Свойства алкадиенов и их получение

Содержание

Слайд 2

Изучив тему следует Знать: Физические и химические свойства алкадиенов Способы получения

Изучив тему следует

Знать:
Физические и химические свойства алкадиенов
Способы получения алкадиенов
Уметь:
Объяснять взаимосвязь

строения и свойств
Составлять уравнения химических реакций, характеризующих химические свойства способы получения алкадиенов
Слайд 3

Ответьте на вопросы: Что такое алкадиены? Какие виды алкадиенов различают в

Ответьте на вопросы:

Что такое алкадиены?
Какие виды алкадиенов различают в зависимости от

взаимного расположения двойных связей в молекулах?
Как образуется единая π – система в бутадиене – 1,3?
Слайд 4

Слайд 5

Слайд 6

Какие виды изомерии характерны для алкадиенов? 1. CH2 = CH –

Какие виды изомерии характерны для алкадиенов?

1. CH2 = CH – CH

= CH2
2. CH2 = C – CH = CH2
СН3
3. CH2 = C = CH – CH3
4. CH2 = CH – CH2 - CH = СН2
5. CH ≡ C – CH2 – CH3
Распределите вещества по группам
а)гомологи б) изомеры.
Дайте название изомерам и сгруппируйте по видам.
Слайд 7

Способы получения алкадиенов 1. Метод Лебедева 425◦ С, Al2O3 ,ZnO СН2

Способы получения алкадиенов

1. Метод Лебедева
425◦ С, Al2O3 ,ZnO
СН2 –

СН – Н + Н – СН – СН2
OH H H OH
425◦ С, Al2O3 ,ZnO

CH2 = CH – CH = CH2 + 2 H2O + H2

Слайд 8

2. Дегидрирование н – бутана. CH3 – CH2 – CH2 –

2. Дегидрирование н – бутана.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3

→ CH2 = CH – CH = CH2 +2Н2↑
550-600°C, Al2O3, Cr2O3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2↑
550-600°C, Al2O3, Cr2O3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 + H2↑
Слайд 9

Дальнейшая обработка: 500-600°С, MgO, ZnO CH2 = CH – CH2 –

Дальнейшая обработка:
500-600°С, MgO, ZnO
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH2

= CH – CH = CH2 +Н2↑
500-600°С, MgO, ZnO
CH3 – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH = CH2 +Н2↑
550-600°C, Al2O3, Cr2O3
CH3 – CH – CH2 – CH3 CH2 = C – CH = CH2 + Н2↑
СН3 СН3
Слайд 10

3. Способ дегидрогалогенирования. Br Br CH2 – CH2 – CH2 –

3. Способ дегидрогалогенирования.
Br Br
CH2 – CH2 – CH2 – CH2 +

2 КОН (спирт) CH2 = CH – CH = CH2 +
+ 2KBr + 2H2O
Br Br
CH2 – CH2 – CH – CH3 + 2 КОН (спирт) CH2 = CH – CH = CH2 +
+ 2KBr + 2H2O
Слайд 11

Химические свойства алкадиенов 1. Реакции присоединения а) гидрирования CH2 = CH

Химические свойства алкадиенов

1. Реакции присоединения
а) гидрирования
CH2 = CH – CH =

CH2 + H2 [CH2 – CH – CH – CH2 ]
H H
CH3 – CH = CH – CH3 ( 1,4 – присоединение)
В присутствии катализатора получают продукт полного гидрирования:
Ni
CH2 = CH – CH = CH2 + H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Слайд 12

б) галогенирование При 400С присоединение брома идёт преимущественно в 1,4 –положения

б) галогенирование
При 400С присоединение брома идёт преимущественно
в 1,4 –положения

(80%), а при 800 С – 1,2 –положения (80%).
800 С
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 CH2 – CH – CH = CH2
Br Br (1,2 – присоединение)
400С
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 CH2 – CH = CH – CH2
Br Br
(1,4 – присоединение)
Слайд 13

в) гидрогалогенирование Запишите уравнение реакции гидрогалогенирования на примере бутадиена – 1,3.

в) гидрогалогенирование
Запишите уравнение реакции гидрогалогенирования на примере
бутадиена – 1,3.
Объясните

1,2 - присоединение галогенаводорода к алкадиену.
Почему у алкадиенов с сопряженными двойными связями возможно 1,4 – присоединение ?
Слайд 14

Механизм электрофильного присоединения галогеноводорода к алкадиену. 1,2 - присоединение CH2 =

Механизм электрофильного присоединения галогеноводорода к алкадиену.
1,2 - присоединение
CH2 = CH –

CH = CH2 +Н+ → CH3 – CH+ – CH = CH2
CH3 – CH+ – CH = CH2 + Br- → CH3 – CHBr – CH = CH2
1,4 - присоединение
CH3 – CH+ – CH = CH2 ↔ CH3 – CH = CH – CH2+
CH3 – CH = CH – CH2+ + Br- → CH3 – CH = CH – CH2Br
Слайд 15

2. Реакции полимеризации R. n CH2 = CH – CH =

2. Реакции полимеризации
R.
n CH2 = CH – CH = CH2 (…

-CH2 – CH = CH – CH2- …)n
синтетический
бутадиеновый каучук
…- Н2С СН2 - … Н СН2 - …
С = С С = С
Н Н …- Н2С Н
Слайд 16