Карбоновые кислоты и их производные

Карбоновые кислоты – производные углеводо-
родов, содержащие карбоксильную группу (СООН)

где R =

Жирные кислоты (входят в состав жиров)

пальмитиновая

Непредельные кислоты

кротоновая,
бутен-2-овая

олеиновая, 9,10-октадеценовая

Стеариновая кислота

Олеиновая кислота

Ароматические кислоты

бензойная кислота

никотиновая кислота

Названия ацилов (Ac)

формил

ацетил

бензоил

стеарил

Дикарбоновые кислоты

щавелевая,
этандикислота
(соли и эфиры -
оксалаты)

малоновая,
пропандикислота,
метандикарбоновая
(соли и

фумаровая
(транс)

малеиновая
(цис)

2,3-бутендикислоты (1,2-этендикарбоновые)

Химические свойства

Диссоциация (влияние радикала на COOH-группу)

Н+ +

формиат

ацетат

CCl3-COOH >CHCl2-COOH >CH2Cl-COOH >HCOOH >CH3COOH

Ka ≈10-1 3.3 .10-2 1.4 .10-3 1.8

3. Образование солей

Ме

+ ½ Н2

NaOH

+ Н2O

NH3

Cвойства солей:

Гидролиз (т.к. RCOOH – слабые

4. Декарбоксилирование

В лаборатории – в щелочной среде при нагревании,
в живом организме

5. Окислительно-восстановительные реакции

а) восстановление

1. R-COOH

[H]

кат.

R-CH=О

[H]

кат.

R-CH2ОН

2. R-COOH + HI

R-CH3 + H2O +

H2C2O4 + KMnO4 + H2SO4

CO2 + MnSO4 +
+ H2O +

SOCl2*

хлорангидрид

P2O5

ангидрид

R1OH

сложный эфир

HNR1R2

амид

R1OH

-HCl

H2O

HNR1R2

(R1SH)

(S)

(тиоэфир)

-HCl

R1OH

-RCOOH

HNR1R2

-RCOOH

H2O

H2O

H2O

Производные

карбоновых кислот

*(или PCl5,
или PCl3 и др.)

Активность производных карбоновых кислот
как ацилирующих средств

Нуклеофильное замещение

увеличение δ+ на карбонильном

Химические свойства сложных эфиров

Н2О

- HOR1

NН3

- HOR1

карбоновая
кислота

амид

NН2NH2

- HOR1

гидразид

[Н]

R-CH2-OH
+ R1OH

спирт

[О]

сложные эфиры
устойчивы

Замещенный ацилфосфат

Ацетилкофермент А

Перенос ацетильной(ацильной) группы

Химические свойства амидов

1. Амид-имидольная таутомерия

амид

имидол

4π-сопряжение

Стабилизация
имидольной
формы

2. Амиды – слабые кислоты

Na

(жидкий NH3)

3. Амиды – слабые основания

+ HCl

4.