Химические свойства бензола Савенков Сергей 10 «Б» кл.

Август 31, 2022

Главная
Химия
Химические свойства бензола Савенков Сергей 10 «Б» кл.

Содержание

2. Химические свойства бензола определяются строением его молекулы. Образование сопряженной π-электронной системы сопровождается выделением 150кДж энергии. Это
3. Нитрование. При действии на бензол смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь) и небольшом нагревании
4. Галогенирование (хлорирование, бромирование, иодирование) осуществляется в присутствии катализаторов FeCl3 или FeBr3 и при небольшом нагревании. В
5. Сульфирование. При взаимодействии с серной кислотой бензол образует бензолсульфоновую кислоту.
6. Алкилирование – замещение атома водорода в бензольном кольце на углеводородный радикал – можно осуществить при помощи
7. Реакции присоединения протекают с большим трудом. На платиновых катализаторах, под давлением и температуре 150° бензол присоединяет
8. К действию окислителей бензол довольно устойчив. Он не поддается окислительному влиянию перманганата калия. Только кислород воздух
9. На воздухе бензол горит коптящим пламенем 2С6Н6 + 15О2 = 12СО2+ 6Н2О
10. Реакции замещения после введения в бензольное ядро одного заместителя и образования монопроизводного не останавливаются, а продолжаются
11. Заместители первого рода (-CH3, -CH2R, -CHR2, CR3, -Hal, -OH, -OR, -NH2, -NHR, NR2) облегчают вхождение второго
12. Заместители второго рода (-HSO3, -NO2, -CHO, -COOH, -COOR, -CN) облегчают вхождение второго заместителя в мета-положение относительно
13. Сила заместителей первого рода –OH > –NH2 > –NHR > –NR2 > > –OR > –CR3
14. ЗАКРЕПЛЕНИЕ ПРОЙДЕННОГО МАТЕРИАЛА: 1. Запишите реакции нитрования и сульфирования бензола по первой и второй стадии. Продукты
15. РЕШЕНИЕ РАСЧЕТНЫХ ЗАДАЧ: Для сжигания ароматического углеводорода массой 21,2г потребовалось 47,14л кислорода. Определите его молекулярную формулу,
17. Скачать презентацию

Слайд 2

Химические свойства бензола определяются строением его молекулы. Образование сопряженной π-электронной системы

сопровождается выделением 150кДж энергии. Это так называемая энергия стабилизации, благодаря которой ароматические системы обладают повышенной устойчивостью.

Слайд 3

Нитрование. При действии на бензол смеси концентрированных азотной и серной кислот

(нитрующая смесь) и небольшом нагревании 50° образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля – нитробензол:

Слайд 4

Галогенирование (хлорирование, бромирование, иодирование) осуществляется в присутствии катализаторов FeCl3 или FeBr3

и при небольшом нагревании. В качестве катализатора можно использовать и железные опилки, в этом случае катализатор образуется непосредственно в реакционной смеси.

Слайд 5

Сульфирование. При взаимодействии с серной кислотой бензол образует бензолсульфоновую кислоту.

Слайд 6

Алкилирование – замещение атома водорода в бензольном кольце на углеводородный радикал

– можно осуществить при помощи галогеналканов или алкенов в присутствии безводного хлорида алюминия. Эти реакции были открыты в 1887 году и названы по имени первооткрывателей реакциями Фриделя-Крафта:

Слайд 7

Реакции присоединения протекают с большим трудом. На платиновых катализаторах, под давлением

и температуре 150° бензол присоединяет три молекулы водорода с образованием циклогексана. При освещении УФ-светом бензол присоединяет три молекулы хлора с образованием гексахлорциклогексана.

Слайд 8

К действию окислителей бензол довольно устойчив. Он не поддается окислительному влиянию

перманганата калия. Только кислород воздух при высокой температуре и в присутствии V2O5 окисляет бензол с разрывом кольца. Образуется двухосновная карбоновая кислота, известная как малеиновая, углекислый газ и вода:

Слайд 9

На воздухе бензол горит коптящим пламенем 2С6Н6 + 15О2 = 12СО2+

6Н2О

Слайд 10

Реакции замещения после введения в бензольное ядро одного заместителя и образования

монопроизводного не останавливаются, а продолжаются с образованием ди-, три- и более производных.

1,2-дихлорбензол

1,3-дихлорбензол

1,4-дихлорбензол

Слайд 11

Заместители первого рода (-CH3, -CH2R, -CHR2, CR3, -Hal, -OH, -OR, -NH2,

-NHR, NR2) облегчают вхождение второго заместителя в орто- и пара-положениях относительно первого заместителя.

Слайд 12

Заместители второго рода (-HSO3, -NO2, -CHO, -COOH, -COOR, -CN) облегчают вхождение

второго заместителя в мета-положение относительно первого заместителя.

Слайд 13

Сила заместителей первого рода –OH > –NH2 > –NHR > –NR2 > >

–OR > –CR3 > –CHR2 > –CH2R > > –CH3 > –Hal Сила заместителей второго рода –CN > –COOH > –COOR > –CHO > –NO2 >–HSO3

Слайд 14

ЗАКРЕПЛЕНИЕ ПРОЙДЕННОГО МАТЕРИАЛА:
1. Запишите реакции нитрования и сульфирования бензола по первой

и второй стадии. Продукты реакции назовите.
2. Запишите реакции хлорирования и алкилирования бензола по первой и второй стадии. Продукты реакции назовите.
3. Запишите реакции хлорирования 1,3-диметилбензола, 1,2-диметилбензола, 1-метил-2-нитробензола, 1-метил-3-нитробензола, 1-метил-2-аминобензол Труднее или легче будут протекать эти реакции по сравнению с реакциями хлорирования?

Слайд 15

РЕШЕНИЕ РАСЧЕТНЫХ ЗАДАЧ:
Для сжигания ароматического углеводорода массой 21,2г потребовалось 47,14л кислорода.

Определите его молекулярную формулу, запишите и назовите возможные изомеры, укажите тип гибридизации каждого атома углерода.
Вычислите, какую массу бензола подвергли хлорированию на свету, если при этом было получено 11,35г продукта, что составляет 65% от теоретически возможного.
Смесь бензола с гексеном-1 массой 20г обесцвечивает 381г 4,2% раствора брома. Определить массовые доли компонентов в исходной смеси.