Теория и практика решения задач высокого уровня сложности в процессе обучения химии

Содержание

Слайд 2

В курсе изучения органической химии часто применяются задания по выполнению цепочек

В курсе изучения органической химии часто применяются задания по выполнению

цепочек превращений.
Они используются в 9 классе на первом этапе изучения органических веществ,
в 10 классе при изучении фактического материала в данном курсе
в 11 классе на заключительном этапе обучения.
этот вопрос входит в заданиях третьей части материала экзамена по химии в форме и по материалам ЕГЭ.
Задания по осуществлению превращений широко используются на обобщающих уроках.
Слайд 3

Цель. Содействовать формированию у учащихся более высокого уровня сложности общей подготовки

Цель.
Содействовать формированию у учащихся более высокого уровня
сложности общей

подготовки по вопросу генетическая связь между
органическими соединениями;
создать условия для систематизации и углубления знаний учащихся о взаимосвязи органических веществ по схеме: состав – строение – свойства веществ
Задачи.
развивать у учащихся логическое мышление (посредством установления генетической связи между разными классами углеводородов и производных углеводородов, выдвижения гипотез
о химических свойствах незнакомых органических веществ);
развивать у учащихся способность к сравнению (на примере сравнения  химических свойств органических соединений);
развивать информационно-познавательную компетентность учащихся.
Слайд 4

Что означает понятие “генетическая связь”? Генетической связью называется связь между веществами

Что означает понятие  “генетическая связь”?

Генетической связью называется связь между
веществами разных

классов соединений, основанная на их
взаимных превращениях и отражающая их происхождение.
Генетическая связь может быть отражена в
генетических рядах. Генетический ряд состоит из веществ,
который отражает превращение веществ одного класса
соединений в вещества других классов, содержащих
одинаковое количество атомов углерода.

CH4 → CH3 NO2 → CH3NH2 → CH3NH3Cl → CH3NH2 → N2

Слайд 5

Для того чтобы успешно выполнять задания, показывающие генетические связи между классами

Для того чтобы успешно выполнять задания,
показывающие генетические связи между

классами
органических веществ, на уроках химии
отрабатываются знания по номенклатуре и классификации веществ,
изучаются химические свойства соединений и способы их
получения.
Такой подход прослеживается на всех этапах
изучения этого вопроса, только каждый раз теоретический
материал углубляется и расширяется.
Слайд 6

Номенклатура и классификация В вопросе изучения номенклатуры и классификации органических веществ

Номенклатура и классификация
В вопросе изучения номенклатуры и классификации органических веществ

можно создать карту формул соединений и использовать для беседы, работы в группах, в парах и индивидуальной.
Это позволит очень быстро корректировать знания учащихся. Они, имея перед собой формулы, могут быстро и качественно ориентироваться в задании, рассуждать, отвечать на поставленные вопросы, приобретая при этом новые знания. Применение данной карты формул соединений на уроках химии отразилось на качестве полученных знаний по вопросу номенклатуры и классификации органических веществ.
Слайд 7

КАРТА ФОРМУЛ ХИМИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ (карта формул напечатана в сокращении) 1) H

КАРТА ФОРМУЛ ХИМИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
(карта формул напечатана в сокращении)
1) H –

COOH метановая кислота, муравьиная кислота
2) CH3 – COOH этановая кислота, уксусная кислота
3) C17H35 – COOH стеариновая кислота
4) CH3 – CH2 – OH этиловый спирт , этанол
C2H5OH
5) CH3 – OH метиловый спирт , метанол
6) H – COH метаналь, муравьиный альдегид, формальдегид
7) CH3 – COH; этаналь, уксусный альдегид, ацетальдегид
8) CH3 – COONa; ацетат натрия
9) CH3 - O -CH3 диметиловый эфир
10) CH3 – COOCH3 метилацетет, метиловый эфир уксусной кислоты.
11) CH3 – COOC2H5 этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты
12) HCOOCH3 метилформиат, метиловый эфир муравьиной кислоты.
Слайд 8

Слайд 9

Изучение химических свойств и способов получения органических соединений. При изучении этих

Изучение химических свойств и способов получения органических соединений.

При изучении этих

вопросов на уроках можно применять опорные схемы .
Опорные схемы позволяют в краткой форме дать большой объем информации. Ученики с удовольствием их используют. Эти схемы помогают им упорядочить знания и развивать логику мышления каждого. Таким образом, ученики подготавливаются к выполнению упражнений по осуществлению превращений.
Схемы-конспекты учащиеся выполняют при изучении каждой темы поэтапно. Многократное обращение к схеме-конспекту позволяет заложить прочную базу в полученных знаниях.
Слайд 10

Слайд 11

Слайд 12

С6Н12О6→ С2Н5ОН → CH3 – CHO → CH3 – COOH →

С6Н12О6→ С2Н5ОН → CH3 – CHO → CH3 – COOH →

Cl-CH2 – COOH → Н2N–CH2 – COOH

Для закрепления учебного материала и активизации учебной деятельности рекомендуется обратить особое внимание на решение задач типа, связанные с взаимными превращениями веществ (цепочки превращений).

Слайд 13

Успешность в выполнении заданий будет зависеть от количества осуществленных превращений 1)

Успешность в выполнении заданий будет зависеть от количества осуществленных превращений

1) CaC2

→ X1 → X2 → нитробензол [ H ] X3 +HCl X4
2) C2H6 +Cl2 , hN X1 → X2 → CH2=CH-CH=CH2 +H2 (1,4 присоединение) → X3 +Cl2 X4
3) CH4 1500 C X1 +2 H2 X2 +Br2 , hv X3 → этилбензол +KMnO4+H2SO4 X4
4) Крахмал гидролиз X1 → C2H5OH → X2 → X3 C акт. Бензол
5) 1-хлорпропан +Na X1 -4H2 X2 → хлорбензол → X3 +nH2CO X4
6) 1-хлорбутан +NaOH,H2O X1 → бутен-1 +HCl X2 конц. спирт X3 KMnO4, H2O X4
7) зтилен +Br2(ад) X1 +KOH,спирт X2 +H2O, Hg X3 → X4 → митилацетат
8) этилацетат → ацетат натрия NaOH(сплавления X1 1500C X2 400C X3 C2H5Cl,AlCl3 X4
9) 1- бромпропан → гексан → бензол CH3 Cl X1 KMnO4 , H2SO4 X2 CH3OH, H X3
10) бутанол-2 HCl X1 KOH,C2H5OH X2 KMnO4 , H2SO4 X3 CH3OH,H X4 → ацетат калия.
11) C6H6 → C6H5 – CH(CH3)2 KMnO4 X1 HNO3 (1 моль.) X2 Fe+HCl X3 NaOH(изб) X4
12) CH3 - CH2 – CHO Ag2 O X1 +Cl2, hv X2 NaOH X3 CH3OH, H X4 полимеризация X5
13) CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH H2SO4 , t X1 HBr X2 NH3 X3
14) циклогексен t,Kat X1 →C6H5NO2 +H2,t X2 HCl X3 AgNO3 X4
15) CaC2 H2O X1 H2O, HgSO4 X2 C4(OH)2, t X3 CH3 OH, H2 SO4 X4
16) CH3 – CH2 –CH (CH3) – CH3 Br2,свет. X1 кон. спирт X2 HBr X1 Na X3 → CO2
17) CH4 1000C X1 Cакт,t X2 CH3 Cl , AlCl3 X3 KMnO4 , t X4
18) метан → X1 → бензол CH3Cl,AlCl3 X2 → бензойная кислота CH3OH,H X3
19) CH4 → CH3 NO2 → CH3 NH2 → CH3NH3Cl → CH3NH2 → N2
20) C6H5CH3 KMnO4, H2SO4, t X1 HNO3 (1 моль) X2 Fe+HClизб. X3 NaOH изб. X4
Слайд 14

Слайд 15

Слайд 16

Чаще всего сущность задания заключается в последовательном решении следующих задач: построение

Чаще всего сущность задания заключается в последовательном решении следующих задач:
построение

(удлинение или укорачивание)
углеродного скелета;
введение функциональных групп в алифатические и
ароматические соединения;
замещение одной функциональной группы на другую;
удаление функциональных групп;
изменение природы функциональных групп.
Последовательность операций может быть различной, в зависимости от строения и природы исходных и получаемых соединений.
Слайд 17

Памятка Представьте факты и их взаимосвязи в наглядном виде. Запишите, по

Памятка


Представьте факты и их взаимосвязи в наглядном виде.
Запишите, по возможности

наиболее подробно, суть задачи в виде схемы.
Посмотрите на проблему как можно шире, примите во внимание даже варианты решения, которые кажутся немыслимыми. В конце концов, именно они могут оказаться правильными и привести Вас к верному решению.
Используйте метод проб и ошибок. Если имеется ограниченный набор возможностей, перепробуйте их все.
Слайд 18

С помощью каких реакций можно осуществить превращения по схеме: СН3СООNa→CH3 –

С помощью каких реакций можно осуществить превращения по схеме: СН3СООNa→CH3 –

CH3→CH2=CH2→
CH2Br– CH2Br → CH≡CH→KOOC – COOK
Решение.
1. Для получения этана из ацетата натрия воспользуемся синтезом Кольбе: эл-з
2СН3СООNa + 2Н2О → CH3 – CH3+Н2 +2NaHCO3
2. Для превращения этана в этен осуществим реакцию дегидрирования: t,Ni
CH3 – CH3 → CH2=CH2 + Н2
3. Для получения дигалогеналкана из алкена воспользуемся реакцией бромирования:
CH2=CH2 +Br2→ CH2Br– CH2Br
4. Для получения этина из дибромэтана необходимо осуществить реакцию дегидрогалогенирования, для этого используют спиртовый раствор КОН:
CH2Br– CH2Br +2 КОНспирт. р-р→ CH≡CH +2 КВr +2Н2О

Задача 1

Слайд 19

5. Этин обесцвечивает водный раствор KMnO4: 3CH≡CH +8 KMnO4→3 KOOC –

5. Этин обесцвечивает водный раствор KMnO4:
3CH≡CH +8 KMnO4→3 KOOC –

COOK +
+ 8 MnO2 +2 КОН +2 Н2О
Введение в молекулу четырех атомов кислорода
соответствует потере 8 ē, поэтому перед MnO2 cтавим
коэффициент 8. Mарганец меняет степень окисления от +7 до
+ 4, что соответствует приобретению 3 ē, , поэтому перед
органическим веществом ставим коэффициент 3.
Обратите внимание на уравнения реакций 1 и 5: синтез
Кольбе и окисление алкинов водным раствором
перманганата калия. В кислой среде перманганат-ион
восстанавливается до Mn2+, а этин окисляется до щавелевой
кислоты:
5 CH≡CH +8 KMnO4 +12 H2SO4 → 5 HOOC – COOH
+8 MnSO4 +4 К2SO4 +12 Н2О
Слайд 20

Определение степени окисления углерода в алканах -4 -3 -3 CH4 CH3-CH3

Определение степени окисления углерода в алканах

-4 -3 -3
CH4

CH3-CH3

CH3-CH2-CH3

-3 -2 -3

CH3-CH-CH3
|
CH3

-3 -1 -3

CH3
0|
CH3-C-CH3
|
CH3

Слайд 21

Определение степени окисления углерода в спиртах -2 -3 -1 0 CH3-OH

Определение степени окисления углерода в спиртах

-2 -3 -1 0
CH3-OH CH3-CH2-OH

CH3-CH-CH3
|
OH

-1 -1 -3 0 0 -3
CH2 - CH2 CH3 – CH - CH – CH3
| | | |
OH OH OH OH

Слайд 22

K2Cr2O7 Окислители KMnO4 [H+] Mn2+ [H2O] [OH-] MnO2 MnO4 2+ [H+] [H2O] Cr3+ Cr [OH]3

K2Cr2O7

Окислители

KMnO4

[H+]

Mn2+

[H2O]

[OH-]

MnO2

MnO4 2+

[H+]

[H2O]

Cr3+

Cr

[OH]3

Слайд 23

Процессы окисления алкена зависят от его строения и среды протекания реакции

Процессы окисления алкена зависят от его строения и среды протекания реакции

При

окислении алкенов концентрированным раствором перманганата калия KMnO4 в кислой среде (жесткое окисление) происходит разрыв –σ и π -связей с образованием карбоновых кислот, кетонов и оксида углерода(IV). Эта реакция используется для определения положения двойной связи.
Слайд 24

Если в молекуле алкена атом углерода при двойной связи содержит два

Если в молекуле алкена атом углерода при двойной связи содержит два

углеродных заместителя (например, в молекуле 2-метилбутена-2), то при его окислении происходит образование кетона:

CH3-C=CH-СH3
|
CH3

+ KMnO4 + H2SO4=

MnSO4 + K2SO4+ H2O +

+ CH3 – C – CH3
||
O

+ CH3-COOH

-3 0 -1

+2

+3

+7

+2

0 +2
C - 2ē→C
-1 +3
C - 4ē→C
+7 +2
Mn +5ē→Mn

6

30

5

6

процесс окисления
0 -1
C, С – восстановители
процесс восстановления
+7
Mn - окислитель

5

5

5

6

6

3

9

9

Слайд 25

Способы расстановки коэффициентов в ОВР с участием органических веществ. С6Н5СН3 +

Способы расстановки коэффициентов в ОВР с участием органических веществ.

С6Н5СН3 + KMnO4+H2SO4

?
С6Н5СООН+K2SO4+MnSO4 +H2O
Подбираем коэффициенты методом электронного баланса:
С-3 – 6е- → С+3 6 │5
Mn+7 + 5е- →Mn+2 5│6
5С6Н5СН3 + 6КMnO4-+ 9H2SO4 ? 5С6Н5СООН+
+ 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O
Слайд 26

Коэффициенты можно подобрать также методом электронно-ионного баланса (методом полуреакций). С6Н5СН3+KMnO4+H2SO4→С6Н5СООН+ K2SO4+MnSO4

Коэффициенты можно подобрать также методом электронно-ионного баланса (методом полуреакций).
С6Н5СН3+KMnO4+H2SO4→С6Н5СООН+ K2SO4+MnSO4

+H2O
С6Н5СН3+2H2O– 6е- → С6Н5СООН+6Н+ │ 5 восстановитель
MnO4- +8Н++ 5е- →Mn2++4 H2O │ 6 окислитель
5С6Н5СН3+10H2O+6MnO4-+48Н+→5С6Н5СООН+30Н++ + 6Mn+2 +24H2O
6 К+ 18Н+ 6SO42- 14H2O
9SO42- 6К+ + 3SO42-
5С6Н5СН3+6КMnO4-+9 H2SO4→5С6Н5СООН+6MnSO4 +
+ 3K2SO4 + 14H2O
Слайд 27

Напишите уравнение реакции между пропиленом и перманганатом калия в нейтральной среде.

 
Напишите уравнение реакции между пропиленом и перманганатом калия в нейтральной среде.
Напишите

уравнение реакции между бутеном-2 и перманганатом калия в кислой среде.
Сравните отношение к окислителям всех изомерных спиртов состава С4Н10О. Для бутанола-1 и бутанола-2 напишите уравнения реакций с раствором дихромата калия в кислой среде.
Напишите уравнение реакции между этиловым спиртом раствором дихромата калия в кислой среде.
Напишите уравнение реакции между этилбензолом и перманганатом калия в кислой среде.
Напишите уравнение реакции между стиролом и перманганатом калия в нейтральной среде.
Напишите уравнение реакции восстановления 1,3-диметилнитробензола сульфидом аммония в нейтральной среде (реакция Зинина).

Задачи для самостоятельного решения.

Слайд 28

Заключение Знания учащихся в вопросах О взаимосвязях органических веществ по схеме:

Заключение

Знания учащихся в вопросах
О взаимосвязях органических веществ по схеме:


состав- строение - свойства
Составления окислительно-восстановительных уравнений реакций в органической химии
Итоговая аттестация выпускников в форме и по материалам ЕГЭ
в 2012 г.: 6 учащиеся успешно справились с заданиями части А и В, а в задании С3 два человека получили по 5, остальные четыре человека по 3 – 4 балла из пяти максимально возможных.
в 2013г.: 4 учащихся успешно справились с заданиями части А, В экзаменационного материала, а задании С3 три человека получили по 5, один человек получил 4 балла
в 2014 г. один человек сдавал экзамен и полностью справился с данными темами в заданиях части А, В и С3
экзаменационного материала.