Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридины

Образование связи C-N
Взаимодействие 1,5-дикарбонильных соединений с аммиаком

Org. Synth., 64, 189 (1986)

Циклоконденсация α,ϖ-динитрилов

J. Am. Chem. Soc., 80, 2822 (1958)

Синтез из производных фурана
(промежуточное образование кетодиенаминов)

Реакция Крёнке

Оригинальный метод получения кетодиенаминов из α-пиридинийметилкетона с α,β-непредельными кетонами

Рециклизация пирилиевых солей

Tetrahedron, 43, 5171 (1987)

Образование связи С(2)-С(3)

Синтез пиридинов по реакции Дильса-Альдера
1,3-бутадиенов с нитрилами

Синтез пиридонов

J. Am. Chem. Soc., 102, 747 (1980)

Образование связи С(3)-С(4)
Синтез пиридинов из β-дикарбонильных соединений
и β-енаминокарбонильных соединений

Синтез пиридонов-2 из β-дикарбонильных соединений
и цианацетамида (синтез Гуареши).
Синтез пиридоксина

пиридоксин

Трансформация 5-нитропиримидинов под
действием нитрилов – синтез 2-амино-5-нитропиридинов

Классическая реакция Дильса-Альдера
1-азабутадиенов с электронодефицитными диенофилами

Heterocycles, 26(3), 777-818 (1987) –

Использование реакции Дильса-Альдера
с обратными электронными требованиями.
Реакции 1-азадиенов с электроноизбыточными

Использование 1-азадиеновая системы 5-нитропиримидина

J. Org. Chem., 48, 2667 (1983)

Одновременное образование связей
С(2)-С(3) и С(3)-С(4)

Ber., 14, 1153 (1881)

Единственный пример

Одновременное образование связей С(2)-С(3) и С(4)-С(5)
Диеновый синтез с использованием 2-азабутадиенов

Использование 2-азадиеновой системы 1,2,4-триазина

Использование 2-азадиеновой системы 1,3-оксазин-6-она

Использование 2-азадиеновой системы 2-(1Н)-пиразинона

Использование диеновой системы оксазола

Образование связей С(3)-С(4) + С(4)-С(5) + С-N
Синтез 1,4-дигидропиридинов по Ганчу

Tetrahedron, 43, 5171 (1987)