, при н.у., по 3-м атомам H.

Окисление толуола (схема реакции)C6H5 –CH3 +[O]C6H5 –COOH бензойная кислотаt° CKMnO4

Окисление толуола

Полимеризация стирола

ОБОБЩЕНИЕ

О ЗАЩИТЕ ОТ ОПАСНОСТИ ОТРАВЛЕНИЯ БЕНЗОЛОМКОНВЕНЦИЯМЕЖДУНАРОДНАЯ ОРГАНИЗАЦИЯ ТРУДА2 июня 1971 г. Генеральная

Похожие презентации

С
С
С
С
С
С
Формула Кекуле

С*
sp2
2s
p
+
→

С
1200

σ
σ

С
С
С
С
С
С
Н
Н
Н
Н
Н
Н
0,140нм
π-связи (вид сверху)
0,108нм

СОПРЯЖЁННАЯ СИСТЕМА
Равномерное распределение электронной плотности в молекуле (π-связь)
Циклические, плоские сопряжённые полиеновые системы,

БЕНЗОЛ
С6Н6
ПЛОСКОСТНОЕ
sp2
0,14 нм
«ПОЛУТОРНЫЕ» СВЯЗИ
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

I. Реакция замещения
а) галогенирование
+
BrBr
FeBr3
+
HBr
бромбензол
Br2
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

I. Реакция замещения
б) нитрование
+
HONO2
H2SO4конц
+
H2O
HNO3
нитробензол
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
I. Реакция замещения
В) сульфирование

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
I. Реакция замещения
г) алкилирование

II. Реакция присоединения
а)
+
3Cl2
hν
гексахлорциклогексан
H
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

II. Реакция присоединения
б) гидрирование
+
3H2
t0, Ni
циклогексан
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Химические свойства
1.Горение бензола:
2С6Н6 + 15О2 = 12СО2 + 6Н2О
2.

ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА
Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при
коксовании угля.
В

ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА
I. Тримеризация ацетилена
II. Дегидрирование циклогексана
+
3H2
3000, Pt

ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА
I. Каталитическая дегидроциклизация гексана
+
4H2
t0, kat

Сырьё для синтеза:
Стирола (для производства полистирола)
Кумола (для производства фенола и ацетона)
Циклогексана

*
Тема: Электронная природа химической связи в органических соединениях
*

*
Урок 3
Тема: Электронная природа химической связи в органических соединениях
Органические вещества обладают

*
Урок 3
Тема: Электронная природа химической связи в органических соединениях
Ковалентная связь образуется

*
Урок 3
Тема: Электронная природа химической связи в органических соединениях
Определения: радикалы, ионы,

Правила ориентации в бензольном кольце
Правило № 1
Заместители, обладающие положительными мезомерным

Заместители первого рода
Предельные радикалы
-ОН
-SН
NH2
-Hal

Правило 2
Заместители, обладающие отрицательными мезомерным эффектом, притягивают электронную плотность к

Заместители второго рода
-CN
-CO
-COOH
-NO2
-CF3

Правила ориентации в бензольном кольце
Заместители I рода -СН3 -ОН -NН2 -Сl

Правила ориентации в бензольном кольце
Заместители II рода-СF3 NH3 NO2- -СOOН -

Получение толуола
дегидрирование

Нитрование бензола
В жёстких условиях, нитрующей смесью
по 1-му атому H.

Нитрование толуола
Разбавленными кислотами, при н.у., по 3-м атомам H.

Окисление толуола (схема реакции)
C6H5 –CH3 +[O]
C6H5 –COOH
бензойная кислота
t° C
KMnO4

О ЗАЩИТЕ ОТ ОПАСНОСТИ ОТРАВЛЕНИЯ БЕНЗОЛОМ
КОНВЕНЦИЯ
МЕЖДУНАРОДНАЯ ОРГАНИЗАЦИЯ ТРУДА
2 июня 1971 г.
Генеральная