Фенол. Получение и использование, физические и химические свойства. Биологическая роль

НА 2006 ГОД СОСТАВЛЯЕТ 8,3 МЛН ТОНН/ГОД. ПО ОБЪЁМУ ПРОИЗВОДСТВА ФЕНОЛ ЗАНИМАЕТ 33-Е МЕСТО СРЕДИ ВСЕХ ВЫПУСКАЕМЫХ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТЬЮ ВЕЩЕСТВ И 17-Е МЕСТО СРЕДИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ.

Определение

осуществляется тремя способами:
Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.
Около 3 % всего фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты.
Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.
Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.
Фенол также можно получить восстановлением хинона.

очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;
30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона;
в России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности для селективной очистки масел на технологических установках типа 37/1 и А-37/1. Фенол проявляет высокую селективность и эффективность при удалении из масел смолистых веществ, различных полициклических ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, а также соединений, содержащих серу[3];
остальной фенол расходуется на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство.
Фенол и его производные обусловливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт» и «Фукорцин». В косметологии как химический пилинг (токсично).

приводящего к образованию окрашенных веществ (это связано с промежуточным образованием хинонов). Обладает специфическим запахом (таким, как запах гуаши, так как в состав гуаши входит фенол). Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.

как спиртам, так и ароматическим углеводородам.
По гидроксильной группе:
Обладает слабыми кислотными свойствами при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa): C6H50H+NaOH => C6H50Na+H20
Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:
С6H5ONA+H2CO3 => C6H50H+NaHC03
Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной: C6H5ONa+H2S04 =>C6H5OH+NaHSO4

фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает фермент тирозин-фенол-лиаза .
Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке