Введение в биоорганическую химию Лекция №1. Чуркина Светлана Илларионовна,

БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ изучает строение и свойства веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности,

«Целью курса «Биоорганическая химия», как учебной дисциплины, является формирование знаний взаимосвязи

« Конечная цель изучения курса «Биоорганическая химия» в медицинских вузах

Объекты биоорганической химии
•Биополимеры (и их структурные компоненты) - высокомолекулярные

•Биорегуляторы—природные вещества, обладающие биорегулирующей векторностью (терпеноиды,стероиды,витамины,алкалоиды, простагландины,флавоноиды и др.).
•Метаболиты—промежуточные продукты обмена

«Жизнь – это особая форма существования биополимерных тел (систем), характеризующихся хиральной

“Натура тем паче всего удивительна, что в простоте своей многохитростна и

2. Систематическая номенклатура ИЮПАК

СТРОЕНие АТОМА

Атомная орбиталь (АО) — это часть атомного пространства, в котором вероятность

Правило Хунда (Гунда): Орбитали данного подуровня заполняются сначала по одному электрону.

Правило

Электронный паспорт Р15

15
Фосфор
P 30,974
3s23p3

Гибридизация
Электронное строение атома углерода, С:

основное состояние

возбужденное состояние

C 1s22s22p2

C* 1s22s12p3

.

Гибридизация - смешивание волновых функций различных валентных электронов атома, в

sp3-гибридизация атома углерода

C sp3 1s22(sp3)4

Молекула метана

sp2-гибридизация атома углерода

C sp2 1s22(sp2)32p1

sp

sp

p

C sp 1s22(sp)22p2

Молекула ацетилена

Химическая связь в органических соединениях
Химическая связь – взаимодействие между 2 атомами,

молекулярная орбиталь полностью смещена от одного атома (превращающегося в катион) к

В белках ионные связи могут завязываться между остатками моноаминодикарбоновых и диаминомонокарбоновых

Ковалентная связь
образуется путём обобществления пары электронов двух связываемых атомов.

ковалентная связь, образованная при «лобовом» или «осевом» перекрывании АО вдоль оси,

Молекула этана

Молекула этилена

Молекула этилена

Кратные связи

H2C = CH2

Молекула ацетилена

Характеристики ковалентных связей
Ι. Энергия связи
ΙΙ. Длина связи
ΙΙΙ. Полярность
IV. Поляризуемость

Ι.

ΙΙ.

Сила притягивания и удерживания электронного облака ядром атома характеризуется как электроотрицательность

доля s-облака

ЭО уменьшается по мере удаления внешнего электронного слоя от ядра

Шкала электроотрицательности по Полингу:

F  O  Cl, N

IV. Поляризуемость

Ковалентная связь обладает поляризуемостью — способностью смещать электроны связи

Классификация ковалентных связей по способу образования
Обменный механизм. В образовании связи

Связь между атомами А и В образуется с помощью общей пары

Донорно-акцепторная связь-ковалентная связь, образующаяся за счет пары электронов одного из

Семиполярная ковалентная связь

Водородная связь – притяжение протонизированного атома водорода, присоединённого к атому

Водородная связь

В –α- форме белков каждый первый и пятый остатки аминокислот образуют

Водородные связи между комплементарными основаниями в двойной спирали ДНК: между аденином

Локализованной, двухцентровой, называется двойная связь, в которой электронная плотность -связи охватывает

--сопряжение

в системах с углеродной цепью

--сопряжение

--сопряжение

р- сопряжение

Сопряжение в аллильном радикале

Теория резонанса.

Распределение электронов в молекулах (в том числе сложных ионах

Мезомерный эффект (эффект сопряжения)

Биологически важные открытые сопряжённые системы.

Чем длиннее цепь сопряжения, тем больше выигрыш

СОПРЯЖЁННЫЕ СИСТЕМЫ С ЗАМКНУТОЙ ЦЕПЬЮ.

бензол

нафталин

пиррол

тиофен

пиридин

круговая делокализация р-электронов

фуран

Ароматичность — особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряженное кольцо ненасыщенных

Ароматичность

Эрих Арманд Артур Йозеф Хюккель ( Erich Armand Arthur Joseph Hückel

Правило Хюккеля.

Система ароматична, если она обладает совокупностью следующих признаков:
а) все

пиридин

Шестичленные гетероциклы

π-недостаточный цикл

π - избыточные циклы

Пятичленные гетероциклы

Пиррольный атом азота

Пиррольный атом азота

Порфин — плоскостная ароматическая система, в которой в сопряжении участвуют 26

Взаимное влияние атомов в молекуле

Сверхсопряжение (гиперконъюгация)

2-метилбутен-2

2-метилбутен-1

– стабилизация частично заполненной или

Взаимное влияние атомов в молекуле Индуктивный эффект

Смещение электронной плотности по

Электроноакцепторные заместители X, т.е. атом или группа атомов, смещающие электронную плотность

–I эффект проявляют
1. заместители, которые содержат атомы с

+I эффект проявляют заместители, содержащие атомы с низкой электроотрицательностью:
1. -

I – эффект затухает по цепи, распространяется на 3-4 σ- связи

–I

Мезомерный эффект

Мезомерный эффект – передача электронного влияния заместителей по сопряжённой

+М-эффектом обладают заместители, повышающие электронную плотность в сопряжённой системе.

+

- М-эффект проявляют заместители, которые понижают электронную плотность в сопряжённой системе.

Спасибо за внимание!

2. Систематическая номенклатура ИЮПАК