Молекулярные перегруппировки

Сентябрь 3, 2022

Главная
Алгебра
Молекулярные перегруппировки

Содержание

2. Молекулярные перегруппировки МОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ, химические реакции, в результате которых происходит изменение взаимного расположения атомов расположения атомов
3. Нуклеофильные или анионотропные Электрофильные или катионотропные Радикальные
4. Кольчато-цепные перегруппировки 6 σ-связей 5 σ-связей
5. Сигматропные перегруппировки – реакции в которых происходит миграция σ−связи, принадлежащей одной или нескольким сопряженным системам, в
6. Перегруппировка Вагнера-Меервейна
7. Скелетные перегруппировки
8. Стереохимические следствия перегруппировки Вагнера-Меервейна
9. G.I. Borodkin et al. Chem. Commun. 1979, 354 Сохранение конфигурации Обращение конфигурации
10. Пинаколиновая перегруппировка
11. Влияние условий реакции на путь
12. Ретропинаколиновая перегруппировка (обратное превращение)
13. Другие перегруппировки пинаколинового типа
14. Трансаннулярные перегруппировки
15. Бензиловая перегруппировка Специфический катализ гидроксид—ионом
16. Ацилоиновая перегруппировка
17. Перегруппировка Демьянова (расширение/сужение цикла)
18. Перегруппировка Вольфа
19. Перегруппировка Гофмана
20. Перегруппировка Курциуса
21. Перегруппировка Шмидта
22. Перегруппировка Лоссеня
23. Перегруппировка Кляйзена
24. Бензидиновая перегруппировка
25. Механизм бензидиновой перегруппировки
26. Полубензидиновая или семидиновая перегруппировка Если R – трудно отщепляемые заместители
28. Скачать презентацию

Слайд 2

Молекулярные перегруппировки
МОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ, химические реакции,
в результате которых происходит изменение взаимного

расположения атомов расположения атомов в молекуле, «мест» кратных связей
и их кратности; могут осуществляться с сохранением
атомного состава молекулы (изомеризация) или с его
изменением.

1) Межмолекулярные, когда мигрирующая группа или атом
полностью отделяется от молекулыи может
присоединяться к какому-либо атому другой такой же
молекулы;
2) Внутримолекулярные, когда мигрирующая группа
переходит от одного атома к другому в одной и той же
молекуле.
Вырожденные перегруппировки: в результате которых
образуются молекулы, идентичные по строению исходным.

Слайд 3

Нуклеофильные или анионотропные
Электрофильные или катионотропные
Радикальные

Слайд 4

Кольчато-цепные перегруппировки
6 σ-связей
5 σ-связей

Слайд 5

Сигматропные перегруппировки – реакции
в которых происходит миграция σ−связи,
принадлежащей одной или нескольким

сопряженным
системам, в новое положение внутри этой системы.

мигрирующая
связь

Слайд 6

Перегруппировка Вагнера-Меервейна

Слайд 7

Скелетные перегруппировки

Слайд 8

Стереохимические следствия
перегруппировки Вагнера-Меервейна

Слайд 9

G.I. Borodkin et al.
Chem. Commun.
1979, 354
Сохранение конфигурации
Обращение конфигурации

Слайд 10

Пинаколиновая перегруппировка

Слайд 11

Влияние условий реакции на путь

Слайд 12

Ретропинаколиновая перегруппировка
(обратное превращение)

Слайд 13

Другие перегруппировки пинаколинового
типа

Слайд 14

Трансаннулярные перегруппировки

Слайд 15

Бензиловая перегруппировка
Специфический катализ гидроксид—ионом

Слайд 16

Ацилоиновая перегруппировка

Слайд 17

Перегруппировка Демьянова
(расширение/сужение цикла)

Слайд 18

Перегруппировка Вольфа

Слайд 19

Перегруппировка Гофмана

Слайд 20

Перегруппировка Курциуса

Слайд 21

Перегруппировка Шмидта

Слайд 22

Перегруппировка Лоссеня

Слайд 23

Перегруппировка Кляйзена

Слайд 24

Бензидиновая перегруппировка

Слайд 25

Механизм бензидиновой перегруппировки

Слайд 26

Полубензидиновая или
семидиновая перегруппировка
Если R – трудно отщепляемые заместители