Кардиостероиды

Сентябрь 2, 2022

Главная
Алгебра
Кардиостероиды

Содержание

2. Сердечные гликозиды - большая группа природных соединений, избирательно действующих на сердечную мышцу, в основе агликонов которых
3. Особенности углеводного компонента в кардиогликозидах Дезоксисахара (обеднены кислородом) D-Дигитоксоза D-Цимароза D-Дигиталоза D-Олеандроза Углеводный компонент присоединяется к
4. Связь химического строения кардиогликозидов с биологической активностью Сила биологического действия кардиогликозидов зависит от : Строения лактонного
5. Качественные реакции 1. На стероидное ядро р-ция Либермана – Бурхарда – сине-зеленое окрашивание с реактивом Чугаева
6. 2. Количественное определение Биологические методы Биологическую активность определяют на лаб. животных: котах, лягушках, голубях. За единицу
7. Фармакологические эффекты сердечных гликозидов В терапевтических дозах: Положительное инотропное действие (усиление силы СС) Отрицательное хронотропное действие
8. Особенности назначения сердечных гликозидов - доза насыщения - поддерживающая доза Первая помощь при отравлении и передозировке:
9. ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯ СОДЕРЖАЩИЕ КАРДИЕНОЛИДЫ
10. Наперстянка Пурпурная – Digitalis purpurea L. Норичниковые – Scrophulariaceae. Аптечное наименование: Листья наперстянки – Folia Digitalis
11. Химический состав: Установлено, что во всех частях растения находится более чем 50 кардиотонических гликозидов и их
12. Биологическое действие и применение: Дигитоксин, гитоксин, кордигит применяются при хронической сердечной недостаточности ІІ и ІІІ степени,
13. Наперстянка Шерстистая – Digitalis lanata Ehrh. Норичниковые – Scrophulariaceae. Аптечное наименование: Листья наперстянки шерстистой – Folia
14. Из других классов естественных соединений листья содержат флавоноиди (лютеолин, скутелярин) и стероидные сапонины. R=H Дигітоксигенін R=H
15. Химический состав: В семенах строфанта комбе содержание суммы сердечных гликозидов составляет 8-10, у строфантов щетинистого и
16. Биологическое действие: Используется при острой се сердечной недостаточности. Для лечения в основном применяется строфантин-К (раствор в
17. Адонис Весенний – Adonis Vernalis L. Род Лютиковые - Ranunculaceae. Аптечное наименование: Трава Адониса весеннего –
18. Биологическое действие: Вместе с кардиотоническим действием, которое слабее чем в строфанте и наперстянке, препараты адониса успокаивают
19. Ландыш Обыкновенный – Convallaria majalis L. Род Конвалевые - Convallariaceae. Аптечное наименование: Трава Конвалии – Herba
20. Химический состав: Все части растения содержат около 20 соединений карденолидной природы, флавоноиды (производные кверцетина, кемпферола и
21. Желтушник Седеющий – Erisimum Canescens Род Крестоцветные - Brassicaceae. Аптечное наименование: Трава Желтушника Седеющего свежая –
22. Биологическое действие: Препараты желтушника (эризимин) проявляют кардиотоническое, седативное и диуретическое действие. Сок желтушника входит в состав
23. Морозник краснеющий и кавказский сем – Лютиковые Чемерник кавказський ЛРС – Корневища с корнями
24. Химический состав Корни и корневища морозника краснеющего содержат 0,1—0,2% гликозида сердечного действия — корельборина-П, имеющего в
26. Скачать презентацию

Слайд 2

Сердечные гликозиды - большая группа природных соединений, избирательно действующих
на сердечную мышцу,

в основе агликонов которых лежит циклопентанпергидрофенантрен.
Классификация
1). По характеру боковой цепи в С17:
Кардиенолиды (имеют ненасыщенное Буфадиенолиды (имеют дважды
пятичленное лактонное кольцо ненасыщенное шестичленное лактонное
- бутенолидное) кольцо- кумалиновое)
2). По характеру заместителя в С10(С19) – классификация по Баумгартену:
-тип строфанта -тип наперстянки -тип уабаина

Слайд 3

Особенности углеводного компонента в кардиогликозидах
Дезоксисахара (обеднены кислородом)
D-Дигитоксоза D-Цимароза D-Дигиталоза D-Олеандроза
Углеводный компонент

присоединяется к гидроксилу в С3
С агликоном связываются дезоксисахара, а замыкается углеводный компонент обычным сахаром (например глюкозой)
Соединены между собой дезоксисахара 1-4 связью, а с глюкозой 1-4, 1-2 и 1-6 связями
Линейное строение углеродной цепи

Слайд 4

Связь химического строения кардиогликозидов с биологической активностью
Сила биологического действия кардиогликозидов зависит

от :
Строения лактонного кольца и его пространственной изомерии (оно обуславливает кардиотоническое действие сердечных гликозидов)
Структуры и стереохимии стероидной части молекулы (относительно кольца В кольцо С всегда занимает транс-положение. Кольца С/Д всегда имеют цис-сочленение. Кольца А/В могут иметь как цис- (более активную в физиологическом отношении) так и транс пространственную ориентацию.
Наличия и пространственной ориентации заместителя в стероидном скелете
Особенностей строения углеводной части (количественный и качественный состав)

Слайд 5

Качественные реакции
1. На стероидное ядро
р-ция Либермана – Бурхарда – сине-зеленое

окрашивание
с реактивом Чугаева → розовое окрашивание
Реакция Розенгейма (с 3- хлоруксусной кислотой) – розовое окрашивание
2. На бутенолидное кольцо
реакция Легаля (с натрия натропруссидом) – красное окрашивание
Реакция Раймонда (с м- динитробензолом) – фиолетовое окрашивание
Реакция Кеде (с 3,5 – динитробензойной кислотой ) – фиолетовое окрашивание
3. На углеводный компонент
Реакция Келлера – Килиани (васильково-синяя окраска)
Реакция Фюржака и Люрже (с п-диметиламинобензальдегидом) - голубой цвет
Реакция с нитрофенилгидразином – голубая окраска
Ракция Феллинга – коричнево-красный осадок

Слайд 6

2. Количественное определение
Биологические методы
Биологическую активность определяют на лаб. животных: котах, лягушках,

голубях.
За единицу действия принято наименьшее кол-во гликозида способное вызвать остановку сердца в систоле.
Соответственно активность гликозидов измеряется
(1 КЕД , 1 ЛЕД , 1 ГЕД)

Физико-химические методы
Титриметрический (метод применяют для гликозидов которые имеют карбонильную группу).
Полярографический метод
Спектрофотометрический метод и колориметрический
Комбинированные методы

Слайд 7

Фармакологические эффекты сердечных гликозидов
В терапевтических дозах:
Положительное инотропное действие (усиление силы СС)
Отрицательное

хронотропное действие (удлинение диастолы, уменьшение частоты СС)
Положительное тонотропное действие (усиление тонуса миокарда)
При передозировке:
Отрицательное дромотропное действие (ухудшение проводимости)
Положительное батмотропное действие (усиление возбудимости)

Слайд 8

Особенности назначения сердечных гликозидов - доза насыщения - поддерживающая доза
Первая помощь

при отравлении и передозировке:
1. Промывание желудка
2. Унитиол
3. Препараты калия
Признаки передозировки:
1. Брадикардия
2. Изменение цветовой гаммы в желтые тона

Слайд 9

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯ
СОДЕРЖАЩИЕ КАРДИЕНОЛИДЫ

Слайд 10

Наперстянка Пурпурная – Digitalis purpurea L.
Норичниковые – Scrophulariaceae.
Аптечное наименование: Листья наперстянки

– Folia Digitalis

Слайд 11

Химический состав: Установлено, что во всех частях растения находится более

чем 50 кардиотонических гликозидов и их агликонов, активность которых равняется 50-70 ЛЕД. Наиболее изученными генуинными гликозидами наперстянки пурпурной являются пурпуреагликозид А, пурпуреагликозид В и глюкогиталоксин, которые имеют разные радикалы в С-16. Кроме карденолидов, найдены стероидные сапонины (дипхомин, гитонин, тигонин), флавоноиди (гликозиды апигенина и лютеолина), ароматические кислоты (оксибензойная, ванилиновая, n-кумаровая, кофейная, феруловая и др.).

R=H Дигітоксигенін
R=DT-O-DT-O-DT Дигітоксин
R=DT-O-DT-O-DT-O-Glu Пурпуреаглікозид А

R=H Гітоксигенін
R=DT-O-DT-O-DT Гітоксин
R=DT-O-DT-O-DT-O-Glu Пурпуреаглікозид В

Слайд 12

Биологическое действие и применение: Дигитоксин, гитоксин, кордигит применяются при хронической сердечной

недостаточности ІІ и ІІІ степени, которая сопровождается нарушением кровообращения. Действие этих препаратов наступает через 30 - 60 мин после употребления, терапевтический эффект длится от 8 до 24 ч.
Препараты наперстянки имеют свойство кумулироваться, т.е.накапливаться в организме, поэтому нужно сочетать их с препаратами других растений(ландыша, адониса, желтушника), которые не проявляют кумулятивных свойств.

R=H Гіталоксиногенін
R=DT-O-DT-O-DT Гіталоксин
R=DT-O-DT-O-DT-O-Glu Глюкогіталоксин

Слайд 13

Наперстянка Шерстистая – Digitalis lanata Ehrh.
Норичниковые – Scrophulariaceae.
Аптечное наименование: Листья наперстянки

шерстистой –
Folia Digitalis Lanate
Химический состав: Листья содержат около 30 карденолидов. Основными являются первичные гликозиды – ланатозиди А, В, С, D и Е. Близкие по строению к пурпуреагликозидам, они отличаются наличием ацетильной группы в молекуле дигитоксози. Биологическая активность сырья не менее чем 100 ЖЕД.

Слайд 14

Из других классов естественных соединений листья содержат флавоноиди (лютеолин,
скутелярин) и стероидные

сапонины.
R=H Дигітоксигенін R=H Гітоксигенін
R=DT-O-DT Дигітоксин R=DT-O-DT Гітоксин
R=DT-O-DT-O-AcDT Пурпуреаглікозид А R=DT-O-DT-O-AcDT Ацетілгітоксин
R=DT-O-DT-O-AcDT-O- Glu Лантозид А R=DT-O-DT-O-AcDT-O-Glu Лантозид В
Биологическое действие: Препараты наперстянки шерстистой имеют ряд преимуществ перед препаратами наперстянки пурпурной: быстрее действуют на сердце; имеют меньшие кумулятивные свойства и лучше переносятся больными. В медицинской практике применяются дигоксин, целанид, изоланид, ланикор, ланатозид, ланатозид С, в состав которого входит дигоксин а также новогаленовый препарат, который содержит сумму сердечных гликозидов наперстянки шерстистой.

Слайд 15

Химический состав: В семенах строфанта комбе содержание суммы
сердечных гликозидов составляет 8-10,

у строфантов щетинистого и привлекательного - 4- 8 %. Основные кардиогликозиды строфанта комбе и щетинистого: К-строфантозид (2-3 %), К- строфантин-β, цимарин, строфантидол, цимарол. Последние два имеют в С-10 положении метоксильную группу – СН2ОН. Главный гликозид строфанта привлекательного - G-cтрофантин или уабаин, (составляет до 90 % от суммы всех гликозидов). Кроме сердечных гликозидов, семена содержат сапонины, тригонелин, холин, ферменты и до 30 % жирного масла.

Строфант Комбе – Strophantus kombe
Строфант щетинистый Strophantus hyspidus
Строфант привлекательный Strophantus kombe gratus
Аптечное наименование: Семена Строфанта – Semina Strophanthi

Слайд 16

Биологическое действие: Используется при острой се сердечной недостаточности. Для лечения в

основном применяется строфантин-К (раствор в ампулах). Строфантин-G используют как стандарт при биологической оценке сырья и
препаратов. Как средства "скорой помощи" применяют такие инъекционные препараты: строфантин-K,, строфантин – G и ацетилстрофантин.

R=H К-строфантидин
R=Cym (цимароза) Цимарин
R=Cym-O-β-Glu К- строфантин - β
R=Cym-O-β-Glu-O-α-Glu К-строфантозид

G-Cтрофантин

Слайд 17

Адонис Весенний – Adonis Vernalis L.
Род Лютиковые - Ranunculaceae.
Аптечное наименование: Трава

Адониса весеннего – Herba Adonidis Ver
Химический состав: В траве содержатся сердечные гликозиды (0,7 %): адонитоксин, цимарин, К-строфантин-β (образуется при медленном сушении из цимарина) и др. Найдены также флавоноиди, сапонины, в
корнях - кумарины (вернадин и т.п.).

Слайд 18

Биологическое действие: Вместе с кардиотоническим действием, которое слабее чем в
строфанте и

наперстянке, препараты адониса успокаивают ЦНС. Настой травы адониса
входит в состав микстуры Бехтерева, которая содержит также натрия бромид, кодеин. Экстракт адониса сухой (выпускается 1:1 и 2:1) используют для изготовления таблеток и настоя. Таблетки адонис-бром, покрытые оболочкой, содержат: сухого экстракта адониса (1:1) - 0,25 или (2:1) - 0,125 г. Используется как успокоительное средство. Адонизид - новогаленовий препарат, который содержит сумму гликозидов адониса, входит в состав препарата кардиовален; адонизид сухой, кардиофит. В гомеопатии используется целое свежее растение при сердечной недостаточности с аритмией, сердцебиением, отеками, альбуминурией.

Адонітоксин

Слайд 19

Ландыш Обыкновенный – Convallaria majalis L.
Род Конвалевые - Convallariaceae.
Аптечное наименование: Трава

Конвалии – Herba Convallariae
Листья Конвалии – Folia Convallariae
Цветки Конвалии – Flores Convallariae

Грушанка круглолистная

Слайд 20

Химический состав: Все части растения содержат около 20 соединений карденолидной природы,

флавоноиды (производные кверцетина, кемпферола и лютеолина), кумарины, терпеноиды, стероидные сапонины. Основными сердечными гликозидами являются конвалотоксин, конвалотоксол, конвалозид. Биологическая активность – цветков – 200 ЛЕД, травы – 120 ЛЕД и листьев – 90 ЛЕД
К-Строфантидин
Биологическое действие: Настойка ландыша 1:10 на 70 % спирте (готовят из травы);
коргликон (сумма гликозидов из листьев ландыша); капли Зеленина, конвафлавин (содержит сумму флавоноидов травы ландыша Кейске) применяют как желчегонное средство и в составе литолитического препарата марелин.

R1 R2
Конвалотоксин CHO Rha
Конвалотоксол CH2OH Rha
Конвалозид CHO Rha-O-Glu

Слайд 21

Желтушник Седеющий – Erisimum Canescens
Род Крестоцветные - Brassicaceae.
Аптечное наименование: Трава Желтушника

Седеющего свежая –
Herba Erisimi Canescentis recens.
Химический состав: Сердечные гликозиды содержат все органы растения: семена и цветки (2-6 %), листья (1,0-1,5 %), стебли (0,5-0,7 %) и корни (до 0,2 %). Из травы и семян выделены эризимин, эризимозид, глюкоэризимозид, нейротоксин и прочие, агликоном которых является строфантидин. В семенах много (до 40 %) жирного масла. В траве и цветках содержатся флавоноиды.

Слайд 22

Биологическое действие: Препараты желтушника (эризимин) проявляют кардиотоническое, седативное и диуретическое действие.

Сок желтушника входит в состав комплексного препарата кардиовален. 1 мл которого содержит 45-50 ЖЕД.

R=H К-строфантидин
R=Dt Еризимін
R=Dt-O-β-Glu Еризимозид
R=Dt-O-β-Glu-O-β-Glu Глюкоеризимозид

Слайд 23

Морозник краснеющий и кавказский сем – Лютиковые Чемерник кавказський ЛРС – Корневища с корнями

Слайд 24

Химический состав
Корни и корневища морозника краснеющего содержат 0,1—0,2% гликозида сердечного действия

— корельборина-П, имеющего в агликоне шестичленное кольцо, а в качестве сахарного остатка — рамнозу и глюкозу.

Корельборин-П

Кардиостероиды

Содержание

Сердечные гликозиды - большая группа природных соединений, избирательно действующихна сердечную мышцу,

Особенности углеводного компонента в кардиогликозидахДезоксисахара (обеднены кислородом)D-Дигитоксоза D-Цимароза D-Дигиталоза D-ОлеандрозаУглеводный компонент

Связь химического строения кардиогликозидов с биологической активностьюСила биологического действия кардиогликозидов зависит

Качественные реакции1. На стероидное ядрор-ция Либермана – Бурхарда – сине-зеленое

2. Количественное определение Биологические методыБиологическую активность определяют на лаб. животных: котах, лягушках,

Фармакологические эффекты сердечных гликозидовВ терапевтических дозах:Положительное инотропное действие (усиление силы СС)Отрицательное

Особенности назначения сердечных гликозидов - доза насыщения - поддерживающая дозаПервая помощь

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯ СОДЕРЖАЩИЕ КАРДИЕНОЛИДЫ

Наперстянка Пурпурная – Digitalis purpurea L.Норичниковые – Scrophulariaceae.Аптечное наименование: Листья наперстянки