Циклоалканы. Строение циклоалканов

Содержание

Слайд 2

СТРОЕНИЕ ЦИКЛОАЛКАНОВ

СТРОЕНИЕ ЦИКЛОАЛКАНОВ

Слайд 3

СТРОЕНИЕ В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей,

СТРОЕНИЕ

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют

углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины). Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

атомы углерода находятся в sp3 – гибридизации. Угол зависит от размера цикла.

Слайд 4

ИЗОМЕРИЯ ЦИКЛОАЛКАНОВ Структурная изомеpия 1. Изомерия углеродного скелета: а) кольца

ИЗОМЕРИЯ ЦИКЛОАЛКАНОВ

Структурная изомеpия
1. Изомерия углеродного скелета:
а) кольца

Слайд 5

б) боковых цепей

б) боковых цепей

Слайд 6

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ 1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ

1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости

цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:
Слайд 7

Оптическая (зеркальная) изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан

Оптическая (зеркальная) изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать

в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение. 

Пространственная изомерия

Слайд 8

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЦИКЛОАЛКАНОВ. При обычных условиях: С3, С4 – газы; С5-С16

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЦИКЛОАЛКАНОВ.

При обычных условиях:
С3, С4 – газы;
С5-С16 – жидкости;
С17 и выше – твердые вещества.
Температуры

плавления и кипения выше, чем у алканов.
Слайд 9

ПОЛУЧЕНИЕ ЦИКЛОАЛКАНОВ. 1. Отщепление 2х атомов галогена от дигалогенов: 2. Гидрирование ароматических углеводородов:

ПОЛУЧЕНИЕ ЦИКЛОАЛКАНОВ.

1. Отщепление 2х атомов галогена от дигалогенов:

2. Гидрирование ароматических углеводородов:

Слайд 10

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЦИКЛОАЛКАНОВ. 1. Гидрирование: Циклопропан, циклобутан довольно легко присоединяют водород,

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЦИКЛОАЛКАНОВ.

1. Гидрирование:
Циклопропан, циклобутан довольно легко присоединяют водород, образуя соответствующие нормальные

алканы.

2.Галогенирование:
Малые циклы (С3 — С4) способны присоединять бром (хотя реакция и идет труднее, чем с пропеном или бутеном). С алкенами реакция идет при комнатной температуре, для циклоалканов необходимо нагревание.

Слайд 11

3. Гидрогалогенировани: В реакцию присоединения с галогеноводородами опять де вступают только

3. Гидрогалогенировани:
В реакцию присоединения с галогеноводородами опять де вступают только малые

циклы при нагревании.

Присоединение к гомологам циклопропана происходит по правилу Марковникова.

Слайд 12

Реакция замещения свойственна для обычных циклов, т.к. они более устойчивы: Дегидрирование: Под воздействием окислителей образуется кислота:

Реакция замещения свойственна для обычных циклов, т.к. они более устойчивы:

Дегидрирование:

Под воздействием

окислителей образуется кислота: