Спирты. Лекция

Содержание

Слайд 2

Изомерия (структурная) Углеродного скелета Положения гидроксильной группы Межклассовая (простые эфиры) Метилпропиловый

Изомерия (структурная)

Углеродного скелета
Положения гидроксильной группы
Межклассовая (простые эфиры)

Метилпропиловый эфир

Метилизопропиловый эфир

Диэтиловый эфир

Физические

свойства

Причина в образовании водородных связей. Валентные колебания O-H связей этилового спирта в газе = 3700 см-1, в CCl4 = 3350 см-1.

E ~ 5-10 ккал/моль

Слайд 3

Способы получения 1. Гидратация олефинов (кислотный катализ): 2. Действие реактива Гриньяра на карбонильные соединения: δ+ δ-

Способы получения

1. Гидратация олефинов (кислотный катализ):

2. Действие реактива Гриньяра на карбонильные

соединения:

δ+

δ-

Слайд 4

3. Окисление реактива Гриньяра: 4. Промышленное получение метанола: 5. Восстановление карбонильных

3. Окисление реактива Гриньяра:

4. Промышленное получение метанола:

5. Восстановление карбонильных соединений:

Кротиловый альдегид

Кротиловый

спирт

LiAlH4 избирательно гидролизует карбонильную группу

6. Гидролиз галоидных алкилов (см. реакции SN1, SN1).

Слайд 5

7. Брожение сахаров: Дрожжи – живые одноклеточные организмы, грибки. Зимаза водорастворима,

7. Брожение сахаров:

Дрожжи – живые одноклеточные организмы, грибки.
Зимаза водорастворима, извлекается

из дрожжей (Лебедев, Бюхнер).
Роль зимазы – каталитическая.

Химические свойства спиртов

Спирты амфотерны

I. Кислотные свойства спиртов:
1.

Этилат натрия

Слайд 6

Слабым кислотам соответствуют анионы, обладающие сильной основностью: Более кислый Основность соответствующих

Слабым кислотам соответствуют анионы, обладающие сильной основностью:

Более кислый

Основность соответствующих анионов:

Алкоголяты третичных

спиртов – сильные основания

2. Образование простых эфиров:

а)

б) Синтез Вильямсона:

Одновременно E2, т.к. С2H5O- - сильный нуклеофил:

Слайд 7

2. Образование сложных эфиров: а) б) В избытке кислоты реакция не

2. Образование сложных эфиров:

а)

б)

В избытке кислоты реакция не идет, т.к. теряет

активность (нуклеофильность)спирт:

δ+

δ-

δ-

δ+

Слайд 8

I. Основные свойства спиртов: 1. Образование галогенидов а) б) Реакция с

I. Основные свойства спиртов:

1. Образование галогенидов

а)

б) Реакция с HCl идет только

в присутствии солей Льюиса

По механизму SN1 или SN2

- Реактив Лукаса

Слайд 9

III. Участие радикала R в перегруппировках: а) Ретропинаколиновая перегруппировка тетраметилэтилен Пинаколиновый спирт б) реакции дегидратации (внутримолекулярной):

III. Участие радикала R в перегруппировках:

а) Ретропинаколиновая перегруппировка

тетраметилэтилен

Пинаколиновый спирт

б) реакции дегидратации

(внутримолекулярной):