Карбонильные соединения (оксосоединения)

Карбонильная группа – группа из атомов С и О, связанных двойной

Номенклатура и изомерия

При образовании названий по ИЮПАК наличие альдегидной группы в

Изомерия альдегидов и кетонов
1. Изомерия углеродного скелета, у кетонов начиная с c C5,

2. Изомерия положения карбонильной группы (c C5):

Строение молекулы

Атомы углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными

Связь С=О сильно поляризована. Электроны кратной связи С=О, особенно более подвижные π-электроны, смещены

Физические свойства соединений

Нет водородных связей.
Температура плавления и кипения немного ниже, чем

Химические свойства

I. Реакции нуклеофильного присоединения
1) водорода — гидрирование
Гидрирование альдегидов приводит к

2) Воды

Формальдегид

Хлоральгидрат  — бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, ацетоне,

3) гидросульфита Альдегиды при встряхивании с концентрированным раствором гидросульфита натрия образуют кристаллические

5) спиртов

Полуацеталь – соединение, в котором у одного атома углерода содержится

II. Реакции нуклеофильного замещения
карбонильного кислорода на два атома галогена.
2) карбонильного кислорода

Аммиак и его производные реагируют с альдегидами и кетонами в две

Гидроксиламин при взаимодействии с альдегидами образует альдоксимы, а с кетонами –

Гидразин взаимодействует с карбонильными соединениями с образованием гидразонов:

Альдегиды и кетоны, взаимодействуя с фенилгидразином или его производными, образует фенилгидразоны:

Реакции

III. Реакция окисления
Альдегиды окисляются легко как сильными, так и слабыми окислителями

Окисление гидроксидом меди (II) (реакция «медного зеркала») Качественная реакция на альдегидную группу!

Альдегид

IV. Реакции конденсации
1) с фенолами
2) Альдольно-кротоновая конденсация
При альдольной конденсации происходит

При кротоновой конденсации образуется молекула непредельного альдегида или кетона. Химическая реакция

Вывод: Альдегиды более реакционно-способные, чем кетоны, т.к. 1. Для альдегидов легче

Способы получения

Окисление спиртов
При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных

3. Гидратация алкинов (реакция Кучерова). Так как это реакция присоединение воды к

4. Каталитическое окисление алкенов кислородом воздуха
Этим экономичным способом получают низшие альдегиды и

6. Пиролиз солей карбоновых кислот
При пиролизе (термическое разложение) кальциевых, бариевых

7. Кумольный способ получения ацетона (наряду с фенолом)

Это промышленный способ получения ацетона.
Преимущества метода: безотходная технология