Синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридина

Слайд 2

Цели и задачи Цель: синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридина Задачи: изучение свойств и методов

Цели и задачи

Цель: синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридина
Задачи:
изучение свойств и методов синтеза пиридина и

его производных
синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонил-1,4-дигидропиридина (промежуточное соединение) по реакции Ганча
синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридина
характеризация полученного соединения
Слайд 3

Стадия 1 Синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонил-1,4-дигидропиридина

Стадия 1 Синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонил-1,4-дигидропиридина

Слайд 4

Механизм стадии 1

Механизм стадии 1

Слайд 5

Стадия 2 Синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридина

Стадия 2 Синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридина

Слайд 6

Результаты В ходе двухстадийного синтеза был получен основной продукт - 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридин.

Результаты

В ходе двухстадийного синтеза был получен основной продукт - 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридин.
Выход по

первой стадии составил 8.5 г или 67% (выход по методике – 77%).
Выход по второй стадии составил 3.4 г или 42% (выход по методике – 53%).
Слайд 7

Вывод Выполнен синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридина. Полученное соединение было охарактеризовано по температуре плавления.

Вывод

Выполнен синтез 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридина. Полученное соединение было охарактеризовано по температуре плавления. Данные

несколько расходятся с литературными, возможно из-за содержащихся примесей. Также были изучены свойства пиридина и его производных.
Слайд 8

Список литературы К. Паюсте, М. Гостева Влияние природы растворителя на ход

Список литературы

К. Паюсте, М. Гостева Влияние природы растворителя на ход реакции

кватернизации 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонил-4-(3-пиридил)-1,4-дигидропиридина // Химия гетероциклических соединений. — 2011. — № 5. — С. 721—726.
Травень В.Ф. Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. / В.Ф. Травень. – М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. – Т.2. – 582 с.: ил.
Jing-Jing Xia, Guan-Wu Wang One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines // Synthesis, 2005. - No. 14. - 2379–2383.
J. J. Vanden , A. Mayence Synthesis and Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines under Microwave Irradiation. An Overview // Molecules, 2003. - No. 8. - 381-391.
А.Ф. Пожарский Практические работы по химии гетероциклов - Изд. Ростовского университета, 1988. - 157 стр