Кислородсодержащие органические соединения. Спирты

Содержание

Слайд 2

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ электронное строение атома кислорода

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

электронное строение атома кислорода

Слайд 3

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ электронное строение атома кислорода 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

электронное строение атома кислорода

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 4

25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 5

Атом кислорода имеет две неподелённые пары электронов, одну из которых он

Атом кислорода имеет две неподелённые пары электронов, одну из которых он

может обобществлять с кислотой Льюиса (H+, BF3, AlCl3), образуя комплексы, в которых кислород трёхвалентен:

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 6

СПИРТЫ и ФЕНОЛЫ этанол этенол фенол β-нафтол (этиловый спирт) (виниловый спирт)

СПИРТЫ и ФЕНОЛЫ

этанол этенол фенол β-нафтол

(этиловый спирт) (виниловый спирт)

спирты фенолы

25.03.2011

Нижник

Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 7

1. Строение и классификация Две конформации этанола в кристаллическом состоянии P.-G.

1. Строение и классификация

Две конформации этанола в кристаллическом состоянии
P.-G. Jonsson //

Acta Crystallogr.,Sect.B, 1976, Vol.32, P.232.

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 8

1. Классификация спиртов по количеству гидроксильных групп 1). Одноатомные спирты (моноолы)

1. Классификация спиртов по количеству гидроксильных групп

1). Одноатомные спирты (моноолы)

2).

двухатомные спирты (диолы)

этандиол-1,1 метандиол этандиол-1,2 пропандиол-1,2
(этиленгликоль) (пропиленгликоль)

гем-диолы гликоли

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 9

3). Многоатомные спирты пропантриол-1,2,3 бутантетраол-1,2,3,4 (глицерин) (эритрит) 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

3). Многоатомные спирты

пропантриол-1,2,3 бутантетраол-1,2,3,4
(глицерин) (эритрит)

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 10

2. Классификация по типу спиртового атома углерода 1). Первичные спирты. первичный

2. Классификация по типу спиртового атома углерода

1). Первичные спирты.

первичный бутиловый спирт

(бутанол-1)

2). Вторичные спирты.

вторичный бутиловый спирт (бутанол-2)

3). Третичные спирты.

третичный бутиловый спирт
(2-метилпропанол-2)

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 11

2. Номенклатура 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

2. Номенклатура

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 12

3-метилбутанол-1 бутен-3-ол-1 2-гидроксипропановая кислота 2-оксипропановая кислота 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

3-метилбутанол-1 бутен-3-ол-1

2-гидроксипропановая кислота
2-оксипропановая кислота

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 13

3. Изомерия 3.1. Cтруктурная изомерия 3.1. 1. Изомерия положения заместителей пентанол-1

3. Изомерия

3.1. Cтруктурная изомерия

3.1. 1. Изомерия положения заместителей

пентанол-1 пентанол-2 пентанол-3

3.1.

2. Изомерия углеродного скелета

бутанол-1 2-метилпропанол-1

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 14

3.1. 3. Межклассовая изомерия этанол диметиловый эфир 3.2. Пространственная изомерия 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

3.1. 3. Межклассовая изомерия

этанол диметиловый эфир

3.2. Пространственная изомерия

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 15

4. Физические и биологические свойства Гидроксигруппа является сильно полярной группой, поэтому

4. Физические и биологические свойства
Гидроксигруппа является сильно полярной группой, поэтому низшие

спирты растворяются в воде неограниченно: метанол, этанол, пропанол смешиваются с водой во всех отношениях.
С увеличением количества атомов углерода спирты всё более начинают напоминать углеводороды.
Растворимость амилового спирта (пентанола-1) – 2,7 г/ 100 мл,
растворимость октанола-1 – 0,059 г/ 100 г.

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 16

Низшие члены гомологического ряда спиртов являются жидкостями и, начиная с C12


Низшие члены гомологического ряда спиртов являются жидкостями и, начиная с

C12
(т.пл. додеканола-1 24оС), одноатомные спирты становятся твёрдыми телами

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 17

Температуры кипения спиртов являются аномально высокими по сравнению с температурами кипения

Температуры кипения спиртов являются аномально высокими по сравнению с температурами кипения

изомерных им простых эфиров.

Таблица 2. Сопоставление температур кипения изомерных спиртов и простых эфиров

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 18

P.-G. Jonsson // Acta Crystallogr.,Sect.B, 1976, Vol.32, P.232. 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

P.-G. Jonsson // Acta Crystallogr.,Sect.B, 1976, Vol.32, P.232.

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 19

Метиловый спирт считается самым ядовитым спиртом. Вызывает слепоту или смерть. http://photofile.ru/users/pratezgalavy/2175396/37069795/ 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Метиловый спирт считается самым ядовитым спиртом. Вызывает слепоту или смерть.

http://photofile.ru/users/pratezgalavy/2175396/37069795/

25.03.2011

Нижник Я.П.

http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 20

Токсическое действие метанола связано с угнетением центральной нервной системы, развитием тяжелого

Токсическое действие метанола связано с угнетением центральной нервной системы, развитием тяжелого

метаболического ацидоза, поражением сетчатки глаза и дистрофией зрительного нерва.
Летальная доза при приёме внутрь — 100 мл (без предварительного приёма этанола).
Клиника интоксикации
Опьянение выражено слабо. Метиловый спирт обычно вызывает алкогольное оглушение без типичного опьянения. Далее наступает латентный период, который длится в среднем 12-24 часа (от 1 часа до 40 часов).
С окончанием латентного периода усиливаются симптомы интоксикации — тошнота, рвота, боли в животе, головная боль, головокружение, боль в икроножных мышцах. Нарушается зрение (снижение остроты зрения, неясность видения, мелькание «мушек» перед глазами, диплопия, слепота); отмечаются мидриаз и ослабленная реакция зрачков на свет.
Сознание спутано, возможно психомоторное возбуждение или кома, судороги или гипертонус мышц конечностей. Развивается быстропрогрессирующая острая сердечно-сосудистая недостаточность в сочетании с центральными нарушениями дыхания. Смерть наступает от остановки дыхания, отёка мозга.
http://www.spruce.ru/urgent/toxic/methanol.html

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 21

Этиловый спирт оказывает опьяняющее действие. “вино веселит сердце человека” (Псалом103:15) В

Этиловый спирт оказывает опьяняющее действие.
“вино веселит сердце человека” (Псалом103:15)
В

высоких концентрациях этанол оказывает анестезирующее действие.
Злоупотребление этанолом ведёт к развитию алкоголизма, деградации личности психическим расстройствам и соматическим заболеваниям.

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 22

25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 23

5. Химические свойства 5.1. Кислотные свойства спиртов этоксид натрия 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

5. Химические свойства
5.1. Кислотные свойства спиртов

этоксид натрия

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 24

5.2. Реакции нуклеофильного замещения 5.2.1. Образование галогенопроизводных 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

5.2. Реакции нуклеофильного замещения
5.2.1. Образование галогенопроизводных

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 25

5.2.2. Образование простых эфиров этанол диэтилововый эфир 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

5.2.2. Образование простых эфиров

этанол диэтилововый эфир

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 26

5.3. Реакции элиминирования – внутримолекулярная дегидратация Реакции элиминирования воды от спиртов

5.3. Реакции элиминирования – внутримолекулярная дегидратация
Реакции элиминирования воды от спиртов идут

в соответствии с правилом Зайцева:
Отщепление атома водорода в реакциях отщепления HX происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода.

бутанол-2 бутен-2

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 27

5.2.3. Образование сложных эфиров уксусная кислота этанол этилацетат 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

5.2.3. Образование сложных эфиров

уксусная кислота этанол этилацетат

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 28

5.3. Реакции окисления спиртов Мягкие окислители окисляют первичные спирты в альдегиды,

5.3. Реакции окисления спиртов
Мягкие окислители окисляют первичные спирты в альдегиды, а

вторичные спирты в кетоны.
В жёстких условиях окисление идёт до карбоновых кислот.
Третичные спирты окисляются в жёстких условиях с разрывом связи C-C

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 29

ретинол (витамин А) ретиналь первичный спирт альдегид карбоновая кислота вторичный спирт кетон 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

ретинол (витамин А) ретиналь

первичный спирт альдегид карбоновая кислота

вторичный спирт кетон

25.03.2011

Нижник Я.П.

http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 30

25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 31

6. Получение спиртов 6.1. Гидратация алкенов 6.2. Гидролиз алкилгалогенидов этилен этанол

6. Получение спиртов
6.1. Гидратация алкенов
6.2. Гидролиз алкилгалогенидов

этилен этанол (этиловый спирт)

25.03.2011

Нижник Я.П.

http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 32

6.3. Восстановление альдегидов и кетонов 6.4. Взаимодействие металлоорганических соединений с карбонильными соединениями 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

6.3. Восстановление альдегидов и кетонов
6.4. Взаимодействие металлоорганических соединений с карбонильными соединениями

25.03.2011

Нижник

Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 33

6.5. Промышленное получение спиртов До 1925 года метанол получали пиролизом древесины.

6.5. Промышленное получение спиртов
До 1925 года метанол получали пиролизом древесины. В

настоящее время его получают присоединением водорода к угарному газу (Баденская фабрика; Патар). Для проведения процесса требуются высокие температуры (около 450оС), давление (200 атм) и катализатор (ZnO, Cr2O3) :
Метанол является очень важным промышленным продуктом: он используется в производстве формальдегида, сложных эфиров, напр. диметилтерефталата, и др. продуктов и как растворитель.
Продукт окисления метанола – формальдегид – используется в производстве фенолоформальдегидных смол, карбамидных смол, изопрена и др. важных продуктов

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 34

Saccharomyces cerevisiae 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Saccharomyces cerevisiae

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 35

Бутиловый спирт используется как растворитель, топливо и для получения пластификаторов (дибутилфталата)

Бутиловый спирт используется как растворитель, топливо и для получения пластификаторов (дибутилфталата)

и т.д.
Бутиловый спирт получают действием бактерий Clostridium acetobutylicum (Weizmann) на углеводы.
Микробиологический синтез бутанола был разработан Хаимом Вейцманом - первым президентом Израиля.

Хаим Вейцман (слева, в арабской традиционной одежде) и эмир Фейсал I

http://ru.wikipedia.org/wiki/Вейцман_Хаим

Clostridium acetobutylicum
http://www.napier.ac.uk/randkt/rktcentres/bfrc/Pages/ABEhistory.aspx

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 36

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ 1. Изомерия и номенклатура этиленгликоль глицерин эритрит 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
1. Изомерия и номенклатура

этиленгликоль глицерин эритрит

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 37

рибит ксилит D-сорбит (D-глюцит) дульцит D- маннит 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

рибит ксилит

D-сорбит (D-глюцит) дульцит D- маннит

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 38

2. Физические и биологические свойства Этиленгликоль и пропиленгликоль являются высококипящими жидкостями,

2. Физические и биологические свойства
Этиленгликоль и пропиленгликоль являются высококипящими жидкостями, глицерин

представляет собой очень вязкую жидкость. Многоатомные спирты с количеством гидроксигрупп больше трёх являются твёрдыми телами.
Многоатомные спирты прекрасно растворяются в воде. Это обусловлено наличием нескольких полярных групп OH. Водные растворы этиленгликоля не замерзают при очень низкой температуре, поэтому используются как антифризы, которые используются в системах охлаждения двигателей внутреннего сгорания.
Почти все многоатомные спирты обладают сладким вкусом. Поэтому ксилит и сорбит используются в питании больных диабетом.

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 39

3. Химические свойства 3.1. Кислотные свойства. 3.2. Нуклеофильное замещение. глицерин стеариновая

3. Химические свойства
3.1. Кислотные свойства.
3.2. Нуклеофильное замещение.

глицерин стеариновая кислота тристеароилглицерин
(тристеарин)

25.03.2011

Нижник

Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru
Слайд 40

Нитроглицерин используется во взрывчатых веществах - динамитах и бездымных порохах -

Нитроглицерин используется во взрывчатых веществах - динамитах и бездымных порохах -

баллиститах. Динамит и баллистит были изобретены А. Нобелем в 1867 и 1888 годах.
В медицине нитроглицерин используется как сосудорасширяющее средство, используется при приступах стенокардии.

А. Нобель (1833 –1896)

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 41

этиленгликоль диоксан 3.3. Реакции элиминирования – внутримолекулярная дегидратация. глицерин пропадиенол акролеин 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

этиленгликоль диоксан

3.3. Реакции элиминирования – внутримолекулярная дегидратация.

глицерин пропадиенол акролеин

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 42

3.4. Окисление глицеральдегид дигидроксиацетон При действии мягких окислителей (H2O2/Fe2+, O2/Pt, Br2/сода)

3.4. Окисление

глицеральдегид дигидроксиацетон

При действии мягких окислителей (H2O2/Fe2+, O2/Pt, Br2/сода) окисляется только

одна спиртовая группа – первичная или вторичная.

Более сильные окислители (CrO3, KMnO4) окисляют многоатомные спирты до карбоновых кислот, кетонов и углекислого газа и воды.

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 43

периодатное окисление – окисление йодной кислотой 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

периодатное окисление –
окисление йодной кислотой

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 44

4. Получение этан этилен этиленоксид этиленгликоль Этиленгликоль – бесцветная вязкая жидкость,

4. Получение

этан этилен этиленоксид этиленгликоль

Этиленгликоль – бесцветная вязкая жидкость, tкип 197,6

°С. Применяется как компонент антифризов и в производстве полимеров, взрывчатых и душистых веществ.

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 45

жир (тристеароилглицерин) глицерин стеариновая кислота 25.03.2011 Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

жир (тристеароилглицерин) глицерин стеариновая кислота

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru

Слайд 46

ксилоза ксилит Многоатомные спирты часто встречаются в природе. Сорбит содержится в

ксилоза ксилит

Многоатомные спирты часто встречаются в природе.
Сорбит содержится в

плодах рябины (лат. sorbus – рябина),
Маннит – в так называемой манне – застывшем сока ясеня
Дульцит – содержится в мадагаскарской манне.

25.03.2011

Нижник Я.П. http://norgchem.professorjournal.ru