Шестичленные гетероциклические соединения

Август 12, 2022

Главная
Химия
Шестичленные гетероциклические соединения

Содержание

2. Шестичленные гетероциклы С одним гетероатомом С двумя и более гетероатомами
3. Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
4. Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль Пиридин является шестичленным гетероциклическим соединением с
5. Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль Электронное строение пиридина. Аналогично бензолу, все
6. Молекула пиридина отвечает критериям ароматичности, сформулированным для ароматических углеводородов, а именно имеет плоский σ-скелет, сопряженную замкнутую
7. Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль Основные свойства Нуклеофильные свойства атома азота
8. 1. Основные свойства При взаимодействии пиридина с сильными кислотами (соляная, серная, пикриновая, бромоводородная) образуются пиридиниевые соли.
9. Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль Основность пиридина меньше, чем основность аммиака
10. 2. Реакции присоединения по атому азота: а) Алкилирование ведет к образованию N- алкилпиридиниевых солей, при этом
11. Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль б) Сульфирование приводит к образованию комплексного
12. Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль 3. Реакции электрофильного замещения с участием
13. Предпочтительная атака электррофилом β - положения не только распределением электронной плотности в статическом состоянии, но и
14. а) Нитрование: Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
15. б) Сульфирование: Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
16. в) галогенирование: Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
17. 4. Реакции нуклеофильного замещения с участием π-электронной системы ароматического кольца Пиридин: строение и реакционная способность. Производные
18. Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль а) Аминирование (реакция Чичибабина): реакция с
19. б) Гидроксилирование: Таутомеры представлены двумя формами — лактамной (от названия циклических амидов — лактамов) и лактимной.
20. в) Алкилирование и арилирование: Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
21. Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль 5. Реакции с разрушением ароматической системы
22. Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль Насыщенный шестичленный гетероцикл с атомом азота
23. Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль
24. Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Гетероциклы, содержащие два атома азота имеют
26. Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Пиридазин, пиримидин и пиразин относятся к
27. Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Нуклеофильный характер диазинов проявляется в реакции
28. Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Вследствие электроноакцепторного характера атомов азота понижена
30. Скачать презентацию

Слайд 2

Шестичленные
гетероциклы
С одним
гетероатомом
С двумя и более гетероатомами

Слайд 3

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

Слайд 4

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
Пиридин является

шестичленным гетероциклическим соединением с атомом азота.

Слайд 5

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
Электронное строение

пиридина.
Аналогично бензолу, все атомы углерода и атом азота находятся в состоянии sр2-гибридизации. Атом азота с такой электронной конфигурацией называют пиридиновым. У атома азота из трех его гибридных орбиталей две образуют σ -связи с атомами углерода, а третья содержит неподеленную пару электронов.

Слайд 6

Молекула пиридина отвечает критериям ароматичности, сформулированным для ароматических углеводородов, а именно

имеет плоский σ-скелет, сопряженную замкнутую электронную систему, охватывающую все атомы цикла и содержащую шесть π-электронов, удовлетворяя формуле Хюккеля (4n + 2=6; n = 1).

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

Слайд 7

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
Основные свойства
Нуклеофильные

свойства атома азота

Слайд 8

1. Основные свойства
При взаимодействии пиридина с сильными кислотами (соляная, серная, пикриновая,

бромоводородная) образуются пиридиниевые соли.

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

пиридиний хлорид

Слайд 9

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
Основность пиридина

меньше, чем основность аммиака и алифатических аминов, в связи с тем, что ЭО(N sp2) > ЭО(N sp3).
Введение электроноакцепторных заместителей в кольцо (особенно в положения 2, 4 и 6) приводит к снижению основности пиридина, электронодонорных заместителей – к усилению основности.

Слайд 10

2. Реакции присоединения по атому азота:
а) Алкилирование ведет к образованию N-

алкилпиридиниевых солей, при этом ароматичность сохраняется

N-метилпиридиний бромид

Пиридин выступает в роли нуклеофила, который замещает атом брома в бромометане.

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

Слайд 11

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
б) Сульфирование

приводит к образованию комплексного соединения пиридинсульфотриоксида- пиридинийгидросульфата:

Слайд 12

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
3. Реакции

электрофильного замещения с участием π-электронной системы ароматического кольца.
Протекают в мета (3,5) –положения по отношению к атому азота (ЭА-заместитель).
Механизм реакции сходен с механизмом электрофильного замещения в аренах.

Слайд 13

Предпочтительная атака электррофилом β - положения не только распределением электронной

плотности в статическом состоянии, но и большей стабильностью образующегося Ϭ-комплекса.
При атаке α -положения одна из предельных структур Ϭ- комплекса предполагает локализацию положительного заряда на электроотрицательном атоме азота, что энергетически не выгодно и не приводит к образованию α-замещенного продукта.

Слайд 14

а) Нитрование:
Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

Слайд 15

б) Сульфирование:
Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

Слайд 16

в) галогенирование:
Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая

роль

Слайд 17

4. Реакции нуклеофильного замещения с участием π-электронной системы ароматического кольца
Пиридин: строение

и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

анионный Ϭ-комплекс

Слайд 18

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
а) Аминирование

(реакция Чичибабина): реакция с измельченным амидом натрия в инертном растворителе при 100оС

2-аминопиридин

Слайд 19

б) Гидроксилирование:
Таутомеры представлены двумя формами — лактамной (от названия циклических

амидов — лактамов) и лактимной.

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

Слайд 20

в) Алкилирование и арилирование:
Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина,

их медико-биологическая роль

Слайд 21

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
5. Реакции

с разрушением ароматической системы

пиперидин

Слайд 22

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
Насыщенный шестичленный

гетероцикл с атомом азота — пиперидин — входит в состав болеутоляющих средств.

Слайд 23

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль

Слайд 24

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль
Гетероциклы, содержащие

два атома азота имеют общее название диазины и различаются взаимным расположением атомов азота.

Слайд 25

Слайд 26

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль
Пиридазин, пиримидин

и пиразин относятся к ароматическим гетероциклам. Они содержат по два атома азота пиридинового типа и обладают основными свойствами. Однако основность диазинов значительно ниже, чем пиридина, поскольку второй атом азота выступает в роли электроноакцептора по отношению к первому.
Протонирование диазинов осуществляется только в очень сильных кислотах, и соли образуются с участием лишь одного атома азота.

Слайд 27

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль
Нуклеофильный характер

диазинов проявляется в реакции с алкилгалогенидами, которая приводит к образованию четвертичных солей. Диазины вступают в эту реакцию труднее, чем пиридин.

N- метилпиридирий-
иодид

Слайд 28

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль
Вследствие электроноакцепторного

характера атомов азота понижена реакционная способность диазинов и в реакциях электрофильного замещения. Незамещенные диазины еще менее активны, чем пиридин и не подвергаются сульфированию, нитрованию и многим другим реакциям замещения. Известны лишь некоторые реакции галогенирования, например бромирование:

Шестичленные гетероциклические соединения

Содержание

Шестичленные гетероциклыС одним гетероатомомС двумя и более гетероатомами

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль Пиридин является

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая рольЭлектронное строение

Молекула пиридина отвечает критериям ароматичности, сформулированным для ароматических углеводородов, а именно

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая рольОсновные свойстваНуклеофильные

1. Основные свойства При взаимодействии пиридина с сильными кислотами (соляная, серная, пикриновая,

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль Основность пиридина

2. Реакции присоединения по атому азота: а) Алкилирование ведет к образованию N-

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль б) Сульфирование

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль3. Реакции

Предпочтительная атака электррофилом β - положения не только распределением электронной

а) Нитрование:Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

б) Сульфирование:Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

в) галогенирование: Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая

4. Реакции нуклеофильного замещения с участием π-электронной системы ароматического кольцаПиридин: строение

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая рольа) Аминирование

б) Гидроксилирование: Таутомеры представлены двумя формами — лактамной (от названия циклических

в) Алкилирование и арилирование: Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина,

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль 5. Реакции

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль Насыщенный шестичленный

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Гетероциклы, содержащие

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Пиридазин, пиримидин

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Нуклеофильный характер

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль Вследствие электроноакцепторного

Похожие презентации

Шестичленные
гетероциклы
С одним
гетероатомом
С двумя и более гетероатомами

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
Пиридин является

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
Электронное строение

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
Основные свойства
Нуклеофильные

1. Основные свойства
При взаимодействии пиридина с сильными кислотами (соляная, серная, пикриновая,

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
Основность пиридина

2. Реакции присоединения по атому азота:
а) Алкилирование ведет к образованию N-

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
б) Сульфирование

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
3. Реакции

а) Нитрование:
Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

б) Сульфирование:
Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль

в) галогенирование:
Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая

4. Реакции нуклеофильного замещения с участием π-электронной системы ароматического кольца
Пиридин: строение

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
а) Аминирование

б) Гидроксилирование:
Таутомеры представлены двумя формами — лактамной (от названия циклических

в) Алкилирование и арилирование:
Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина,

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
5. Реакции

Пиридин: строение и реакционная способность. Производные пиридина, их медико-биологическая роль
Насыщенный шестичленный

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль
Гетероциклы, содержащие

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль
Пиридазин, пиримидин

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль
Нуклеофильный характер

Азины: строение и реакционная способность. Производные азинов, их медико-биологическая роль
Вследствие электроноакцепторного