Карбоновые кислоты

Содержание

Слайд 2

Основной функциональной группой, определяющей кислотные свойства кислот, является карбоксильная группа: О

Основной функциональной группой,
определяющей кислотные свойства кислот,
является карбоксильная группа:


О

– С
ОН

О О

R – C → R – C + H+
О – Н О-

Слайд 3

Получение Окисление парафиновых углеводородов воздухом или техническим кислородом при высокой температуре

Получение
Окисление парафиновых углеводородов воздухом или техническим кислородом при высокой температуре в

присутствии катализаторов.
Оксосинтез.

СН3 – СН2 – СН2 - СООН

СН2 – СН = СН2 + СО + Н2О

СН3 – СН – СООН

СН3

3. Гидролиз нитрилов (R – CN).
R – Cl + KCN → R – C ≡ N + KCl

Слайд 4

R – COOH + NH4X R – COOK + NH4OH R

R – COOH + NH4X

R – COOK + NH4OH

R

– C ≡ N + 2H2O

НХ

КОН

4.      Гидролиз тригалогенопроизводных
R – CBr3 + 2H2O → R – COOH + 3 HBr

5. Окисление первичных спиртов, альдегидов и кетонов
(например, реакция «серебряного зеркала»)

Слайд 5

Физические свойства Для карбоновых кислот характерна ассоциация по циклическому димерному типу

Физические свойства
  Для карбоновых кислот характерна ассоциация по циклическому димерному типу

за счет образования водородных связей:

О.…….НО

R – C C – R

OH..…...O

Слайд 6

Химические свойства Химические реакции карбоновых кислот идут по двум направлениям: замещение

Химические свойства 
Химические реакции карбоновых кислот идут по двум направлениям:
замещение атома

H гидроксильной группы
замещение группы -OH на другие атомы или группы:

1.  Образование солей:

CH3 – COOH + NaOH → СН3 – СООNa + H2O

ацетат натрия

2. Образование галогенангидридов:

H3C – C + PCl5 → H3C – C + POCl3 + HCl

O O

OH Cl

Слайд 7

Одновалентный остаток R – C называется кислотным радикалом или ацилом О

Одновалентный остаток R – C
называется кислотным радикалом или ацилом

О

3. Образование

ангидридов.
СН3 – СОО Н + НООС – СН3 → СН3 – СО – О –СО – СН3 + Н2О

уксусный ангидрид

4. Аммонолиз карбоновых кислот.

R – COOH + NH3 → R – CO – NH2 + H2O

амид карбоновой кислоты

Слайд 8

5. Образование сложных эфиров (реакция этерификации). R – COOH + HO

5. Образование сложных эфиров (реакция этерификации).

R – COOH + HO

– R/ R – COOR/ + H2O

Муравьиная кислота - самая сильная в ряду карбоновых кислот (в 10 раз сильнее уксусной кислоты).

Специфические свойства муравьиной кислоты:

1. Легко окисляется и служит хорошим восстановителем:

HCOOH + HgCl2 → Hg + CO2 + 2HCl
HCOOH + Ag2O → CO2 + H2O + 2Ag

«серебряное зеркало»

Слайд 9

2. При нагревании с концентрированной H2SO4 разлагается: НСООН → H2O +

2. При нагревании с концентрированной H2SO4 разлагается:
НСООН → H2O + СО

Этот

способ используют для получения чистого оксида углерода СО.

3. Соли муравьиной кислоты (формиаты) щелочных металлов при нагревании распадаются с образованием солей щавелевой кислоты:
2H – COONa → H2 + NaOOC – COONa

Слайд 10

Сложные эфиры карбоновых кислот О R – C – O –

Сложные эфиры карбоновых кислот

О
R – C – O – R/

муравьинометиловый

эфир,
или метилформиат, или метилметаноат

уксуснометиловый эфир,
или метилацетат,
или метилэтаноат

Слайд 11

Получение 1. Реакция этерификации 2. Реакция ацилирования спиртов: 3. Реакция алкилирования

Получение
1. Реакция этерификации

2. Реакция ацилирования спиртов:

3. Реакция алкилирования солей карбоновых кислот:

О О

Н3С –

С + Н – О – С2Н5

Н3С – С + НCl

Cl О – С2Н5

CH3 – Cl + CH3 – CO – ОNa → CH3 – CO – OCH3 + NaCl

Слайд 12

Химические свойства 1. Реакция гидролиза или омыления О СН3 – С

Химические свойства

1. Реакция гидролиза или омыления

О

СН3 – С

+ Н2О

СН3 – СООН + С2Н5ОН

ОС2Н5

2. Восстановление

C3H7 – C + 2H2 →

+

O

OC2H5

этиловый эфир
масляной кислоты

Слайд 13

Жиры Жиры – смесь полных сложных эфиров глицерина и одноосновных высших

Жиры
Жиры – смесь полных сложных эфиров глицерина и
одноосновных высших карбоновых

кислот.
Эти эфиры называют глицеридами

H2C – OH H2C – O – COR

HC – OH + 3R – COOH → HC – O – COR + 3H2O
H2C – OH H2C – O – COR

триглицерид