Алканолы. Изомерия

Сентябрь 3, 2022

Главная
Алгебра
Алканолы. Изомерия

Содержание

2. Учебные вопросы 1. Понятие об алканолах. Номенклатура. Изомерия. Способы получения алканолов. Физические свойства, реакционная способность. 2.
3. Литература Артеменко А. И. Органическая химия: Учебное пособие. – М.: Высш. шк., 2003. – С. 193-271.
4. 1 уч. вопр. Алканолы (спирты, алкоголи) Спиртами или алкоголями называют производные углеводородов, в молекулах которых один
5. Одноатомные предельные спирты (алканолы) Предельные одноатомные спирты имеют общую формулу CnH2n+1OH или R – OH. Н3С
6. Систематическая номенклатура JUРАС Cпирты называют по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса – ол. Главную цепь
7. Изомерия Строение спиртов зависит: от структуры углеводородной цепи положения в ней гидроксильной группы СН3 – СН2
8. Способы получения алканолов Брожение сахаров С6Н12О6 → 2СО2 + 2С2Н5ОН (С6Н10О5)х + хН2О х С6Н10О5 2
9. Промышленные способы получения алканолов 1. Гидрирование оксида углерода (II) – синтез по Фишеру – Тропшу. СО
10. Гомологи этилена образуют вторичные и третичные спирты, причем присоединение молекулы воды идет по правилу Марковникова: +
11. 4. Восстановление альдегидов, кетонов и сложных эфиров (в присутствии катализаторов (Ni, Co, Pt, Pd, Cu, NaBH4,
12. 5. Действие металлоорганических соединений на альдегиды, кетоны. R R CH3 – CH2MgBr + O = C
13. Физические свойства Предельные одноатомные спирты от С1 до С12 – жидкости. Высшие спирты – мазеобразные вещества,
14. Химические свойства Реакции гидроксильного водорода Взаимодействие спиртов со щелочными металлами (образование алкоголятов) 2C2H5OH + 2Na →
15. 2. Образование сложных эфиров (реакция этерификации) O O C2H5O H +HO – C – CH3 H2O
16. 2. Дегидратация спиртов (отщепление воды) С2Н5 ОН + Н ОС2Н5 С2Н5 – О – С2Н5 +
17. Окисление спиртов а) первичных ОН О Н3С – С – Н + [О] → Н3С –
18. Третичные спирты окисляются очень трудно с разрывом углеродного скелета и образованием смеси кислот и кетонов: ОН
19. 2 уч. вопр. Альдегиды и кетоны - производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или более
20. Номенклатура По систематической номенклатуре название альдегидов составляют из названия соответствующих алканов с добавлением суффикса "аль". Нумерацию
21. Названия кетонов по систематической номенклатуре составляют из названия соответствующих алканов, добавляя суффикс – он и указывая
22. Изомерия Общая формула для предельных альдегидов и кетонов CnH2nO. Структурная изомерия альдегидов связана со строением углеродной
23. Получение 1. Окисление или дегидрирование спиртов 2. Присоединение синтез – газа к алкенам (оксосинтез) ОН О
24. 3. Гидратация ацетилена и его гомологов (реакция М.Г. Кучерова). 4. Гидролиз дигалогенопроизводных НС ≡ СН +
25. Химические свойства Реакции нуклеофильного присоединения = + :В- → С О- В А : В →
26. Скорость нуклеофильного присоединения тем выше, чем значительнее заряд δ+ на углероде карбонильной группы. В связи с
27. 2. Присоединение спиртов Н3С – С + С2Н5ОН Н3С – С – Н О Н ОН
28. Реакции замещения 1. Образование оксимов и гидразонов H3C – C = O + + H2O →
29. 2. Замещение карбонильного кислорода на два атома галогена. Н3С Н3С Cl C = O + PCl5
30. Окисление альдегидов и кетонов О СН3 – СНО + 2[Ag(NH3)2]OH → СН3 – С + 3NH3
32. Скачать презентацию

Слайд 2

Учебные вопросы
1. Понятие об алканолах. Номенклатура. Изомерия. Способы получения алканолов.

Физические свойства, реакционная способность.
2. Общие сведения об альдегидах и кетонах. Строение карбонильной группы. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства. Применение.
3. Карбоновые кислоты. Номенклатура. Изомерия. Получение. Свойства. Механизмы реакций.

Слайд 3

Литература
Артеменко А. И. Органическая химия: Учебное пособие. – М.: Высш. шк.,

2003. – С. 193-271.
Новоселова Е.В., Андреева Л.Н. Органическая химия, Ч. I: Учебное пособие. – Новогорск.: Изд-во АГЗ, 2002. – С. 107-190.

Слайд 4

1 уч. вопр. Алканолы (спирты, алкоголи)
Спиртами или алкоголями называют производные углеводородов,

в молекулах которых один или несколько водородных атомов замещены на соответствующее число гидроксильных групп (- ОН).

Слайд 5

Одноатомные предельные спирты
(алканолы)
Предельные одноатомные спирты имеют общую формулу
CnH2n+1OH или

R – OH.

Н3С – СН – СН3

ОН
Н3С – С – СН3

R →

Слайд 6

Систематическая номенклатура JUРАС
Cпирты называют
по названию соответствующего алкана
с добавлением

суффикса – ол.
Главную цепь нумеруют с того конца,
ближе к которому расположена гидроксильная группа.

СН3–СН–СН2–СН–СН3
СН3 ОН
4 – метилпентанол – 2

Слайд 7

Изомерия
Строение спиртов зависит:
от структуры углеводородной цепи
положения в ней гидроксильной

группы

СН3 – СН2 – СН – СН3

СН3 – СН – СН2ОН

ОН
СН3 – С – СН3

Слайд 8

Способы получения алканолов
Брожение сахаров
С6Н12О6 → 2СО2 + 2С2Н5ОН
(С6Н10О5)х + хН2О

х С6Н10О5

2 СН3 – СН2 – ОН + 2СО2

глюкоза (или виноградный сахар)

крахмал

(С6Н10О5)n → СН3ОН + деготь

перегонка древесины

глюкоза

Слайд 9

Промышленные способы получения алканолов
1. Гидрирование оксида углерода (II) – синтез по

Фишеру – Тропшу.

СО + 2Н2

СН3ОН

2. Гидратация алкенов.

Н2С = СН2 + НОSO2 – OH →

H2C – CH2 – OSO2 – OH + H2O →

- H2SO4

Слайд 10

Гомологи этилена образуют вторичные и третичные спирты, причем присоединение молекулы воды

идет по правилу Марковникова:

+ НОН → СН3 – СН – СН3

3. Гидролиз моногалогенопроизводных

C2H5Cl

C2H5OH + HCl

C2H5Cl

C2H5OH + NaCl

Слайд 11

4. Восстановление альдегидов, кетонов и сложных эфиров (в присутствии катализаторов (Ni,

Co, Pt, Pd, Cu, NaBH4, LiAlH4))

+ Н2 → СН3 – СН2ОН

О
СН3 – С – СН3 + Н2 →

ацетон

Слайд 12

5. Действие металлоорганических соединений на альдегиды, кетоны.
R R
CH3 – CH2MgBr

+ O = C – R → BrMg – O – C – C2H5

реактив Гриньяра R

R R

C2H5 – C – OMgBr + HOH → C2H5 – C – OH + MgBr(OH)
R

Слайд 13

Физические свойства
Предельные одноатомные спирты от С1 до С12 – жидкости.
Высшие

спирты – мазеобразные вещества,
от С21 и выше – твердые вещества.
Температура кипения у спиртов выше, чем у галогеналканов и углеводородов с тем же числом углеродных атомов (причина - существование водородных связей):
… Н – О: … Н – О: … Н – О: …
R R R

Слайд 14

Химические свойства
Реакции гидроксильного водорода
Взаимодействие спиртов со щелочными
металлами (образование алкоголятов)
2C2H5OH

+ 2Na → 2C2H5ONa + H2

Алкоголяты – твердые, неустойчивые соединения,
легко подвергаются гидролизу:

C2H5ОNa + H2O → 2C2H5OН + NaOН

Слайд 15

2. Образование сложных эфиров (реакция этерификации)
O O
C2H5O H +HO –

C – CH3

H2O +

Реакции гидроксила

1. Образование галогенопроизводного замещением
гидроксильной группы на галоген.

R – OH + HCl R – Cl + H2O

Равновесие можно сдвинуть вправо в присутствии
водоотнимающих средств (например, H2SO4конц., ZnCl2 и т.д.)

Слайд 16

2. Дегидратация спиртов (отщепление воды)
С2Н5 ОН + Н ОС2Н5

С2Н5 – О – С2Н5 + Н2О

а) межмолекулярная дегидратация

б) внутримолекулярная дегидратация

СН2 – СН2

+ Н2О

Н ОН

H отщепляется от наименее гидрогенизованного атома C,
находящегося по соседству c атомом C, несущим группу - OH
(правило Зайцева)

Слайд 17

Окисление спиртов а) первичных
ОН О
Н3С – С – Н + [О]

→ Н3С – С + Н2О
Н Н
этиловый уксусный
спирт альдегид

б) вторичных

Н3С О Н О

С + [О] →

+ Н2О

Н3С Н

изопропиловый спирт

Слайд 18

Третичные спирты окисляются очень трудно с разрывом углеродного скелета и образованием

смеси кислот и кетонов:

ОН

5CH3 – CH2 – C – CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 →

CH3

+ 3K2SO4 + 14H2O + 6MnSO4

Слайд 19

2 уч. вопр. Альдегиды и кетоны
- производные углеводородов, в

молекулах которых
содержится
одна или более карбонильных групп ( С = О).

Общая формула альдегидов R – С или R – CHO
Н

Общая формула кетонов R – CO – R

Слайд 20

Номенклатура
По систематической номенклатуре название альдегидов
составляют из названия соответствующих алканов
с

добавлением суффикса "аль".
Нумерацию начинают с углерода альдегидной группы

Слайд 21

Названия кетонов по систематической номенклатуре составляют из названия соответствующих алканов, добавляя

суффикс – он и указывая положение карбонильной группы в углеродной цепи. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе находится карбонильная группа:

Слайд 22

Изомерия Общая формула для предельных альдегидов и кетонов CnH2nO.
Структурная изомерия альдегидов

связана со
строением углеродной цепи:

Изомерия кетонов определяется еще и положением в ней карбонильной группы:

Слайд 23

Получение
1. Окисление или дегидрирование спиртов
2. Присоединение синтез – газа к

алкенам (оксосинтез)

ОН О

Н3С – СН2 – С – Н + [О] → Н3С – СН2 – С + Н2О
Н Н
пропиловый пропионовый
спирт альдегид

R – CH = CH2 + CO + H2

R – CH2 – CH2 – C

R – CH – C

CH3 H

Слайд 24

3. Гидратация ацетилена и его гомологов (реакция М.Г. Кучерова).
4. Гидролиз

дигалогенопроизводных

НС ≡ СН + Н2О →

→ Н3С – С

Н
уксусный
альдегид

+ 2Н2О →
→ 2HCl + CH3 – CH2 – CH2 – CH(OH)2 →

→ Н2О + СН3 – СН2 – СН2 – С

масляный альдегид

Слайд 25

Химические свойства
Реакции нуклеофильного присоединения
=
+ :В- → С
О-
В
А :

В → А+ + :В-

С + А+ → С

О- ОА

В В

Слайд 26

Скорость нуклеофильного присоединения тем выше, чем значительнее заряд δ+ на углероде

карбонильной группы. В связи с этим альдегиды химически более активны, чем кетоны.

1. Присоединение синильной кислоты HCN

СН3

→ Н3С – С – CN

H H
нитрил α - оксипропионовой
кислоты

Слайд 27

2. Присоединение спиртов
Н3С – С + С2Н5ОН
Н3С – С

– Н

ОН

ОС2Н5

- Н2О

Н3С – С – ОС2Н5

ОС2Н5

полуацеталь

ацеталь

3. Присоединение аммиака (аммонолиз)

Н3С – С

+ NH3 → Н3С – C – NH H

ОН

Слайд 28

Реакции замещения
1. Образование оксимов и гидразонов
H3C – C = O

+ H2O

→

Н3С – С = О + H2N – NH – C6H5 → H3C – C = N – NH – C6H5
CH3

+ H2O

Слайд 29

2. Замещение карбонильного кислорода на два атома галогена.
Н3С Н3С

C = O + PCl5 → C + POCl3
Н3С Н3С Cl
2,2 – дихлорпропан

Слайд 30

Окисление альдегидов и кетонов
О
СН3 – СНО + 2[Ag(NH3)2]OH → СН3

– С + 3NH3 + H2O + 2Ag
ONH4
аммиачный аммониевая
раствор соль уксусной кислоты

а) реакция "серебряного зеркала"

Н3С – С – СН2 – СН2 – СН3

б) реакция окисления кетонов (А.Н. Попов и Е.Е. Вагнер)

Алканолы. Изомерия

Содержание

Учебные вопросы 1. Понятие об алканолах. Номенклатура. Изомерия. Способы получения алканолов.

ЛитератураАртеменко А. И. Органическая химия: Учебное пособие. – М.: Высш. шк.,

1 уч. вопр. Алканолы (спирты, алкоголи)Спиртами или алкоголями называют производные углеводородов,

Одноатомные предельные спирты (алканолы)Предельные одноатомные спирты имеют общую формулу CnH2n+1OH или

Систематическая номенклатура JUРАС Cпирты называют по названию соответствующего алкана с добавлением

ИзомерияСтроение спиртов зависит: от структуры углеводородной цепи положения в ней гидроксильной

Способы получения алканоловБрожение сахаровС6Н12О6 → 2СО2 + 2С2Н5ОН(С6Н10О5)х + хН2О

Промышленные способы получения алканолов1. Гидрирование оксида углерода (II) – синтез по

Гомологи этилена образуют вторичные и третичные спирты, причем присоединение молекулы воды

4. Восстановление альдегидов, кетонов и сложных эфиров (в присутствии катализаторов (Ni,

5. Действие металлоорганических соединений на альдегиды, кетоны. R RCH3 – CH2MgBr

Физические свойстваПредельные одноатомные спирты от С1 до С12 – жидкости. Высшие

Химические свойстваРеакции гидроксильного водородаВзаимодействие спиртов со щелочными металлами (образование алкоголятов) 2C2H5OH

2. Образование сложных эфиров (реакция этерификации) O OC2H5O H +HO –

2. Дегидратация спиртов (отщепление воды) С2Н5 ОН + Н ОС2Н5

Окисление спиртов а) первичных ОН ОН3С – С – Н + [О]