Изомерия моносахаридов

Слайд 2

Моносахариды – это простые углеводы или монозы. Моносахариды не могут гидролизоваться

Моносахариды

 – это простые углеводы или монозы. Моносахариды не могут гидролизоваться и

превращаться в более простые углеводы. Химический состав моносахаридов выражается общей формулой:
По числу углеродных атомов (n) в молекуле моносахариды (монозы) подразделяются на триозы (С3), тетрозы (С4), пентозы (С5), гексозы(С6) и т.д. Окончание –озауказывает на принадлежность вещества к классу углеводов.
Слайд 3

Структурная изомерия – изомерия характера функциональной группы. Функциональными изомерами являются альдозы

Структурная изомерия

– изомерия характера функциональной группы. Функциональными изомерами являются альдозы и

кетозы. В молекуле альдоз карбонильная группа входит в состав альдегидной группы Н – С = О, в молекуле кетоз – в ½ состав кетогруппы – С = О.
Слайд 4

Пространственная изомерия Функциональные изомеры различаются и расположением гидроксильных групп, как это

Пространственная изомерия

Функциональные изомеры различаются и расположением гидроксильных групп, как это видно

из сравнения структур глюкозы и галактозы. Такие пространственные изомеры называются диастереомерами. Они различаются физическими и химическими свойствами.
Слайд 5

Оптическая изомерия Для моносахаридов характерна оптическая изомерия (оптическая стереоизомерия). В молекулах

Оптическая изомерия

 Для моносахаридов характерна оптическая изомерия (оптическая стереоизомерия). В молекулах моносахаридов

содержатся асимметрические (хиральные) атомы углерода (С*), находящиеся в sp3-гибридизации и связанные с четырьмя различными атомами или группами. Оптические, или зеркальные, изомеры называют энантиомерами. Энантиомеры имеют идентичные физические и химические свойства. Число оптических стереоизомеров связано с числом асимметрических атомов углерода формулой N = 2n.
Слайд 6

Слайд 7

Конформационная изомерия Для моносахаридов полуацетальной структуры характерна конформационная (поворотная) изомерия, обусловленная

Конформационная изомерия

 Для моносахаридов полуацетальной структуры характерна конформационная (поворотная) изомерия, обусловленная различным

расположением в пространстве атомов углерода, водорода и гидроксильных групп. Конформации (конформеры) полуацетальных моносахаридов представляют собой стереоизомерные структуры, находящиеся в подвижном равновесии, способные к различному превращению путем инверсии, выражающейся в выгибании и вращении вокруг σ-связей