Физико-химические свойства аминокислот

Сентябрь 2, 2022

Главная
Алгебра
Физико-химические свойства аминокислот

Содержание

2. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C) Общие свойства Аминокислоты (АК) обычно содержат карбоксильную группу (COOH), аминогруппу
3. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C) Структура аминокислот 20 аминокислот кодируются мРНК (т. наз. протеиногенные АК),
4. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C) Классификация аминокислот По боковому радикалу: Гидрофобные АК – способны к
5. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C) Заряды аминокислот Заряды α–аминогрупп и α–карбоксильных групп Заряды боковых радикалов
6. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C) Заряды α–аминогрупп и α–карбоксильных групп При физиологических pH: α–аминогруппы протонированы
7. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C) Заряды боковых радикалов Положительные заряды Боковые радикалы основных аминокислот –
8. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C) Заряды боковых радикалов Отрицательные заряды Боковые радикалы кислых АК -
9. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C) Изоэлектрическая точка (pI) Изоэлектрическая точка (pI) – это значение pH,
10. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C) Определение заряда пептидов при различных pH Особенности пептидов: В них
11. Пример расчета зарядов пептида при различных pH
12. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C) Попробуем «прочесть» пептид глу гли мет гис арг Глутамил-глицил-метионил-гистидил-аргинин
13. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C) Изменение заряда пептида при увеличении pH от 0 до 14
14. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C)
15. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C)
16. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C)
17. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C)
18. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C)
19. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C)
20. 09/02/2023 Коваль А. Н., 2006 (C)
22. Скачать презентацию

Слайд 2

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Общие свойства
Аминокислоты (АК) обычно содержат
карбоксильную группу

(COOH),
аминогруппу (NH2),
боковой радикал,
Эти группы соединены с атомом углерода в α-положении.
Природные АК обычно L-конфигурации.
При физиологических pH NH2-группы АК заряжены «+», COOH-группы – «-»,
Боковые радикалы содержат различные химические группы.
Между собой АМК соединены пептидными связями.

Слайд 3

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Структура аминокислот
20 аминокислот кодируются мРНК (т. наз.

протеиногенные АК), остальные образуются в ходе посттрансляционной модификации.
В АК различают:
карбоксильную группу (COOH),
аминогруппу (NH2),
боковой радикал,
присоединенные к α–атому углерода.
Глицин – не содержит бокового радикала
Пролин – аминогруппа является частью цикла, образуя иминогруппу.
Все 20 АК (кроме глицина) являются L-конформерами.

Пример: валин

пролин

Слайд 4

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Классификация аминокислот
По боковому радикалу:
Гидрофобные АК – способны

к гидрофобным взаимодействиям
Алифатические группы (валин, лейцин и изолейцин);
Ароматические группы (фенилаланин, тирозин и триптофан).
Содержащие гидроксильные группы (серин и треонин) – могут образовывать водородные связи
Серосодержащие (цистеин и метионин)
Сульфгидрильные (-SH) группы 2-х цистеинов могут образовать дисульфидную связь.
Ионизирующиеся группы – у 7 АК. В зависимости от pH могут нести заряды. В таком виде способны к электростатическим взаимодействиям
Амиды – у аспарагина и глутамина.
Боковой радикал пролина образует кольцо с азотом, присоединенным к α–атому.

Слайд 5

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Заряды аминокислот
Заряды α–аминогрупп и α–карбоксильных групп
Заряды боковых

радикалов
Положительные
Отрицательные
Изоэлектрическая точка (pI)

Слайд 6

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Заряды α–аминогрупп и α–карбоксильных групп
При физиологических pH:

α–аминогруппы протонированы (pK≈9) и несут положительный заряд;
карбоксильные группы диссоциированы (pK≈2) и заряжены отрицательно.

метионин

Слайд 7

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Заряды боковых радикалов
Положительные заряды
Боковые радикалы основных аминокислот

– аргинина, лизина и гистидина заряжены положительно при pH 7.
Для гуанидиновой группы аргинина pK=12.5
ε-аминогруппа лизина имеет pK=10.5
Имидазольная группа гистидина – pK=6.5

Слайд 8

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Заряды боковых радикалов
Отрицательные заряды
Боковые радикалы кислых АК

- аспарагиновой и глутаминовой кислот (аспартата и глутамата) несут отрицательный заряд при pH 7 (pKасп = 3,9, pKглу = 4,1);
Тирозин (pK=10,1) и цистеин (pK=8,2) могут отдавать протоны и заряжаться отрицательно при повышении кислотности (не при физиологических pH).

Слайд 9

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Изоэлектрическая точка (pI)
Изоэлектрическая точка (pI) – это

значение pH, при котором число положительных зарядов равно числу отрицательных (в аминокислоте или пептиде).

Слайд 10

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Определение заряда пептидов при различных pH
Особенности пептидов:
В

них обязательно присутствуют концевые α–амино и α–карбоксигруппы (pK соответственно 2,5 и 9,0);
Боковые радикалы 7 АК могут приобретать заряды:

Отрицательный: асп (pK=3,9), глу (pK=4,1), цис (pK=8,2), тир (pK=10,1);

Положительный: арг (pK=12,5), лиз (pK=10,5), гис (pK=6,5).

Слайд 11

Пример расчета зарядов пептида при различных pH

Слайд 12

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Попробуем «прочесть» пептид
глу
гли
мет
гис
арг
Глутамил-глицил-метионил-гистидил-аргинин

Слайд 13

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Изменение заряда пептида при увеличении pH от

0 до 14

2,5

4,1

6,5

9,0

12,5

Слайд 14

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)

Слайд 15

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)

Слайд 16

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)

Слайд 17

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)

Слайд 18

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)

Слайд 19

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)

Слайд 20

Физико-химические свойства аминокислот

Содержание

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)Общие свойстваАминокислоты (АК) обычно содержат карбоксильную группу

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)Структура аминокислот20 аминокислот кодируются мРНК (т. наз.

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)Классификация аминокислотПо боковому радикалу:Гидрофобные АК – способны

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)Заряды аминокислотЗаряды α–аминогрупп и α–карбоксильных группЗаряды боковых

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)Заряды α–аминогрупп и α–карбоксильных группПри физиологических pH:

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)Заряды боковых радикаловПоложительные зарядыБоковые радикалы основных аминокислот

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)Заряды боковых радикаловОтрицательные зарядыБоковые радикалы кислых АК

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)Изоэлектрическая точка (pI)Изоэлектрическая точка (pI) – это

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)Определение заряда пептидов при различных pHОсобенности пептидов:В

Пример расчета зарядов пептида при различных pH

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)Попробуем «прочесть» пептидглуглиметгисаргГлутамил-глицил-метионил-гистидил-аргинин

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)Изменение заряда пептида при увеличении pH от

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)

09/02/2023Коваль А. Н., 2006 (C)

Похожие презентации

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Общие свойства
Аминокислоты (АК) обычно содержат
карбоксильную группу

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Структура аминокислот
20 аминокислот кодируются мРНК (т. наз.

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Классификация аминокислот
По боковому радикалу:
Гидрофобные АК – способны

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Заряды аминокислот
Заряды α–аминогрупп и α–карбоксильных групп
Заряды боковых

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Заряды α–аминогрупп и α–карбоксильных групп
При физиологических pH:

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Заряды боковых радикалов
Положительные заряды
Боковые радикалы основных аминокислот

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Заряды боковых радикалов
Отрицательные заряды
Боковые радикалы кислых АК

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Изоэлектрическая точка (pI)
Изоэлектрическая точка (pI) – это

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Определение заряда пептидов при различных pH
Особенности пептидов:
В

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Попробуем «прочесть» пептид
глу
гли
мет
гис
арг
Глутамил-глицил-метионил-гистидил-аргинин

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)
Изменение заряда пептида при увеличении pH от

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)

09/02/2023
Коваль А. Н., 2006 (C)