Органические производные угольной кислоты. барбитуровая и мочевая кислоты

Сентябрь 3, 2022

Главная
Алгебра
Органические производные угольной кислоты. барбитуровая и мочевая кислоты

Содержание

2. угольная кислота хлоругольная кислота фосген эфир хлоруголь- ной кислоты диалкил- карбонаты карбаминовая кислота уретаны (эфиры карбами-
3. Ф о с г е н Получение: СО + Сl2 hν СОCl2 Cвойства: СОCl2 СН3ОН -
4. М о ч е в и н а Химические свойства 1. Гидролиз (в организме: фермент -
5. 2. Реакция с азотистой кислотой – количествен- ное определение мочевины для удаления избытка HNO2 при диазотировании)
6. 4. Образование солей (мочевина - слабое основание) + HNO3 мононитрат мочевины 5. Образование уреидов (ацилирование мочевины
7. б) дикарбоновые кислоты щавелевая кислота + - 2Н2О парабановая кислота амид-имидольная таутомерия амидная форма имидольная форма
8. 2 + малоновая кислота - 2Н2О барбитуровая кислота 1 2 1- 2- амид-имидольная таутомерия 3 кето-енольная
9. Барбитураты (снотворные препараты) 5,5-диэтил- 5-этил-5-фенил- производные барбитуровой кислоты (веронал, барбитал) (люминал, фенобарбитал)
10. Пиримидиновые азотистые основания (входят в состав нуклеиновых кислот) 2,6-дигидроксипиримидин урацил У 2,6-дигидрокси-5-метил- пиримидин (5-метилурацил) тимин Т
11. Урацил Тимин
12. 2-гидрокси-6-амино- пиримидин цитозин Ц Пиримидиновые осно- вания при образовании нуклеиновых кислот соединяются с молеку- сахара посредством
13. Цитозин
14. Синтез мочевой кислоты (в лаборатории) [O] барбитуровая кислота + гидроксибарбитуровая кислота - 2Н2О мочевая кислота 2,6,8-тригидроксипурин
15. Мочевая кислота – слабая двухосновная кислота рКа1 = 5,75; рКа2 = 10,3 Нерастворимые соли мочевой кислоты
16. Пуриновые азотистые основания 6-аминопурин аденин А 2-амино-6-гидроксипурин гуанин Г (входят в состав нуклеиновых кислот)
17. Аденин Гуанин
18. Синтез мочевой кислоты А аденаза или HONO2 в организме [O] гипоксантин (6-гидроксипурин) ксантин (2,6-дигидроксипурин) [O] мочевая
19. Алкалоиды пуринового ряда (метилированные ксантины) 1,3-диметилксантин теофиллин (чай) 3,7-диметилксантин теобромин (какао)
20. 1,3,7-триметилксантин кофеин (кофе)
22. Скачать презентацию

Слайд 2

угольная
кислота
хлоругольная
кислота
фосген
эфир хлоруголь-
ной кислоты
диалкил-
карбонаты
карбаминовая
кислота
уретаны
(эфиры карбами-
новой кислоты)

снотворные

мочевина

Слайд 3

Ф о с г е н
Получение:
СО + Сl2
hν
СОCl2
Cвойства:
СОCl2
СН3ОН
- НСl
лакриматор
СН3ОН
- НСl
Сl2, hν
-

НСl

диметилкар-
бонат

дифосген (ОВ!)

(ОВ, 1915 г.)

метилуретан

2NН3

- NH4Сl

Слайд 4

М о ч е в и н а
Химические свойства
1. Гидролиз (в

организме: фермент - уреаза)

2Н2О

+ 2NH3

Применение:
а) удобрение с продолжительным сроком дейст-
вия (т.к. в почве гидролиз идет медленно);
б) добавка в корм скоту (образующийся аммиак –
источник белкового питания)

Слайд 5

2. Реакция с азотистой кислотой – количествен-
ное определение мочевины
для удаления

избытка HNO2 при диазотировании)

2H-O-N=O

- 2Н2О

2N2 + CO2 + Н2О

3. Разложение при нагревании

+

(используется

- NН3

биурет

Слайд 6

4. Образование солей (мочевина - слабое основание)
+ HNO3
мононитрат мочевины
5. Образование уреидов

(ацилирование мочевины
карбоновыми кислотами)

(используется для выделения мочевины из раствора)

а) монокарбоновые кислоты

+

- Н2О

уреид α-бромизовале-
риановой кислоты
(бромизовал, бромурал-
снотворное)

Слайд 7

б) дикарбоновые кислоты
щавелевая
кислота
+
- 2Н2О
парабановая
кислота
амид-имидольная
таутомерия
амидная
форма
имидольная
форма
1
2
3
4
5
(2,4-дигидрокси-
-5-кетоимидазол)
1

Слайд 8

2
+
малоновая кислота
- 2Н2О
барбитуровая кислота
1
2
1-
2-
амид-имидольная
таутомерия
3
кето-енольная таутомерия
3-
(2,4,6-тригидроксипиримидин)

Слайд 9

Барбитураты
(снотворные
препараты)
5,5-диэтил- 5-этил-5-фенил-
производные барбитуровой кислоты
(веронал, барбитал)
(люминал, фенобарбитал)

Слайд 10

Пиримидиновые азотистые основания
(входят в состав нуклеиновых кислот)
2,6-дигидроксипиримидин
урацил
У
2,6-дигидрокси-5-метил-
пиримидин (5-метилурацил)
тимин
Т

Слайд 11

Урацил
Тимин

Слайд 12

2-гидрокси-6-амино-
пиримидин
цитозин
Ц
Пиримидиновые осно-
вания при образовании
нуклеиновых кислот
соединяются с молеку-
сахара посредством
водорода у

N-3, а
пуриновые основания -
посредством водоро-
да у N-9.

Слайд 13

Цитозин

Слайд 14

Синтез мочевой кислоты
(в лаборатории)
[O]
барбитуровая
кислота
+
гидроксибарбитуровая
кислота
- 2Н2О
мочевая
кислота
2,6,8-тригидроксипурин

Слайд 15

Мочевая кислота – слабая двухосновная кислота
рКа1 = 5,75; рКа2 = 10,3

Нерастворимые соли мочевой кислоты
(например, ураты аммония и кислый урат натрия)
образуют мочевые камни и песок

Растворимые соли мочевой кислоты
(например, кислый урат лития) используются
для лечения болезней, сопровождающихся
отложением мочевой кислоты в организме,
например, подагры

Слайд 16

Пуриновые азотистые основания
6-аминопурин
аденин
А
2-амино-6-гидроксипурин
гуанин
Г
(входят в состав нуклеиновых кислот)

Слайд 17

Аденин
Гуанин

Слайд 18

Синтез мочевой кислоты
А
аденаза
или
HONO2
в организме
[O]
гипоксантин
(6-гидроксипурин)
ксантин
(2,6-дигидроксипурин)
[O]
мочевая
кислота
Г
гуаназа
или
HONO2
конечный
продукт

мета-
болизма пури-
нов в организ-
ме (0,5-1 г/сут)

Слайд 19

Алкалоиды пуринового ряда
(метилированные ксантины)
1,3-диметилксантин
теофиллин (чай)
3,7-диметилксантин
теобромин (какао)

Слайд 20

1,3,7-триметилксантин
кофеин (кофе)