Производные карбоновых кислот

Классы производных карбоновых кислот:

! Гидролиз любого производного карбоновой кислоты всегда ведет к образованию исходной

I Соли карбоновых кислот

Распределение отрицательного заряда с атома кислорода за

2) Превращение солей в кетоны в реакции Гриньяра с ДХТФФ (дихлортрифенилфосфораном)

3)

4) Превращение солей Ca, Ba, Th, Mn в кетоны в процессе

2) Получение сложных эфиров вторичных и третичных спиртов

Ацилирующий агент: галогенангидрид

3) Реакция

Химические свойства

1) Реакции ацилирования (AdN-SN) сильных нуклеофилов

2) Гидролиз по Ингольду

Катализируется кислотами

Aac2

Acid = кислота

Acyl = ацил

Бимолекулярный

Реализуется для стерически незатрудненных сложных эфиров

Стадия присоединения

Aac1

Реализуется для стерически затрудненных сложных эфиров (пространственное затруднение со стороны ацильной

Aal 1

Реализуется для стерически затрудненных сложных эфиров (пространственное затруднение со стороны

Bac2

Basic = основный

Реализуется для стерически незатрудненных сложных эфиров

Стадия присоединения гидроксила

Метилбутират

Bal 1

Реализуется для стерически затрудненных сложных эфиров (пространственное затруднение со стороны

3) Реакция переэтерификации

Протекает до конца в случае замещения более сильным нуклеофилом

5) Ацилоиновая конденсация

Соотношение эфир : натрий = 1 : 2

ацилоин

Механизм:

6) Восстановление сложных эфиров

а) Восстановление по Буво-Блану

Условия проведения реакции похожи на

III Амиды

Методы получения

1) Термическая дегидратация аммонийных солей карбоновых кислот

2) Ацилирование

Химические свойства

1) Гидролиз

Процесс обратимый. Катализируется кислотами и основаниями. Требует более жестких

2) Реакция Гриньяра

3) Дегидратация под действием POCl3 или SOCl2

Вторичные амиды образуют

имидоилхлорид

4) Нитрозирование
Условия: NaNO2, HCl
Эта реакция является качественной на первичные амиды (происходит

5) Взаимодействие с гипогалогенитами первичных амидов (перегруппировка Гофмана)

Карбаминоуретан

Изоцианат

6) Восстановление с Li[AlH4]

IV Нитрилы

Методы получения

1) SN при взаимодействии алкилгалогенидов с цианидом калия

2) Дегидратация

Химические свойства

1) Гидролиз

Процесс обратимый. Катализируется кислотами и основаниями. Требует еще более

2) Реакция Гриньяра

3) Восстановление с Li[AlH4]

V Ангидриды

Методы получения

1) Ацилирование карбоновых кислот и их солей галогенангидридами

2) Ацилирование

2) Гидролиз

Ацетилформиат =
формилацетат

Ацетилбутаноат =
бутаноилацетат

V Галогенангидриды

Методы получения

Галогенирование карбоновых кислот галогенирующими агентами
Галогенирующие агенты: PCl5, PCl3, PBr5,