Этиленовые, олефины, непредельные алкены

3 sp-гибридизованных орбиталей
и 1 p-орбитали

Простейший представитель этого класса – этилен СН2=СН2

плоскость π-связи

плоскость σ-связи

σ-Связи С-С и С-Н находятся в одной плоскости
под углом 120 0 друг к другу,
π-связь перпендикулярна плоскости σ-связи.

Характеристика π-связи С=С:

энергия (σ – π) 587 кДж/моль

длина 0,134 нм

валентный угол 120 0

энергия π 235 кДж/моль

систематической номенклатуре:
Главная цепь, обязательна должна содержать двойную связь.
Нумерация цепи с той стороны, где ближе двойная связь.
В названии углеводорода после суффикса –ен, цифрой указывают
положение двойной связи.

1

2

3

4

5

6

7

метил

3,4,5-триметигептен-1

замещены на радикалы.
Записывая название соединения, радикалы располагают по алфавиту.

Рациональная номенклатура:

В случае одного или двух заместителей местоположение указывают
приставкой симм-или несимм-.

пропилэтилен

симм-этилизопропилэтилен

несимм-этилизопропилэтилен

В случае трех или четырех заместителей местоположение радикалов
указывают буквенной нумерацией α- и β-.

α-метил-α-изобутил-β-втор-бутилэтилен.

α

β

двойной связи

межклассовая изомерия

геометрическая изомерия (пространственная)

С4Н8 СН2=СН-СН2-СН3 СН3-СН=СН-СН3

бутен-1

бутен-2

пентен-1

3-метилбутен-1

гексен-1

циклогексан

цис-бутен-2 транс-бутен-2
т. пл.= -139 0С, т.кип. = +3,7 0С т.пл.=-106 0С, т.кип.= + 10С

1 2 3 4 5

4 3 2 1

методы.

2.Частичное гидрирование ацетиленовых углеводородов

ацетилен

этилен

пентан

В промышленности алкены получают при термической и термокаталитической переработки нефтяных фракций (крекинг, пиролиз, коксование и т.д.).

отщепляется от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода.

2,3-диметипентен-2

4. Дегидратация спиртов, протекает также по правилу Зайцева.

твердые вещества.

Алкены нерастворимы в воде,
но хорошо растворимы в органических растворителях.
По физическим свойствам алкены близки к алканам,
но имеют более низкие температуры плавления и кипения

присоединение водорода, с образованием алканов.

пропилен

пропан

2. Галогенирование – присоединение галогенов (Cl2, Br2, I2) с образованием
дигалогенпроизводных.

бутен-2

2,3-дихлорбутан

Марковникова:
атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода
по месту двойной связи.

1-хлорэтан

пропилен

2-бромпропан

4. Перекисный эффект Хараша – присоединение бромоводорода,
в присутствии перекиси Н2О2.

бутен-1

1-бромбутан

образованием спиртов.

пропилен

изопропиловый спирт

6. Окисление алкенов, в зависимости от окислителя протекает с образованием
разных кислородсодержащих продуктов:
а) полное окисление - горение

б) мягкое окисление протекает с разрывом π-связи – реакция Вагнера (1888 г).

этилен

этиленгликоль

Качественная реакция обесцвечивания фиолетового раствора
перманганата калия, продуктом которой являются двухатомные спирты.

образованием
карбоновых кислот или кетонов.

бутен-2

уксусная кислота

7. Полимеризация – (открыта А.М.Бутлеровым) процесс последовательного
соединения одинаковых молекул мономера друг с другом с образованием
молекул, называемых полимерами.

n - степень полимеризации, n = 100 – 10 000

стирол

полистирол