Свойства, получение и применение алканов. Циклоалканы

Содержание

Слайд 2

Алка́ны (также насыщенные алифатические углеводороды, парафины) — ациклические углеводороды линейного или

Алка́ны (также насыщенные алифатические углеводороды, парафины) — ациклические углеводороды линейного или

разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.
Слайд 3

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода.

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода.

Простейшим представителем класса является метан (CH4). Углеводород с самой длинной цепью — нонаконтатриктан C390H782 синтезировали в 1985 году английские химики И. Билл и М. К. Уайтинг.
Слайд 4

НОМЕНКЛАТУРА Рациональная: а: н-бутил-втор-бутилизобутилметан б: триизопропилметан в: триэтилпропилметан

НОМЕНКЛАТУРА

Рациональная:

а: н-бутил-втор-бутилизобутилметан
б: триизопропилметан
в: триэтилпропилметан

Слайд 5

Систематическая ИЮПАК: По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса

Систематическая ИЮПАК:

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан

путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке
Слайд 6

Например: При сравнении положений заместителей в обеих комбинациях, предпочтение отдается той,

Например:
При сравнении положений заместителей в обеих комбинациях, предпочтение отдается той, в

которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Таким образом, правильное название — 2,2,6-триметил-5-этилгептан.
Слайд 7

Химические свойства алканов Горение При поджигании на воздухе алканы горят, превращаясь

Химические свойства алканов

Горение
При поджигании на воздухе алканы горят, превращаясь в

двуокись углерода и воду и выделяя большое количество тепла.
  CH4 + 2O2  ––пламя>  CO2 + 2H2O  C5H12 + 8O2  ––пламя>  5CO2 + 6H2O 

.

Слайд 8

Химические свойства алканов Реакции замещения - это реакции алканов, идущих с разрывом С_Н связей.

Химические свойства алканов

Реакции замещения - это
реакции алканов, идущих с

разрывом С_Н связей.
Слайд 9

Галогенирование алканов СН4 + Cl2 hv CH3Cl + HCl Хлорметан, или

Галогенирование алканов
СН4 + Cl2 hv CH3Cl + HCl
Хлорметан, или
Хлористый

метил
СН3 Cl – газ, легко сжижается и при последующем испарении поглощает большое количество теплоты. Применяется в холодильных установках
Слайд 10

Галогенирование алканов СН3Cl + Cl2 hv CH2Cl2 + HCl Дихлорметан, или

Галогенирование алканов

СН3Cl + Cl2 hv CH2Cl2 + HCl
Дихлорметан,

или хлористый метилен
СН2 Cl2 – применяется как растворитель, для
склеивания
пластиков

.

Слайд 11

Галогенирование алканов СН2Cl2 + Cl2 hv CHCl3 + HCl Трихлорметан или

Галогенирование алканов

СН2Cl2 + Cl2 hv CHCl3 + HCl
Трихлорметан

или хлороформ
СН Cl3 – хлороформ, бесцветная летучая жидкость с эфирным запахом и сладким вкусом используется:
при производстве фреонового хладагента;
в качестве растворителя в фармакологической промышленности;
для производства красителей и пестицидов
Слайд 12

Галогенирование алканов СНCl3 + Cl2 hv CCl4 + HCl Тетрахлорметан, (четыреххлористый

Галогенирование алканов

СНCl3 + Cl2 hv CCl4 + HCl
Тетрахлорметан,
(четыреххлористый
углерод)
С Cl4 -

применяется как растворитель (жиров, смол, каучука);
для получения фреонов, в медицине.
Являлся стандартным наполнителем переносных огнетушителей для советской бронетехники

.

Слайд 13

Нитрование. При нагревании алканов до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой

Нитрование.


При нагревании алканов до 140°С
с разбавленной (10%-ной) азотной
кислотой

под давлением
осуществляется реакция нитрования –
замещение атома водорода
нитрогруппой (реакция М.И.Коновалова).
СН4 + HO-NO2 = CH3-NO2 + H2O

.

Слайд 14

Изомеризация Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации

Изомеризация

Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации

- перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения.
CH3-CH2-CH2-CH3 AlCl3 CH3-CH-CH3
CH3
n-бутан 2-метил пропан

.

Слайд 15

Реакции разложения При нагревании до температуры выше 500° в молекулах алканов

Реакции разложения

При нагревании до температуры выше 500° в молекулах алканов

происходит разрыв связей между атомами углерода.
C 10H22 C5H12+C5H10
C10H22 C4H10+C6H12
Этот процесс называется термическим крекингом (от англ. tocrack– «колоть, расщеплять»).

.

Слайд 16

Крекинг- заводы

Крекинг- заводы

Слайд 17

Пиролиз При увеличении температуры можно достичь такой степени протекания реакции, при

Пиролиз

При увеличении температуры можно достичь такой степени протекания реакции, при

которой органические вещества – углеводороды – полностью разлагаются на углерод и водород. Такой процесс называется пиролизом.
СН4 С+2Н2
Слайд 18

Дегидрирование При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором может

Дегидрирование

При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором может

отщепиться водород. Этот процесс называется дегидрированием
C3H8 C3H6 + H2
С6Н14 С6Н12+Н2

.

Слайд 19

Конверсия. СН4+Н2O CO+3H2 Так называют взаимодействия алканов, из которых чаще всего

Конверсия.

СН4+Н2O CO+3H2
Так называют взаимодействия алканов, из которых чаще всего используют

природный газ с парами воды. При высокой температуре около 1000 образуется смесь оксида углерода – угарного газа и водорода. Эту смесь называют синтез- газ. Часто ее не разделяют, а используют для получения разных органических веществ.
Слайд 20

Циклоалканы, также полиметиленовые углеводороды[1], нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные

Циклоалканы, также полиметиленовые углеводороды[1], нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные

углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти

Циклоалканы

К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой СnH2n, n имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки цикло- (циклопропан, 1,3-диметилциклогексан).

Слайд 21

Виды изомерии: 1)Изомерия углеродного скелета 2)Пространственная 3)Меж классовая изомерия с алкенами

Виды изомерии:

1)Изомерия углеродного скелета
2)Пространственная
3)Меж классовая изомерия с алкенами

Слайд 22

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА При обычных условиях первые два члена ряда (С3 —

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

При обычных условиях первые два члена ряда (С3 — С4)

— газы, (С5 — С16) — жидкости, начиная с С17 — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются. При увеличении числа атомов углерода возрастает молярная масса, следовательно, увеличивается температура плавления.Температуры плавления и кипения некоторых циклоалканов
Слайд 23

Получение циклоалканов 1. Дегалогенирование дигалогенпроизводных: Br-СН2-СН2-СН2-Br + Mg = циклопропан +

Получение циклоалканов

1. Дегалогенирование дигалогенпроизводных:
Br-СН2-СН2-СН2-Br + Mg = циклопропан + MgBr2
2. Гидрирование

бензола и его гомологов (образуются циклогексан или его производные):
С6Н6 +3Н2 = С6Н12
Слайд 24

Химические свойства По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются

Химические свойства

По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между

собой. Циклопропан и Циклобутан склонны к реакциям присоединения, то есть сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и Циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.
1. Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром:
С3H6 + Br2 → BrCH2—CH2—CH2Br
2. Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:
С4H8 + H2 → CH3—CH2—CH2—CH3