Витамины и коферменты

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Витамины и коферменты

Содержание

2. Определение, общие сведения об источниках, потребности и биологической активности витаминов Витамины – это органические химические соединения,
3. Витамины Общие сведения При нормальном питании суточная потребность организма в витаминах удовлетворяется полностью. Недостаточное или неполноценное
4. История открытия витаминов В 1880 -1890-ые годы нидерландский врач Христиан Эйкман искал ответ на вопрос: не
5. Классификация витаминов По растворимости витамины подразделяются на жирорастворимые (А, D, E и К ) и водорастворимые.
6. Водорастворимые витамины
7. Жирорастворимые витамины
9. Жирорастворимые витамины. Витамин А (ретинол) Витамин А (ретинол) является предшественником группы "ретиноидов", к которой принадлежат ретиналь
10. Витамин А
11. Витамин D (кальциферол) Витамин D (кальциферол) при гидроксилировании в печени и почках образует гормон кальцитриол (1α,25-дигидроксихолекальциферол).
12. Витамин D
13. Витамин Е (токоферол) Витамин Ε включает токоферол и группу родственных соединений с хромановым циклом. Такие соединения
14. Витамин Е
15. Витамин К (филлохинон) Витамин К — общее название группы веществ, включающей филлохинон и родственные соединения с
16. Витамин К
18. Водорастворимые витамины. Витамин В1 (тиамин) Витамин B1 (тиамин) построен из двух циклических систем — пиримидина (шестичленный
19. Витамин В1
20. Витамин В2 Витамин B2 — рибофлавин. В основе молекулыВ основе молекулы рибофлавинаВ основе молекулы рибофлавина лежит
21. Витамин В2
22. Фолиевая кислота Молекула фолиевой кислоты (витамин B9, витамин Вc, фолацин, фолат) включает три структурных фрагмента: производное
23. Фолиевая кислота
24. Фолиевая кислота и сульфаниламидные препараты В отличие от человека и животных микрοорганизмы способны синтезировать фолиевую кислоту
25. Никотиновая кислота Никотиновая кислота (ниацин) и никотинамид (ниацинамид) (оба известны как витамин Β5, витамин РР) необходимы
26. Витамин РР
27. Пантотеновая кислота Пантотеновая кислота (витамин B3) представляет собой амид α,γ-дигидрокси-β,β-диметилмасляной кислоты (пантоевой кислоты) и β-аланина. Соединение
28. Пантотеновая кислота
30. Витамин В6 Витамин В6 — групповое название трех производных пиридина: пиридоксаля, пиридоксина и пиридоксамина. В формуле
31. Витамин В6
32. Витамин В12 Витамин В12 (кобаламины; лекарственная форма — цианокобаламин) - комплексное соединение, имеющее в основе цикл
33. Витамин В12
34. Витамин В12 (продолжение) Производные цианокобаламина являются коферментами, принимающими участие, например, в конверсии метилмалонил-КоА в сукцинил-КоА, биосинтезе
35. Витамин С Витамин С (L-аскорбиновая кислота) представляет собой γ-лактон 2,3-дегидрогулоновой кислоты. Обе гидроксильные группы имеют кислотный
36. Витамин С
37. Витамин С (продолжение) Аскорбиновая кислота в качестве сильного восстановителя принимает участие во многих реакциях (главным образом
38. Витамин Н Витамин H (биотин) содержится в печени, яичном желтке и других пищевых продуктах; кроме того,
39. Витамин Н
41. Скачать презентацию

Слайд 2

Определение, общие сведения об источниках, потребности и биологической активности витаминов
Витамины –

это органические химические соединения, которые являются необходимыми факторами для роста и развития, но не синтезируются в тканях человека.
По этой причине витамины обычно поступают с растительной пищей или с продуктами животного происхождения.
Большинство витаминов являются предшественниками коферментов, а некоторые соединения выполняют сигнальные функции.
Суточная потребность в витаминах зависит от возраста, пола и физиологического состояния организма (период беременности и кормления ребенка, физические нагрузки).

Слайд 3

Витамины Общие сведения
При нормальном питании суточная потребность организма в витаминах удовлетворяется полностью.

Недостаточное или неполноценное питание (например, несбалансированная диета у пожилых людей, недостаточное питание у алкоголиков, потребление полуфабрикатов) или нарушение процессов усвоения и использования витаминов могут быть причиной различных форм витаминной недостаточности, вплоть до авитаминоза.
Важная роль в обеспечении организма рядом витаминов (К, B12, H) принадлежит микрофлоре пищеварительного тракта. Поэтому дефицит витаминов может возникать вследствие лечения с использованием антибиотиков.

Слайд 4

История открытия витаминов
В 1880 -1890-ые годы нидерландский врач Христиан Эйкман искал

ответ на вопрос: не может ли очищенный и неочищенный рис играть какую-либо роль в возникновении заболевания бери-бери у человека? Оказалось, что у заключенных тюрем, получавших очищенный рис, частота возникновения бери-бери была в 300 раз выше, чем у заключенных тюрем, где для приготовления пищи использовался неочищенный рис. В 1890 г. в статье «Полиневрит у цыплят» («Polyneuritis in Chickens») Э. описал сходство между полиневритом и бери-бери у человека, а также данные опытов с рисом. Он предположил, что в очищенный рис в процессе обработки может попадать какой-либо яд.
В 1911 г. польский химик Казимир Функ выделил из рисовой шелухи вещество, препятствующее развитию этого заболевания. Это соединение, которое сегодня называется тиамином, или витамином В1, не содержится в очищенном от шелухи рисе. Функ предложил для подобных веществ термин «витамины» – от латинских слов «vita» (жизнь) и «amine» (азот). И хотя не все витамины содержат азот, термин этот сохранился.

Слайд 5

Классификация витаминов
По растворимости витамины подразделяются на жирорастворимые (А, D, E и

К ) и водорастворимые.
водорастворимые витамины разнообразны по химической структуре
жирорастворимые витамины А, D, E и К в химическом отношении относятся к изопреноидам

Слайд 6

Водорастворимые витамины

Слайд 7

Жирорастворимые витамины

Слайд 8

Слайд 9

Жирорастворимые витамины. Витамин А (ретинол)
Витамин А (ретинол) является предшественником группы "ретиноидов", к

которой принадлежат ретиналь и ретиноевая кислота.
Ретинол образуется при окислительном расщеплении провитамина β-каротина.
Ретиноиды содержатся в животных продуктах, а β-каротин — в свежих фруктах и овощах (в особенности в моркови).
Ретиналь обуславливает окраску зрительного пигмента родопсина.
Ретиноевая кислота выполняет функции ростового фактора.
При недостатке витамина А развиваются ночная ("куриная") слепота, ксерофтальмия (сухость роговой оболочки глаз), наблюдается нарушение роста.

Слайд 10

Витамин А

Слайд 11

Витамин D (кальциферол)
Витамин D (кальциферол) при гидроксилировании в печени и почках

образует гормон кальцитриол (1α,25-дигидроксихолекальциферол). Вместе с двумя другими гормонами (паратгормоном, или паратирином, и кальцитонином) кальцитриол принимает участие в регуляции метаболизма кальция.
Кальциферол образуется из предшественника 7-дегидрохолестерина, присутствующего в коже человека и животных, при облучении ультрафиолетовым светом. Если УФ-облучение кожи недостаточно или витамин D отсутствует в пищевых продуктах, развивается витаминная недостаточность и, как следствие, рахит у детей, остеомаляция (размягчение костей) у взрослых. В обоих случаях нарушается процесс минерализации (включения кальция) костной ткани.

Слайд 12

Витамин D

Слайд 13

Витамин Е (токоферол)
Витамин Ε включает токоферол и группу родственных соединений с

хромановым циклом.
Такие соединения содержатся только в растениях, особенно их много в проростках пшеницы.
Для ненасыщенных липидов эти вещества являются эффективными антиоксидантами

Слайд 14

Витамин Е

Слайд 15

Витамин К (филлохинон)
Витамин К — общее название группы веществ, включающей филлохинон

и родственные соединения с модифицированной боковой цепью.
Недостаток витамина К наблюдается довольно редко, так как эти вещества вырабатываются микрофлорой кишечника.
Витамин К принимает участие в карбоксилировании остатков глутаминовой кислоты белков плазмы крови, что важно для нормализации или ускорения процесса свертывания крови. Процесс ингибируется антагонистами витамина К (например, производными кумарина), что находит применение как один из методов лечения тромбозов.

Слайд 16

Витамин К

Слайд 17

Слайд 18

Водорастворимые витамины. Витамин В1 (тиамин)
Витамин B1 (тиамин) построен из двух циклических систем

— пиримидина (шестичленный ароматический цикп с двумя атомами азота) и тиазола (пятичленныи ароматический цикл, включающий атомы азота и серы), соединенных метиленовой группой.
Активной формой витамина Β1 является тиаминдифосфат (ТДФ), выполняющий функцию кофермента при переносе гидроксиалкильных групп ("активированных альдегидов"), например, в реакции окислительного декарбоксилирования α-кетокислот, а также в транскетолазной реакции гексозомонофосфатного пути.
При недостатке витамина Β1 развивается болезнь бери-бери, признаками которой являются расстройства нервной системы (полиневриты), сердечно-сосудистые заболевания и мышечная атрофия.

Слайд 19

Витамин В1

Слайд 20

Витамин В2
Витамин B2 — рибофлавин.
В основе молекулыВ основе молекулы рибофлавинаВ основе

молекулы рибофлавина лежит гетероциклическое соединение изоаллоксазин (сочетание бензольного, пиразинового и пиримидинового колец), к которому в положении 9 присоединен пятиатомный спирт рибитол.
Химическое название «рибофлавин» отражает наличие рибитола и желтой окраски препарата.
Рибофлавин служит структурным элементом простетических групп флавинмононуклеотида [ФМН (FMN)] и флавинадениндинуклеотида [ФАД (FAD)].
ФМН и ФАД являются простетическими группами многочисленных оксидоредуктаз (дегидрогеназ), где выполняют функцию переносчиков водорода (в виде гидрид-ионов). Специфические заболевания, связанные с дефицитом рибофлавина неизвестны.

Слайд 21

Витамин В2

Слайд 22

Фолиевая кислота
Молекула фолиевой кислоты (витамин B9, витамин Вc, фолацин, фолат) включает

три структурных фрагмента: производное птеридина, 4-аминобензоат и один или несколько остатков глутаминовой кислоты.
Продукт восстановления фолиевой кислоты — тетрагидрофолиевая (фолиновая) кислота [ТГФ (THF)] — входит в состав ферментов, осуществляющих перенос одноуглеродных фрагментов (С1-метаболизм).
Дефицит фолиевой кислоты встречается довольно часто. Первым признаком дефицита является нарушение эритропоэза (мегалобластическая анемия). При этом тормозятся синтез нуклеопротеидов и созревание клеток, появляются аномальные предшественники эритроцитов — мегалоциты. При остром недостатке фолиевой кислоты развивается генерализованное поражение тканей, связанное с нарушением синтеза липидов и обмена аминокислот.

Слайд 23

Фолиевая кислота

Слайд 24

Фолиевая кислота и сульфаниламидные препараты
В отличие от человека и животных микрοорганизмы

способны синтезировать фолиевую кислоту de novo. Потому рост микроорганизмов подавляется сульфаниламидными препаратами, которые как конкурентные ингибиторы блокируют включение 4-аминобензойной кислоты в биосинтез фолиевой кислоты.
Сульфаниламидные препараты не могут оказывать воздействия на метаболизм животных организмов, поскольку они не способны синтезировать фолиевую кислоту.

Слайд 25

Никотиновая кислота
Никотиновая кислота (ниацин) и никотинамид (ниацинамид) (оба известны как витамин

Β5, витамин РР) необходимы для биосинтеза двух коферментов — никотинамидадениндинуклеотида [НАД+ (NAD+)] и никотинамидадениндинуклеотидфосфата [НАДФ+ (NADP+)].
Главная функция этих соединений состоит в переносе гидрид-ионов (восстановительных эквивалентов).
В животных организмах никотиновая кислота может синтезироваться из триптофана, однако биосинтез идет с низким выходом. Поэтому витаминный дефицит наступает лишь в том случае, если в рационе одновременно отсутствуют все три вещества: никотиновая кислота, никотинамид и триптофан.
Заболевания. связанные с дефицитом ниацина, проявляются поражением кожи (пеллагра), расстройством желудка и депрессией.

Слайд 26

Витамин РР

Слайд 27

Пантотеновая кислота
Пантотеновая кислота (витамин B3) представляет собой амид α,γ-дигидрокси-β,β-диметилмасляной кислоты (пантоевой

кислоты) и β-аланина. Соединение необходимо для биосинтеза кофермента А [КоА (СоА)] принимающего участие в метаболизме многих карбоновых кислот.
Пантотеновая кислота также входит в состав простетической группы ацилпереносящего белка (АПБ)
Поскольку пантотеновая кислота входит в состав многих пищевых продуктов, авитаминоз из-за дефицита витамина В3 встречается редко.

Слайд 28

Пантотеновая кислота

Слайд 29

Слайд 30

Витамин В6
Витамин В6 — групповое название трех производных пиридина: пиридоксаля, пиридоксина

и пиридоксамина.
В формуле пиридоксаля в положении при С-4 стоит альдегидная группа (-С(О)Н); в пиридоксине это место занимает спиртовая группа (-CH2OH); а в пиридоксамине — метиламиногруппа (-CH2NН2).
Активной формой витамина В6 является пиридоксаль-5-фосфат (PLP), важнейший кофермент в метаболизме аминокислот. Пиридоксальфосфат входит также в состав гликоген-фосфорилазы, принимающей участие в расщеплении гликогена.
Дефицит витамина В6 встречается редко.

Слайд 31

Витамин В6

Слайд 32

Витамин В12
Витамин В12 (кобаламины; лекарственная форма — цианокобаламин) - комплексное соединение,

имеющее в основе цикл коррина и содержащее координационно связанный ион кобальта.
Этот витамин синтезируется лишь в микроорганизмах. Из пищевых продуктов он содержится в печени, мясе, яйцах, молоке и полностью отсутствует в растительной пище (на заметку вегетарианцам!).
Витамин всасывается слизистой желудка только в присутствии секретируемого (эндогенного) гликопротеина, так называемого внутреннего фактора. Назначение этого мукопротеида заключается в связывании цианокобаламина и тем самым в защите от деградации. В крови цианокобаламин также связывается специальным белком, транскобаламином. В организме витамин В12 запасается в печени.

Слайд 33

Витамин В12

Слайд 34

Витамин В12 (продолжение)
Производные цианокобаламина являются коферментами, принимающими участие, например, в конверсии

метилмалонил-КоА в сукцинил-КоА, биосинтезе метионина из гомоцистеина.
Производные цианокобаламина принимают участие в восстановлении рибонуклеотидов бактериями до дезоксирибонуклеотидов.
Витаминный дефицит или нарушение всасывания витамина В12 связаны главным образом с прекращением секреции внутреннего фактора.
Следствием авитаминоза является пернициозная анемия.

Слайд 35

Витамин С
Витамин С (L-аскорбиновая кислота) представляет собой γ-лактон 2,3-дегидрогулоновой кислоты. Обе

гидроксильные группы имеют кислотный характер, в связи с чем при потере протона соединение может существовать в форме аскорбат-аниона.
Ежедневное поступление аскорбиновой кислоты необходимо человеку, приматам и морским свинкам, поскольку у этих видов отсутствует фермент гулонолактон-оксидаза (КФ 1.1.3.8), катализирующий последнюю стадию конверсии глюкозы в аскорбат.
Источником витамина С являются свежие фрукты и овощи. Аскорбиновую кислоту добавляют во многие напитки и пищевые продукты в качестве антиоксиданта и вкусовой добавки. Витамин С медленно разрушается в воде.

Слайд 36

Витамин С

Слайд 37

Витамин С (продолжение)
Аскорбиновая кислота в качестве сильного восстановителя принимает участие во

многих реакциях (главным образом в реакциях гидроксилирования). Из биохимических процессов с участием аскорбиновой кислоты следует упомянуть синтез коллагена, деградацию тирозина, синтезы катехоламина и желчных кислот.
Суточная потребность в аскорбиновой кислоте составляет 60 мг — величина, не характерная для витаминов. Сегодня дефицит витамина С встречается редко. Дефицит проявляется спустя несколько месяцев в форме цинги (скорбута). Следствием заболевания являются атрофия соединительных тканей, расстройство системы кроветворения, выпадение зубов.

Слайд 38

Витамин Н
Витамин H (биотин) содержится в печени, яичном желтке и других

пищевых продуктах; кроме того, он синтезируется микрофлорой кишечника. В организме биотин (через ε-аминогруппу остатка лизина) связан с ферментами, например с пируваткарбоксилазой (КФ 6.4.1.1), катализирующими реакцию карбоксилирования. При переносе карбоксильной группы два N-атома молекулы биотина в АТФ-зависимой реакции связывают молекулу СО2 и переносят ее на акцептор.
Биотин с высоким сродством (Kd = 10 - 15 М) и специфичностью связывается авидином белка куриного яйца. Так как авидин при кипячении денатурируется, дефицит витамина H может наступить только при употреблении в пищу сырых яиц.

Слайд 39

Витамины и коферменты

Содержание

Определение, общие сведения об источниках, потребности и биологической активности витаминовВитамины –

Витамины Общие сведенияПри нормальном питании суточная потребность организма в витаминах удовлетворяется полностью.

История открытия витаминовВ 1880 -1890-ые годы нидерландский врач Христиан Эйкман искал

Классификация витаминовПо растворимости витамины подразделяются на жирорастворимые (А, D, E и

Водорастворимые витамины

Жирорастворимые витамины

Жирорастворимые витамины. Витамин А (ретинол)Витамин А (ретинол) является предшественником группы "ретиноидов", к

Витамин А

Витамин D (кальциферол)Витамин D (кальциферол) при гидроксилировании в печени и почках

Витамин D

Витамин Е (токоферол)Витамин Ε включает токоферол и группу родственных соединений с

Витамин Е

Витамин К (филлохинон)Витамин К — общее название группы веществ, включающей филлохинон

Витамин К

Водорастворимые витамины. Витамин В1 (тиамин)Витамин B1 (тиамин) построен из двух циклических систем

Витамин В1

Витамин В2Витамин B2 — рибофлавин.В основе молекулыВ основе молекулы рибофлавинаВ основе

Витамин В2

Фолиевая кислотаМолекула фолиевой кислоты (витамин B9, витамин Вc, фолацин, фолат) включает