Омыляемые Липиды

Содержание

Слайд 2

Цели лекции: Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной

Цели лекции:

Обучающая - Сформировать знания о строении, номенклатуре и реакционной способности

омыляемых липидов.
Развивающая – Расширить кругозор обучающихся на основе интеграции знаний; развивать логическое мышление.
Воспитательная – Содействовать формированию у обучающихся устойчивого интереса к изучению дисциплины «Органическая химия»
Слайд 3

К липидам относят сложные органические вещества растительного и животного происхождения, разнородные

К липидам относят сложные органические вещества растительного и животного происхождения, разнородные

по составу и выполняющие в организме разнообразные функции.
Они нерастворимы в воде, но растворяются в неполярных или малополярных органических растворителях (бензоле, эфире и др.).
По способности к гидролизу липиды классифицируют на:
1. Омыляемые (подвергаются гидролизу);
2. Неомыляемые (гидролизу не подвергаются);
Слайд 4

Омыляемые липиды классифицируются:

Омыляемые липиды классифицируются:

Слайд 5

Слайд 6

Простые липиды включают: ВОСКИ – сложные эфиры высших одноатомных спиртов и

Простые липиды включают:
ВОСКИ – сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших

жирных кислот
Например, МИРИЦИЛПАЛЬМИТАТ (содержится в пчелином воске).

Воск выполняет главным образом защитную функцию.

Слайд 7

Спермацет содержится в голове кашалота. Его используют как нейтральную основу для

Спермацет содержится в голове кашалота. Его используют как нейтральную основу для

приготовления разнообразных мазей.
Ланолин представляет собой смесь диэфиров двухатомных спиртов и жирных кислот с 18-24 атомами углерода и около 10% стеринов. Используется как основа мазей и косметических препаратов.
Слайд 8

Карнаубский воск широко применяется для создания глянцевых покрытий, применяется в качестве

Карнаубский воск широко применяется для создания глянцевых покрытий, применяется в качестве

ингредиента для многих косметических составов, где он используется в качестве загустителя, различных препаратах по уходу за кожей и т. д. Также используется в медицине как покрытие лекарственных препаратов в форме таблеток.

Карнаубский воск (бразильский воск, пальмовый воск) —воск из листьев пальмы Copernicia cerifera, произрастающей в северо-восточных штатах Бразилии Пиауи, Сеара и Риу-Гранди-ду-Норти.

Слайд 9

2. ЖИРЫ и МАСЛА – это сложные эфиры глицерина и высших

2. ЖИРЫ и МАСЛА – это сложные эфиры глицерина и высших

жирных кислот, в которых все три гидроксила этерифицированы (ацилированы). В природе встречаются в основном полные эфиры глицерина. Поэтому их называют ТРИГЛИЦЕРИДЫ или ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНЫ.
Слайд 10

1,2,3-три- О-олеоилглицерин 1-О-пальмитоил-2- О-олеоил- -3-О-стеароилглицерин Различают простые и смешанные триацилглицерины:

1,2,3-три- О-олеоилглицерин


1-О-пальмитоил-2- О-олеоил-
-3-О-стеароилглицерин

Различают простые и смешанные триацилглицерины:

Слайд 11

C15H31COOH Пальмитиновая кислота C17H35COOH Стеариновая кислота Твердые жиры содержат триглицериды, в


C15H31COOH Пальмитиновая кислота

C17H35COOH Стеариновая кислота

Твердые жиры содержат триглицериды, в состав

которых входят высшие предельные кислоты (стеариновая, пальмитиновая, лигноцириновая и др.).
Слайд 12

C17H33COOH Олеиновая кислота C17H31COOH Линолевая кислота C17H29COOH Линоленовая кислота Растительные масла

C17H33COOH Олеиновая кислота

C17H31COOH Линолевая кислота

C17H29COOH Линоленовая кислота

Растительные масла содержат непредельные кислоты

(олеиновую, линолевую, линоленовую и др.).
Слайд 13

В состав природных жиров в основном входят кислоты с числом атомов

В состав природных жиров в основном входят кислоты с числом атомов

углерода (16-18), т. е. четным, цепь неразветлена.
Слайд 14

Жир человека содержит 80% олеиновой и 20% пальмитиновой кислот Организм человека

Жир человека содержит 80% олеиновой и 20% пальмитиновой кислот

Организм человека синтезирует

высшие предельные и олеиновую кислоты, остальные поступают с пищей, особенно с растительными маслами.
Слайд 15

Биологическая роль и основные функции жиров. 1. Жиры являются основными компонентами

Биологическая роль и основные функции жиров.
1. Жиры являются основными компонентами

клеточных мембран.

Жидкостно-мозаичная модель мембраны Зингера-Николсона

В полярном растворителе молекулы фосфолипидов образуют бислойные мембраны, на внешней и внутренней поверхностях которых располагаются гидрофильные концы, а углеводородные радикалы – во внутренней части мембраны

Слайд 16

2. Участвуют в регуляции деятельности гормонов, ферментов, процессах биологического окисления, транспорта

2. Участвуют в регуляции деятельности гормонов, ферментов, процессах биологического окисления, транспорта

различных веществ, примерно 50% массы мозга составляют липиды.
3. Являются хорошими растворителями ряда биологически активных веществ, витамина А, Д и др., что способствует всасыванию их в кишечнике и усвоению в организме.
4. Выполняют энергетическую функцию; при окислении 1 г жира выделяется 37,7 – 39,8 кДж. Это примерно в 2 раза больше ,чем у белков и углеводов.

5. Защищают внутренние органы от охлаждения и ушибов.

Слайд 17

6. Жиры бифильны (содержат гидрофильные и гидрофобные группировки) – функционируют на

6. Жиры бифильны (содержат гидрофильные и гидрофобные группировки) – функционируют на

границе раздела фаз. Поэтому анестезирующие препараты хорошо растворимые в липидах, легко проникают через клеточные мембраны.
Недостаток и избыток жиров приводит к различным патологиям.
Слайд 18

Химические свойства триацилглицеринов: I. Подвергаются гидролизу по трем типам: а) кислотный

Химические свойства триацилглицеринов:

I. Подвергаются гидролизу по трем типам: а) кислотный гидролиз

–при котором образуется глицерин и высшие жирные кислоты(ВЖК):
Слайд 19

тристеароилглицерин стеариновая кислота глицерин

тристеароилглицерин

стеариновая кислота

глицерин

Слайд 20

б) ферментативный гидролиз-протекает в организме при действии фермента желчи – липазы,

б) ферментативный гидролиз-протекает в организме при действии фермента желчи – липазы,

в химизме аналогичен кислотному.
в) щелочной гидролиз- при котором образуется глицерин и соли ВЖК-мыла:
Слайд 21

1-пальмитоил-2-олеоил-3-стеароилглицерин

1-пальмитоил-2-олеоил-3-стеароилглицерин

Слайд 22

С помощью реакций гидролиза устанавливают строение липидов и получают мыла. В

С помощью реакций гидролиза устанавливают строение липидов и получают мыла.
В нашем

организме гидролиз – первая стадия утилизации и метаболизма пищевых жиров в организме.
Слайд 23

2. Гидрогенизация жиров:

2. Гидрогенизация жиров:

Слайд 24

3. Присоединение иода:

3. Присоединение иода:

Слайд 25

Содержание в жирах и маслах непредельных кислот характеризуется иодным числом. Оно

Содержание в жирах и маслах непредельных кислот характеризуется иодным числом. Оно

показывает, какая масса I2 в (г) присоединяется к 100 г масла (или жира) по месту разрыва двойной связи. Если и. ч. <70, то это жир (для сливочного масла и. ч. = 36); если и. ч. >70, то это масло (растительные масла имеют и. ч. от 80 до 180; конопляное примерно 150, жир человека примерно 64).
Слайд 26

CЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ I.Фосфолипиды – содержат остаток Н3РО4. К ним относятся глицерофосфолипиды.

CЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ
I.Фосфолипиды – содержат остаток Н3РО4.
К ним относятся глицерофосфолипиды.
Наиболее

распространенные фосфолипиды – производные
L-фосфатидовых кислот.
L-фосфатидовые кислоты являются главными компонентами клеточных мембран


Слайд 27

Структурная формула L-фосфатидовых кислот: R1-остаток предельной ВЖК R2 –остаток непредельной ВЖК

Структурная формула L-фосфатидовых кислот: R1-остаток предельной ВЖК R2 –остаток непредельной ВЖК

Слайд 28

Некоторые представители фосфолипидов 1.Фосфатидилэтаноламины (коламинкефалины). Это производные L-фосфатидовых кислот и этаноламина.

Некоторые представители фосфолипидов

1.Фосфатидилэтаноламины (коламинкефалины). Это производные L-фосфатидовых кислот и этаноламина.

Слайд 29

фосфатидная кислота этаноламин фосфатидилэтаноламин (кефалин)

фосфатидная кислота этаноламин фосфатидилэтаноламин
(кефалин)

Слайд 30

При кислотности крови рН =7, 34 ионные группировки в фосфатидах ионизированы.

При кислотности крови рН =7, 34 ионные группировки в фосфатидах ионизированы.


Слайд 31

Кристаллическая структура 1,2-лауроилфосфатидилэтаноламина (кефалина)

Кристаллическая структура 1,2-лауроилфосфатидилэтаноламина (кефалина)

Слайд 32

2. Фосфатидилхолины (лецитины)– производные фосфатидовых кислот и холина. Участвуют в построении клеточных мембран. Холин - триметил-2-гидроксиэтиламмоний

2. Фосфатидилхолины (лецитины)– производные фосфатидовых кислот и холина.
Участвуют в построении клеточных

мембран.
Холин - триметил-2-гидроксиэтиламмоний
Слайд 33

фосфатидная кислота холин фосфатидилхолин (лецитин)

фосфатидная кислота холин фосфатидилхолин (лецитин)

Слайд 34

Слайд 35

3.Фосфатидилсерины (серинкефалины)-производные фосфатидовых кислот и аминокислоты серин.

3.Фосфатидилсерины (серинкефалины)-производные фосфатидовых кислот и аминокислоты серин.

Слайд 36

фосфатидная кислота серин фосфатидилсерин

фосфатидная кислота серин фосфатидилсерин

Слайд 37

Фосфатидилсерин участвуют в организме в синтезе коламинкефалина путем декарбоксилирования.

Фосфатидилсерин участвуют в организме в синтезе коламинкефалина путем декарбоксилирования.

Слайд 38

4.Фосфатидилинозиты-производные фосфатидовых кислот и спирта инозит. Инозит-многоатомный спирт циклического строения.

4.Фосфатидилинозиты-производные фосфатидовых кислот и спирта инозит.
Инозит-многоатомный спирт циклического строения.

Слайд 39

Фосфатидилинозиты содержатся в ткани мозга, обусловливают процессы, связанные с общим обменом

Фосфатидилинозиты содержатся в ткани мозга, обусловливают процессы, связанные с общим обменом

жиров, белков и углеводов, входят в группу инозитолов, относятся к кислым глицерофосфолипидам.
Слайд 40

Все фосфолипиды подвергаются кислотному, щелочному и ферментативному гидролизу. Например: 1) кислотный гидролиз фосфатидилинозита:

Все фосфолипиды подвергаются кислотному, щелочному и ферментативному гидролизу.
Например:
1) кислотный гидролиз

фосфатидилинозита:
Слайд 41

Слайд 42

2) щелочной гидролиз:

2) щелочной гидролиз:

Слайд 43

фосфатидилхолин

фосфатидилхолин

Слайд 44

3) фосфолипиды взаимно связаны, в ходе метаболизма могут переходить друг в

3) фосфолипиды взаимно связаны, в ходе метаболизма могут переходить друг в

друга :

Фосфатидил-
серин

Фосфатидил-
этаноламин

фосфатидилхолин

Слайд 45

II.Сфинголипиды. Сфинголипиды являются производными ациклического ненасыщенного двухатомного спирта – сфингозина:

II.Сфинголипиды.
Сфинголипиды являются производными ациклического ненасыщенного двухатомного спирта – сфингозина:

Слайд 46

В незначительных количествах присутствуют в животных и растительных тканях; чаще входят

В незначительных количествах присутствуют в животных и растительных тканях; чаще входят

в состав сложных липидов сфинголипидов; используются при приготовлении кремов и мазей.

Церамиды

Это N-ацилированные производные сфингозина и высших жирных кислот, например лигноцириновой ( R=С23Н47):

Слайд 47

Сфингомиелины (включают остаток церамида и фосфорилхолина). Сфингомиелины обнаружены в клетках нервной ткани.

Сфингомиелины (включают остаток церамида и фосфорилхолина).

Сфингомиелины обнаружены в клетках нервной

ткани.
Слайд 48

III.ГЛИКОЛИПИДЫ. Это сложные липиды, в состав которых входят остаток церамида, а

III.ГЛИКОЛИПИДЫ.

Это сложные липиды, в состав которых входят остаток церамида, а также

углеводные компоненты.
Они не содержат фосфорную кислоту и связанные с ней азотистые основания.
Слайд 49

Наиболее типичны: 1. Цереброзиды. Они включают остаток церамида и моносахарида (D-глюкоза,

Наиболее типичны:

1. Цереброзиды. Они включают остаток церамида и моносахарида (D-глюкоза, D-галактоза),

которые соединены β-гликозидной связью.

Цереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток.

 

Слайд 50

2.Ганглиозиды. Они включают остаток церамида и олигосахарида (например, лактозы или мальтозы),

2.Ганглиозиды.
Они включают остаток церамида и олигосахарида (например, лактозы или мальтозы),

соединённых β-гликозидной связью.

Ганглиозиды содержатся в сером веществе мозга.