Содержание
- 2. Задача функционального анализа Определение этих групп является важной исследования органических соединений. Химические методы определения органических соединений
- 3. Большинство методов функционального анализа основано на взаимодействии отдельных функциональных групп органических соединений с подходящими реагентами. Такие
- 4. Определение активного водорода в спиртахОпределение активного водорода в спиртах. аминах, амидах, карбоновых и сульфоновых кислотах, меркаптанах
- 5. Для определения орг. пероксисоединений (в т. ч. пероксикислот) чаще всего используют их взаимод. с KI и
- 6. Хиноны восстанавливают хлоридомХиноны восстанавливают хлоридом Ti(III) или сульфатом V(II); избыток восстановителя определяют титриметрически.Хиноны можно определять также
- 7. Для определения азотсодержащих орг. веществ предложено большое число методов. Соед., способные восстанавливаться (нитро-, нитрозо-, азосоединения), определяют
- 8. При исследовании неизвестного вещества прежде всего необходимо определить агрегатное состояние вещества, его цвет и запах. Эти
- 9. Растворимость Определение растворимости вещества в воде и различных неводных растворителях поможет сделать заключение о том, к
- 10. Испытание растворимости в разбавленном растворе NaOH (5%) или NaHCO3 (5%): 1) карбоновые кислоты и некоторые кислые
- 11. Предельные углеводороды можно отличить от других классов органических соединений по их малой реакционной способности по отношению
- 12. 1) Реакция присоединения брома. Соединения, содержащие двойную связь, присоединяют бром. По мере прибавления брома происходит быстрое
- 13. 5). Алкилирование хлороформом в присутствии хлорида алюминия Чтобы отличить ароматические углеводороды от алифатических, можно использовать реакцию
- 14. Нитросоединения Качественные реакции нитросоединений основаны на различном отношении первичных, вторичных и третичных нитросоединений к азотистой кислоте
- 15. 2) Реакция аци-нитросоединений с хлоридом железа (III) Первичные и вторичные алифатические нитросоединения при встряхивании с концентрированным
- 16. Амины Амины – органические основания, амины жирного ряда имеют основную реакцию на лакмус. Почти все амины
- 17. Вторичные алифатические и ароматические амины с азотистой кислотой дают нитрозоамины: В ходе реакции выделяется нитрозоамин в
- 18. Гидроксилсодержащие соединения К гидроксилсодержащим соединениям относятся алифатические спирты, фенолы, нафтолы и другие соединения. 1) Образование алкоголятов
- 19. 4) Реакция Дениже (на третичные спирты). Третичные спирты легко дегидратируются концентрированной серной кислотой. Образующиеся при этом
- 20. РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ ФЕНОЛОВ 7) Реакция с раствором хлорида железа (III) Большинство фенолов с хлоридом железа
- 21. РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ НАФТОЛОВ 10) Образование нафтолятов Нафтолы плохо растворимы в воде, зато растворяются в растворе
- 22. Карбонильные соединения Качественные реакции карбонильных соединений связаны с их способностью вступать в различные реакции замещения и
- 23. 2) Реакция с нитропруссидом натрия В реакцию с нитропруссидом натрия (Na2[Fe(CN)5(NO)]) вступают все альдегиды и кетоны,
- 24. 4) Реакция с фуксинсернистой кислотой Водный раствор фуксинсернистой к-ты (реактив Шиффа) служит для качественного обнаружения альдегидов.
- 25. 5) Реакция с фелинговой жидкостью Альдегиды – сильные восстановители, восстанавливают соединения меди (II) до меди (I),
- 26. Карбоксилсодержащие соединения Карбоновые кислоты легко определить по их растворимости в щелочах, карбонатах и бикарбонатах и по
- 28. Скачать презентацию
Задача функционального анализа
Определение этих групп является важной исследования органических соединений. Химические
Определение этих групп является важной исследования органических соединений. Химические
Анализ органических веществ во многом отличается от анализа неорганических веществ.
Так, качественный анализ неорганических веществ основан на реакциях ионов и цель его - открытие ионов, входящих в состав данного вещества.
Свойства органического соединения зависят не только от его элементного состава, но и от наличия и положения функциональных групп.
Этот процесс называется функциональным анализом
С помощью функционального анализа проводится отнесение вещества к определенному классу соединений, т.е. определения группировок атомов, обладающих характерной реакционной способностью – так называемых функциональных групп.
Лекция 9
Большинство методов функционального анализа основано на взаимодействии отдельных функциональных групп органических
Большинство методов функционального анализа основано на взаимодействии отдельных функциональных групп органических
Такие реакции бывают
- избирательными
- ограниченно избирательными, т. е. характерны только для одной или нескольких функциональных групп.
Многие функциональные группы могут быть обнаружены и количественно оценены также методами ядерного магнитного резонанса, масс-спектрометрии, инфракрасной (ИК) спектроскопии; например, по специально разработанным диаграммам поглощения ИК излучения функциональными группами (карты Колтгепа) осуществляется идентификация последних, а по интенсивности поглощения производится оценка количественного их содержания.
Особой разновидностью функционального анализа считают методы, основанные на предварительном взаимодействии определяемого вещества с реагентами и определении образовавшегося продукта.
Например, ароматические углеводородыНапример, ароматические углеводороды после нитрованияНапример, ароматические углеводороды после нитрования можно определять полярографически, а реакция между аминогруппой и нафталинсульфохлоридом позволяет определять амины флуориметрически.
Функциональный анализ (химический) - это совокупность химических и физических методов анализа органических веществ.
Определение активного водорода в спиртахОпределение активного водорода в спиртах. аминах, амидах, карбоновых и
Определение активного водорода в спиртахОпределение активного водорода в спиртах. аминах, амидах, карбоновых и
Соединения с ненасыщ. углерод-углеродными связями чаще всего бромируют, иодируют или гидрируют. В первых двух случаях непрореагировавший Вг2 или I2 определяют иодометрически, а при гидрировании измеряют объем поглощенного Н2. Число двойных связей можно установить по реакции присоединения солей ртути с последующим титрованием выделившейся кислоты.
При определении гидроксильных групп чаще всего применяют ацилированиеПри определении гидроксильных групп чаще всего применяют ацилирование с помощью уксусного, фталевого или пиромеллитового ангидрида, избыток которого оттитровывают. Можно использовать хлорангидриды кислот. Гидрокси-группы в фенолахПри определении гидроксильных групп чаще всего применяют ацилирование с помощью уксусного, фталевого или пиромеллитового ангидрида, избыток которого оттитровывают. Можно использовать хлорангидриды кислот. Гидрокси-группы в фенолах обычно титруют растворами основании в неводной среде. Фенолы легко бромируются и сочетаются с солями диазония. поэтому фенолы оттитровывают растворами Вг2 или солей диазония либо приливают к исследуемому раствору бромид-броматную смесь, избыток которой устанавливают иодометрически (см. также Фалина реакция).
УглеводыУглеводы можно определять окислением периодатом натрия и послед. титрованием избытка окислителя или образующихся кислот. Разработаны многочисл. разновидности этого метода (см., например, Малапрада реакция).
Для определения орг. пероксисоединений (в т. ч. пероксикислот) чаще всего используют
Для определения орг. пероксисоединений (в т. ч. пероксикислот) чаще всего используют
Анализ алкоксисоединений заключается во взаимод. анализируемого вещества с иодистоводородной кислотой с образованием алкилиодидов (см. Цейзеля метод). Последние определяют разными методами - гравиметрически (в виде AgI) или титриметрически (иодометрия, кислотно-основное титрование). Аналогично можно определять и сложные эфирыПоследние определяют разными методами - гравиметрически (в виде AgI) или титриметрически (иодометрия, кислотно-основное титрование). Аналогично можно определять и сложные эфиры карбоновых кислот. Для идентификацииПоследние определяют разными методами - гравиметрически (в виде AgI) или титриметрически (иодометрия, кислотно-основное титрование). Аналогично можно определять и сложные эфиры карбоновых кислот. Для идентификации С1-С4-алкоксигрупп образующиеся алкилиодиды превращают в четвертичные аммониевые соед., которые анализируют методами тонкослойной или бумажной хроматографии.
Определение эпоксигрупп основано на их реакции с хлористым водородом с образованием хлоргидринов; по завершении реакции избыток НСl оттитровывают раствором щелочи.
Для определения карбонильных соед. (альдегидов и кетонов) наиб. часто применяют оксимирование, т. е. их превращение в оксимыДля определения карбонильных соед. (альдегидов и кетонов) наиб. часто применяют оксимирование, т. е. их превращение в оксимы при взаимод. с гидрохлоридом гидроксил-амина; выделившийся в результате реакции НСl оттитровывают раствором щелочиДля определения карбонильных соед. (альдегидов и кетонов) наиб. часто применяют оксимирование, т. е. их превращение в оксимы при взаимод. с гидрохлоридом гидроксил-амина; выделившийся в результате реакции НСl оттитровывают раствором щелочи (конечную точку титрования устанавливают с помощью индикатораДля определения карбонильных соед. (альдегидов и кетонов) наиб. часто применяют оксимирование, т. е. их превращение в оксимы при взаимод. с гидрохлоридом гидроксил-амина; выделившийся в результате реакции НСl оттитровывают раствором щелочи (конечную точку титрования устанавливают с помощью индикатора или потенциометрически). Существует большое число модификаций этого метода. АльдегидыДля определения карбонильных соед. (альдегидов и кетонов) наиб. часто применяют оксимирование, т. е. их превращение в оксимы при взаимод. с гидрохлоридом гидроксил-амина; выделившийся в результате реакции НСl оттитровывают раствором щелочи (конечную точку титрования устанавливают с помощью индикатора или потенциометрически). Существует большое число модификаций этого метода. Альдегиды можно определять также по реакции с бисульфитом Na с послед. кислотно-основным титрованием. Реже используют окисление альдегидов ионамиДля определения карбонильных соед. (альдегидов и кетонов) наиб. часто применяют оксимирование, т. е. их превращение в оксимы при взаимод. с гидрохлоридом гидроксил-амина; выделившийся в результате реакции НСl оттитровывают раствором щелочи (конечную точку титрования устанавливают с помощью индикатора или потенциометрически). Существует большое число модификаций этого метода. Альдегиды можно определять также по реакции с бисульфитом Na с послед. кислотно-основным титрованием. Реже используют окисление альдегидов ионамиAg + , реакцию с гидразинами и образование оснований Шиффа.
Хиноны восстанавливают хлоридомХиноны восстанавливают хлоридом Ti(III) или сульфатом V(II); избыток восстановителя определяют титриметрически.Хиноны можно определять
Хиноны восстанавливают хлоридомХиноны восстанавливают хлоридом Ti(III) или сульфатом V(II); избыток восстановителя определяют титриметрически.Хиноны можно определять
Для определения карбоновых кислот и их солей наиб. часто применяют кислотно-основное титрование в неводных средах.
Для анализа производных карбоновых кислот разработано большое число методов. Ангидриды после их гидролиза до кислот титруют растворами щелочей. В случае анализа смеси кислоты и ее ангидрида кислотно-основным титрованием определяют сумму обоих веществ, а затем проводят реакцию ангидрида с морфолином или анилином и оттитровывают выделившиеся кислоты. В последнем случае можно также определять избыток основания титрованием раствором НСl. Аналогично определяют галогенангидриды или их смеси с кислотами. При этом вместо реакции с аминами часто используют взаимод. галогенангидрида со спиртом с послед. раздельным титрованием своб. карбоновой кислоты и выделившейся галогеново-дородной кислоты раствором щелочи.
Определение сложных эфиров карбоновых кислот основано на их гидролизе раствором щелочи, избыток которой оттитровывают раствором кислоты. Малые кол-ва сложных эфиров обычно определяют спектрофотометрически в виде Fе(Ш)-солей гидрокса-мовых кислот, образующихся при взаимод. сложных эфиров с гидроксиламином.
Для определения азотсодержащих орг. веществ предложено большое число методов. Соед., способные
Для определения азотсодержащих орг. веществ предложено большое число методов. Соед., способные
При исследовании неизвестного вещества прежде всего необходимо определить агрегатное состояние вещества,
При исследовании неизвестного вещества прежде всего необходимо определить агрегатное состояние вещества,
1. Предварительные испытания:
1.1. Внешний вид (агрегатное состояние, цвет, запах)
1.2. Отношение к нагреванию
1.3. Растворимость (в воде, эфире, разбавленном растворе соды и щелочи)
2. Идентификация функциональных групп.
3. Определение физических констант (температура плавления, температура кипения, показатель преломления).
Отношение к нагреванию
Следующий этап в анализе состава органического соединения состоит в сжигании вещества в пламени горелки. Коптящее пламя наблюдается при сгорании высокомолекулярного или ароматического углеводорода. Если вещество горит без остатка, это означает, что в нем не содержится металла. При сжигании углеводов чувствуется запах жженого сахара.
Растворимость
Определение растворимости вещества в воде и различных неводных растворителях поможет
Растворимость
Определение растворимости вещества в воде и различных неводных растворителях поможет
а) растворимые в воде и эфире:
низшие алифатические спирты, альдегиды и кетоны, низшие и средние карбоновые кислоты, алифатические амины, многоатомные фенолы, аминофенолы.
б) нерастворимые ни в воде, ни в эфире:
алифатические и ароматические углеводороды, высшие амины и сульфамиды, сульфаниловая кислота.
в) растворимые в воде, но нерастворимые в эфире:
многоатомные спирты, многоосновные кислоты, карбоновые оксикислоты, алифатические аминокислоты, сульфокислоты, соли, углеводы.
г) нерастворимые в воде, но растворимые в эфире:
углеводороды, спирты (C5 и более), высшие альдегиды и кетоны, высшие и средние карбоновые кислоты, ангидриды кислот, галогенпроизводные углеводородов, простые и сложные эфиры, фенолы, высшие амины, нитросоединения.
Испытание растворимости в разбавленном растворе NaOH (5%) или NaHCO3 (5%):
1)
Испытание растворимости в разбавленном растворе NaOH (5%) или NaHCO3 (5%):
1)
2) фенолы, первичные и вторичные алифатические нитросоединения растворимы только в растворе NaOH (но не NaHCO3). Фенолы растворяются в разбавленном растворе едкого натра вследствие образования растворимых в воде фенолятов. При подкислении фенолы выделяются вновь.
3) спирты со щелочью не реагируют, и поэтому нерастворимые в воде спирты не растворяются и в щелочи.
При нагревании водного раствора анализируемого вещества с 10-20% раствором NaOH в случае альдегидов, спиртов и восстанавливающих сахаров появляется желтое окрашивание, а многоатомные фенолы дают коричнево-черные растворы.
Предельные углеводороды можно отличить от других классов органических соединений по их
Предельные углеводороды можно отличить от других классов органических соединений по их
Непредельные углеводороды этиленового ряда имеют кратную С=С связь, которая обнаруживается по характерной реакции присоединения брома.
Непредельные углеводороды ацетиленового ряда имеют кратную С≡С связь и по свойствам близки к соединениям с двойной связью. Поэтому для их обнаружения пригодны те же реакции присоединения брома и окисления перманганата калия, которые, протекают с меньшей скоростью. Однако атомы водорода у ацетилена и его моноалкилзамещенных производных, могут легко замещаться на металлы с образованием окрашенных ацетиленидов.
Ароматические углеводороды
Данные соединения содержат ароматическое ядро. Для них характерно появление красно-коричневого окрашивания при проведении «формалиновой реакции». Чтобы отличить ароматические углеводороды от алифатических, можно использовать реакцию алкилирования аренов хлороформом в присутствии AlCl3. Нитрование ароматического соединения сопровождается выпадением осадка или образованием нерастворимого в воде масла.
Лекция 10
1) Реакция присоединения брома. Соединения, содержащие двойную связь, присоединяют бром. По
1) Реакция присоединения брома. Соединения, содержащие двойную связь, присоединяют бром. По
2) Реакция с перманганатом калия (реакция Вагнера). Качественной реакцией на наличие кратной связи является реакция с раствором перманганата калия. Быстрое исчезновение фиолетового окрашивания KMnO4 с одновременным выпадением бурого хлопьевидного осадка MnO2 указывает на присутствие соединения с двойной связью.
3). Атомы водорода у ацетилена и его моноалкилзамещенных производных, в отличие от этиленовых углеводородов, могут легко замещаться на металлы с образованием окрашенных ацетиленидов
4). Формалиновая реакция.
При добавлении к 98 %-й серной кислоте 10 %-го раствора формалина и арена наблюдается ярко-красное окрашивание. При отсутствии аренов смесь остается бесцветной или слегка желтеет.
5). Алкилирование хлороформом в присутствии хлорида алюминия Чтобы отличить ароматические углеводороды
5). Алкилирование хлороформом в присутствии хлорида алюминия Чтобы отличить ароматические углеводороды
Так при взаимодействии бензола с хлороформом в присутствии AlCl3, кроме основного бесцветного продукта реакции – трифенилметана, образуется также окрашенная комплексная соль трифенилхлорметана:
Нитросоединения
Качественные реакции нитросоединений основаны на различном отношении первичных, вторичных и
Нитросоединения
Качественные реакции нитросоединений основаны на различном отношении первичных, вторичных и
1) Действие азотистой кислоты является характерной качественной реакцией на первичные и вторичные нитросоединения.
Первичные алифатические нитросоединения дают с азотистой кислотой нитроловые кислоты, соли которых окрашены в кроваво-красный цвет:
Вторичные алифатические нитросоединения
образует с HNO2 нитрозонитросоединения, окрашенные в синий цвет:
Третичные алифатические нитросоединения с азотистой кислотой не реагируют.
2) Реакция аци-нитросоединений с хлоридом железа (III)
Первичные и вторичные алифатические
2) Реакция аци-нитросоединений с хлоридом железа (III)
Первичные и вторичные алифатические
3) Восстановление нитросоединений
В реакцию восстановления вступают все нитросоединения.
Алифатические нитросоединения проявляют основные свойства, которые можно обнаружить по изменению цвета лакмусовой бумажки (синий цвет).
4) Обнаружение ароматических нитросоединений
Нагревают до кипения смесь фенола, воды и KOH; после прибавления ароматического нитросоединения появляется коричнево-красная окраска.
Ароматических нитросоединений обнаруживают после восстановления их в амины при помощи реакций характерных для аминопроизводных (например, диазотирование - азосочетание), которые будут рассмотрены далее.
Амины
Амины – органические основания, амины жирного ряда имеют основную реакцию
Амины
Амины – органические основания, амины жирного ряда имеют основную реакцию
1) Образование солей. Исследуемую пробу обрабатывают разбавленной HCl. Если при этом вещество, не растворимое в воде, перейдет в раствор, то в исследуемой пробе присутствует амин.
2) Реакция с азотистой кислотой
Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты выделяют азот (проба не вполне надежна, т.к. HNO2 разлагается с образованием NO и NO2).
Первичные ароматические амины при действии HNO2 дают соли диазония, которые в растворе сочетаются с 2-нафтолом. Появление оранжевого или оранжево-красного окрашивания доказывает присутствие ароматического амина:
Вторичные алифатические и ароматические амины с азотистой кислотой дают нитрозоамины:
В
Вторичные алифатические и ароматические амины с азотистой кислотой дают нитрозоамины:
В
Третичные жирно-ароматические амины при обработке азотистой кислотой образуют С-нитрозосоединения:
При взаимодействии с азотистой кислотой происходит окрашивание раствора в желто-бурый цвет. При добавлени 5% раствора карбоната натрия наблюдается появление зеленой окраски. Затем приливают эфир и встряхивают. Эфирный слой окрашивается в изумрудно-зеленый цвет.
3) Изонитрильная реакция (на первичные амины).
При взаимодействии с хлороформом и щелочью они образуют изонитрилы:
Полностью алифатические и полностью ароматические третичные амины не реагируют с азотистой кислотой.
4) Реакция на третичные амины
Каплю раствора лимонной кислоты (2 г лимонной кислоты в 100 мл уксусного ангидрида) смешивают с кристалликом или каплей вещества. Нагревают смесь на кипящей водяной бане. При наличии третичного амина возникает пурпурно-красная окраска.
Гидроксилсодержащие соединения
К гидроксилсодержащим соединениям относятся алифатические спирты, фенолы, нафтолы и другие
Гидроксилсодержащие соединения
К гидроксилсодержащим соединениям относятся алифатические спирты, фенолы, нафтолы и другие
1) Образование алкоголятов и фенолятов.
Спирты и фенолы довольно легко взаимодействуют с металлическим натрием с выделением водорода и образованием алкоголятов и фенолятов.
2) Получение сложного эфира
По окончании взаимодействия реакционную массу разбавляют водой. При этом сложный эфир всплывает в верхнем слое.
3) Проба Лукаса позволяет отличить первичные, вторичные и третичные спирты по различной подвижности оксигруппы в реакции спиртов с раствором ZnCl2 в концентрированной соляной кислоте. Концентрированная соляная кислота при взаимодействии со спиртами способна замещать гидроксильную группу с образованием нерастворимых в воде хлористых алкилов:
В зависимости от строения спирта эта реакция протекает с различной скоростью. Третичные спирты взаимодействуют с этим реактивом с большой скоростью, давая нерастворимые галогеналкилы;
первичные спирты реагируют только при продолжительном нагревании или стоянии, вторичные занимают промежуточное положение.
4) Реакция Дениже (на третичные спирты). Третичные спирты легко дегидратируются концентрированной
4) Реакция Дениже (на третичные спирты). Третичные спирты легко дегидратируются концентрированной
5) Реакция с хромовой смесью используется для распознавания первичных, вторичных и третичных спиртов.
Первичные спирты окисляются хромовой кислотой до альдегидов, вторичные до кетонов, при этом цвет смеси изменяется от оранжевого до зеленого.
Третичные спирты хромовой кислотой не окисляются, но дают эфиры хромовой кислоты, окрашенные в желтый или винно-красный цвет.
Свежеприготовленный раствор гидроксида меди (II) при взаимодействии с многоатомными спиртами образуют комплексные соли темно-синего цвета:
6) Реакция на многоатомные спирты с гидроксидом меди (II)
РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ ФЕНОЛОВ
7) Реакция с раствором хлорида железа (III)
РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ ФЕНОЛОВ
7) Реакция с раствором хлорида железа (III)
Большинство фенолов с хлоридом железа (III) образуют интенсивно окрашенные комплексные соли. Для одноатомных фенолов обычно появляется фиолетовая окраска; для двухатомных фенолов появляется зеленая, черно-фиолетовая и желтая окраска в случае пирокатехина, резорцина и гидрохинона соответственно.
При действии избытка бромной воды трибромфенол окисляется далее до окрашенного в желтый цвет продукта – 2,4,4,6-тетрабромциклогексадиенона:
8) Реакция присоединения брома
При прибавлении «бромной воды» к водному раствору фенола наблюдается исчезновение окраски брома вследствие протекания реакции замещения:
9) Реакция с азотистой кислотой
Большинство фенолов, не имеющих заместителей в пара-положении, взаимодействуют с азотистой кислотой с образованием п-нитрозофенолов, которые в присутствии концентрированной серной кислоты конденсируются с избытком фенола и образуют интенсивно окрашенные продукты реакции. Фенол конденсируется с нитрозофенолом и дает окрашенное соединение – индофенол:
РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ НАФТОЛОВ
10) Образование нафтолятов
Нафтолы плохо растворимы в
РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ НАФТОЛОВ
10) Образование нафтолятов
Нафтолы плохо растворимы в
11) Реакция с раствором хлорида железа (III)
В пробирку помещают несколько кристаллов нафтола, вносят 1 мл этилового спирта и 1-2 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). В реакционной смеси, содержащей α-нафтол, образуется фиолетовое окрашивание, а затем выпадают хлопья темно-фиолетового цвета.
В пробирке с ß-нафтолом развивается желто-зеленое окрашивание и выпадает белый осадок.
12) Окисление
В пробирку помещают несколько кристаллов исследуемого вещества и добавляют 0.5 мл этанола. К полученному спиртовому раствору приливают 0.5 мл 5%-ного раствора карбоната натрия и перемешивают. Затем в пробирку постепенно добавляют раствор перманганата калия. Фиолетовая окраска исчезает, и выпадает осадок оксида марганца (IV).
Карбонильные соединения
Качественные реакции карбонильных соединений связаны с их способностью вступать в
Карбонильные соединения
Качественные реакции карбонильных соединений связаны с их способностью вступать в
1) Реакция с 2,4-динитрофенилгидразином используется для идентификации альдегидов и кетонов и их количественного анализа. Появление желтого или красного осадка указывает на присутствие карбонильной группы.
РЕАКЦИИ, ОБЩИЕ ДЛЯ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ
Испытуемое вещество или его спиртовой раствор, взятый в небольшом количестве, встряхивают с динитрофенилгидразином, растворяют в конц. HCl и разбавляют водой. По необходимости раствор охлаждают или, наоборот, нагревают. Наблюдают выделение желтого или красного осадка. Осадок отфильтровывают, промывают водой, высушивают при комнатной температуре, определяют т.пл. и сравнивают ее с табличными данными.
2) Реакция с нитропруссидом натрия
В реакцию с нитропруссидом натрия (Na2[Fe(CN)5(NO)])
2) Реакция с нитропруссидом натрия
В реакцию с нитропруссидом натрия (Na2[Fe(CN)5(NO)])
3) Реакция с гидроксиламином
При действии гидрохлорида гидроксиламина на карбонильное соединение образуется оксим и выделяется HCl:
Изменение pH среды можно обнаружить по изменению окраски индикатора, например, метилового оранжевого.
Появление розовой окраски на холоду или при нагревании указывает на присутствие карбонильного соединения. Но нужно помнить, что реакция между карбонильным соединением и гидроксиламином обратима, и поэтому следует заботиться о том, чтобы оксимы по возможности не приходили в соприкосновение с сильнокислотными растворами, иначе оксим может перейти обратно в первоначальное состояние.
4) Реакция с фуксинсернистой кислотой
Водный раствор фуксинсернистой к-ты (реактив Шиффа)
4) Реакция с фуксинсернистой кислотой
Водный раствор фуксинсернистой к-ты (реактив Шиффа)
РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ТОЛЬКО ДЛЯ АЛЬДЕГИДОВ
Некоторые кетоны и ненасыщенные соединения вызывают частичное восстановление первоначальной окраски фуксина, поэтому возникновение слабой розовой окраски не считается положительной реакцией. Не дают окраски некоторые ароматические оксиальдегиды и глиоксаль.
5) Реакция с фелинговой жидкостью
Альдегиды – сильные восстановители, восстанавливают соединения
5) Реакция с фелинговой жидкостью
Альдегиды – сильные восстановители, восстанавливают соединения
Ароматические альдегиды этой реакции обычно не дают.
6) Реакция с реактивом Толленса (реакция «серебряного зеркала»)
Все альдегиды восстанавливают аммиачный раствор окиси серебра. Оксид серебра Ag2O в присутствии избытка аммиака переходит в раствор в виде аммиачного комплекса:
Альдегиды, легко окисляясь, восстанавливают соединения серебра в щелочной среде до металлического серебра:
В случае бензальдегида, ароматического альдегида можно к реакционной смеси добавить каплю разбавленной щелочи для ускорения реакции.
Карбоксилсодержащие соединения
Карбоновые кислоты легко определить по их растворимости в щелочах,
Карбоксилсодержащие соединения
Карбоновые кислоты легко определить по их растворимости в щелочах,
1) Реакция с солями угольной кислоты.
Кислоты реагируют на холоду с NaHCO3 с выделением CO2:
2) Получение сложного эфира (как для гидроксилсодержащих соединений). В качестве спирта в этой реакции рекомендуется использовать изоамиловый спирт.
Муравьиная кислота, первый представитель гомологического ряда кислот, обладает особыми свойствами.
Муравьиная кислота и ее соли, подобно альдегидам легко вступают в реакции окисления. Обнаружить муравьиную кислоту можно при помощи реакций, характерных для альдегидов, в частности реакции «серебряного зеркала». Муравьиная кислота выделяет из аммиачного раствора оксида серебра металлическое серебро, сама при этом окисляется до угольной кислоты, которая распадается на воду и углекислый газ.
ИДЕНТИФИКАЦИЯ НЕКОТОРЫХ ОТДЕЛЬНЫХ КИСЛОТ
Также она обесцвечивает раствор KMnO4, а при нагревании с конц. H2SO4 образует CO.