Гетерофункциональные соединения

Органические соединения, содержащие разные функциональные группы, называются гетерофункциональными

Комбинация различных функциональных групп приводит к формированию смешанных классов органических соединений

Аминоспирты

Гидроксикарбонильные

Аминокислоты

2–аминопропановая
кислота
α–аминопропионовая
кислота

α

β

α

β

3– аминобутановая кислота

β–аминомасляная кислота

Гидроксикислоты

α–гидроксипропионовая кислота
2–гидроксипропановая кислота
молочная кислота

β–гидроксимасляная кислота
3–гидроксибутановая кислота

2,3–

Оксо(кето)кислоты

α–кетопропионовая кислота
2–оксопропановая кислота
Пировиноградная кислота

β–кетомасляная кислота
3–оксобутановая кислота
Ацетоуксусная кислота

кетоянтарная

Общие свойства гетерофункциональных соединений по карбоксильной группе

Натриевая соль
кислоты

Метиловый эфир
кислоты

Пропионовая кислота

Молочная кислота

Пировиноградная кислота

-I эффект гидроксильной
группы

-I эффект карбонильной

Общие свойства гетерофункциональных соединений по гидроксильной группе

Молочная кислота

Пировиноградная
кислота

О–ацетильное производное
молочной

Общие свойства гетерофункциональных соединений по амино- группе

N–ацетильное производное
α-αминопропионовой кислоты

α-αминопропионовой кислоты
гидрохлорид

α-αминопропионовая

Общие свойства гетерофункциональных соединений по кето-группе

Пировиноградная
кислота

Гидроксинитрил

Оксим

Специфические реакции α-кислот образование межмолекулярных циклических амидов

α–аминокислота

дикетопиперазин

Специфические реакции α-кислот образование межмолекулярных циклических эфиров - лактидов

α–гидроксикислота

лактид

Специфические реакции γ,δ-кислот образование внутримолекулярных циклических амидов – лактамов

δ–аминовалериановая
кислота

Амидный

Специфические реакции γ,δ -кислот образование внутримолекулярных циклических эфиров – лактонов

γ–гидроксимасляная кислота

β-лактамный антибиотик пенициллин

β-лактамный фрагмент

β-лактамный цикл не обладает
достаточной устойчивостью

Производные γ-аминомасляной кислоты

Амидный фрагмент

Пирацетам

Ноотропил

Специфические реакции алифатических гетерофункциональных кислот – декарбоксилирование

Декарбоксилирование α-аминокислот

фермент

α–аминокислота

α–аминокислота

Первичный амин

Первичный амин

In vitro

In vivo

Декарбоксилирование α-гидроксикислот

α-гидроксикислота

Муравьиная
кислота

Альдегид

Декарбоксилирование α-, β-оксо(кето)кислот

pπ –сопряженная система

фермент

β-оксо(кето)кислота

кетон

Взаимные превращения кетоновых тел

β–гидроксимасляная
кислота

Ацетоуксусная кислота

Ацетон

Специфические реакции β-кислот, связанные с активностью СН-кислотного центра

Реакции элиминирования

β-гидроксикислота

β-аминокислота

α-β-ненасыщенная кислота

Специфические реакции β-оксо(кето)кислот, связанные с активностью СН-кислотного центра – это их

Кето–форма

Таутомерия ацетоуксусного эфира

Енольная форма

92,5%

7,5%

СН–кислотный центр

Основный центр

Таутомерия щавелевоуксусного эфира

Кето–форма

Енольная форма

15%

85%

Реакции енольной таутомерной формы ацетоуксусного эфира

ФИОЛЕТОВОЕ
ОКРАШИВАНИЕ

этиловый эфир 2,3–дибром–
3–гидроксибутановой кислоты

Реакции кетонной таутомерной формы ацетоуксусного эфира

Гидроксинитрил

Оксим

Аминоспирты

2-аминоэтанол,
коламин

Холин

Ацетилхолин

In vivo –Ацетилкоэнзим А

Катехоламины и родственные им соединения

норадреналин

адреналин

Фрагмент пирокатехина

Эфедрин

Фенолокислоты – ароматические гетерофункциональные соединения

Салициловая кислота

фенилсалицилат

Ацетилсалициловая кислота

п-Аминобензойная кислота и ее производные

п-Аминобензойная
кислота

Анестезин