Простые эфиры

Сентябрь 3, 2022

Главная
Алгебра
Простые эфиры

Содержание

2. Простые эфиры Низшие простые эфиры называют по радикально-функциональной номенклатуре Простые эфиры сложного строения рассматривают как алканы
3. Простые эфиры Физические свойства.
4. Простые эфиры Физические свойства Простые эфиры являются бесцветными жидкостями (кроме диметилового эфира, который в нормальных условиях
5. Простые эфиры Химические свойства Простые эфиры отличаются низкой реакционной способностью. Они устойчивы к действию сильных оснований,
6. Простые эфиры Основность Простые эфиры являются довольно слабыми основаниями и плохими нуклеофилами. Простые эфиры взаимодействуют с
7. Простые эфиры Расщепление галогеноводородными кислотами Разрыв связи углерод-кислород происходит только в жестких условиях – при нагревании
8. Простые эфиры Расщепление галогеноводородными кислотами
9. Простые эфиры Расщепление галогеноводородными кислотами Реакция протекает по механизму SN1 или SN2 в зависимости от строения
10. Простые эфиры Расщепление галогеноводородными кислотами Реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения
11. Простые эфиры Расщепление галогеноводородными кислотами Реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения
12. Простые эфиры Окисление кислородом воздуха. Пероксиды Простые эфиры на свету медленно окисляются кислородом воздуха с образованием
13. Простые эфиры Способы получения Межмолекулярная дегидратация спиртов. Вторичные и третичные спирты при нагревании в присутствии минеральных
14. Простые эфиры Способы получения Синтез Вильямсона - взаимодействие галогенпроизводных с алкоксидами и феноксидами В лабораторных условиях
15. Простые эфиры Способы получения При применении алкилтозилатов получение простых эфиров проходит еще более гладко Синтез Вильямсона
16. Простые эфиры Способы получения Синтез Вильямсона - взаимодействие галогенпроизводных с алкоксидами и феноксидами CH 3 Cl
17. Простые эфиры Способы получения Взаимодействие спиртов с алкенами. Действием спиртов на алкены в присутствии кислотных катализаторов
18. Циклические простые эфиры Основу названия этих соединений составляет наименование углеводорода, наличие кислородного мостика обозначают префиксом эпокси-.
19. Циклические простые эфиры
20. Циклические простые эфиры Химические свойства Трехчленные циклические эфиры представляют собой простые эфиры, но трехчленный цикл, подобно
21. Циклические простые эфиры Реакции, катализируемые кислотами Оксираны в присутствии кислот превращаются в ионы оксония, которые вступают
22. Циклические простые эфиры Реакции, катализируемые кислотами
23. Циклические простые эфиры Реакции раскрытия кольца непротонированной эпокиси Более сильный нуклеофильный характер реагента компенсирует более низкую
24. Циклические простые эфиры Четырехчленный циклический эфир – окись триметилэтилена (СН2)3О расщепляется труднее, чем окись этилена. Тетрагидрофуран
25. Циклические простые эфиры Алкены реагируют с галогенами в присутствии воды с образованием галогенгидринов, при обработке которых
26. Циклические простые эфиры Гидропероксиды карбоновых кислот (надкислоты) количественно превращают алкены в эпоксиды 2. Окисление алкенов гидропероксидами
28. Скачать презентацию

Слайд 2

Простые эфиры
Низшие простые эфиры называют по радикально-функциональной номенклатуре
Простые эфиры сложного

строения рассматривают как алканы или арены, в которых атом водорода замещен алкоксидной группой – алкоксиалканы или алкоксиарены

Для некоторых ароматических эфиров часто применяют и тривиальные названия

Слайд 3

Простые эфиры
Физические свойства.

Слайд 4

Простые эфиры
Физические свойства
Простые эфиры являются бесцветными жидкостями (кроме диметилового эфира,

который в нормальных условиях является газообразным) и имеют своеобразный запах.
Простые эфиры имеют более низкие температуры кипения, чем спирты, так как в эфирах отсутствуют межмолекулярные водородные связи. По той же причине простые эфиры (кроме диметилового эфира) плохо растворимы в воде.
Простые эфиры менее полярны, чем спирты, их дипольный момент составляет (4,0-4,3)∙10-30 Кл∙м.

Слайд 5

Простые эфиры
Химические свойства
Простые эфиры отличаются низкой реакционной способностью. Они устойчивы

к действию сильных оснований, восстановителей и разбавленных кислот. В частности, эфиры не вступают в реакции с NaOH/Н2О, CH3MgI, Na, LiAlH4. Химическая инертность простых эфиров обусловливает их широкое применение в качестве растворителей в химических реакциях.

Строение молекулы эфиров

Слабые основания
Слабые нуклеофилы

1)Реакции у атома кислорода
2)Реакции у α-углеродного атома
3)Реакции расщепления связи С-О

Слайд 6

Простые эфиры
Основность
Простые эфиры являются довольно слабыми основаниями и плохими нуклеофилами.

Простые эфиры взаимодействуют с концентрированной серной кислотой, превращаясь при низкой температуре в кристаллические оксониевые соли

Слайд 7

Простые эфиры
Расщепление галогеноводородными кислотами
Разрыв связи углерод-кислород происходит только в жестких

условиях – при нагревании с концентрированными галогеноводородными кислотами НХ:
HI > НВг > НСl
реакционная способность уменьшается

Условия реакции:
Конц. HBr, HI; 120-150 OC

Реакция представляет собой нуклеофильное замещение в протониро-ванном эфире, более реакционноспособном, чем нейтральная молекула эфира (сравните с реакцией замещения в спиртах).

Слайд 8

Простые эфиры
Расщепление галогеноводородными кислотами

Слайд 9

Простые эфиры
Расщепление галогеноводородными кислотами
Реакция протекает по механизму SN1 или SN2

в зависимости от строения алкильных групп. Реакции расщепления эфиров, содержащих первичные и вторичные алкильные группы, протекают по механизму SN2. Простые эфиры, содержащие третичную алкильную группу, расщепляются преимущественно по механизму SN1.
Расщепление эфира может протекать и одновременно по двум механизмам - SN1 и SN2, что приводит к смеси двух алкилгалогенидов и двух спиртов.
Расщепление арилалкиловых эфиров Ar-O-Alk всегда протекает только по связи ArO-Alk с образованием алкилгалогенида и фенола.

Слайд 10

Простые эфиры
Расщепление галогеноводородными кислотами
Реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения

Слайд 11

Простые эфиры
Расщепление галогеноводородными кислотами
Реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения

Слайд 12

Простые эфиры
Окисление кислородом воздуха. Пероксиды
Простые эфиры на свету медленно окисляются

кислородом воздуха с образованием гидропероксидов, которые со временем превращаются в полимерные пероксиды (автоокисление).
Гидропероксиды и пероксиды неустойчивы, легко взрываются. Поэтому перед применением эфиров в реакциях, в том числе, в качестве растворителей, их очищают от указанных примесей. В случае умеренного содержания пероксидов в эфире его энергично встряхивают с алюмогидридом лития или с водным раствором сульфата железа (II). При этом пероксиды разрушаются, а эфир становится пригодным для перегонки.

Слайд 13

Простые эфиры
Способы получения
Межмолекулярная дегидратация спиртов.
Вторичные и третичные спирты при нагревании в

присутствии минеральных кислот отщепляют воду, превращаясь в алкены.
В отличие от других вторичных и третичных спиртов изопропиловый спирт дает неплохой выход диизопропилового эфира.

Слайд 14

Простые эфиры
Способы получения
Синтез Вильямсона - взаимодействие галогенпроизводных с алкоксидами и феноксидами

В лабораторных условиях простые эфиры получают по реакции Вильямсона взаимодействием галогенпроизводных, способных вступать в реакции SN2, с алкоксид- и феноксид-ионами. Реакция с хорошим выходом протекает с галогенметанами и первичными галогеналканами. В случае вторичных галогеналканов реакция Вильямсона может быть осложнена побочной реакцией элиминирования

где R1 - первичный или вторичный алкил.

Слайд 15

Простые эфиры
Способы получения
При применении алкилтозилатов получение простых эфиров проходит еще более

гладко

Синтез Вильямсона - взаимодействие галогенпроизводных с алкоксидами и феноксидами

Слайд 16

Простые эфиры
Способы получения
Синтез Вильямсона - взаимодействие галогенпроизводных с алкоксидами и феноксидами

CH2

OCH

Очень хорошая

группа

уходящая

Быстро

Медленно

Слайд 17

Простые эфиры
Способы получения
Взаимодействие спиртов с алкенами.
Действием спиртов на алкены в присутствии

кислотных катализаторов в промышленности получают несимметричные простые эфиры (АE).

Слайд 18

Циклические простые эфиры
Основу названия этих соединений составляет наименование углеводорода, наличие кислородного

мостика обозначают префиксом эпокси-. Название такого эфира может быть образовано и как производное оксирана.

Оксираны или эпоксисоединения

эпоксиды

Слайд 19

Циклические простые эфиры

Слайд 20

Циклические простые эфиры
Химические свойства
Трехчленные циклические эфиры представляют собой простые эфиры,

но трехчленный цикл, подобно циклопропану, является сильно напряженным и легко раскрывается в мягких условиях. Поэтому они очень реакционноспособные соединения

Слайд 21

Циклические простые эфиры
Реакции, катализируемые кислотами
Оксираны в присутствии кислот превращаются в

ионы оксония, которые вступают в реакции замещения с большим количеством нуклеофильных реагентов

Механизм этой реакции не отличается от ранее рассмотренных реакций нуклеофильного замещения (SN2) за исключением того, что уходящая группа (кислород окисного кольца) является частью молекулы

Слайд 22

Циклические простые эфиры
Реакции, катализируемые кислотами

Слайд 23

Циклические простые эфиры
Реакции раскрытия кольца непротонированной эпокиси
Более сильный нуклеофильный характер

реагента компенсирует более низкую реакционную способность непротонированной эпокиси.

Слайд 24

Циклические простые эфиры
Четырехчленный циклический эфир – окись триметилэтилена (СН2)3О расщепляется труднее,

чем окись этилена. Тетрагидрофуран и 1, 4- диоксан представляет собой устойчивое соединение, которое часто используется в качестве растворителя

Слайд 25

Циклические простые эфиры
Алкены реагируют с галогенами в присутствии воды с образованием

галогенгидринов, при обработке которых щелочью образуется эпоксид.

Способы получения

Превращение галогенгидринов под действием
оснований

Слайд 26

Циклические простые эфиры
Гидропероксиды карбоновых кислот (надкислоты) количественно превращают алкены в эпоксиды

2. Окисление алкенов гидропероксидами (реакция Прилежаева)

Способы получения

Простые эфиры

Содержание

Простые эфирыНизшие простые эфиры называют по радикально-функциональной номенклатуре Простые эфиры сложного

Простые эфирыФизические свойства.

Простые эфирыФизические свойства Простые эфиры являются бесцветными жидкостями (кроме диметилового эфира,

Простые эфирыХимические свойства Простые эфиры отличаются низкой реакционной способностью. Они устойчивы

Простые эфирыОсновность Простые эфиры являются довольно слабыми основаниями и плохими нуклеофилами.

Простые эфирыРасщепление галогеноводородными кислотами Разрыв связи углерод-кислород происходит только в жестких

Простые эфирыРасщепление галогеноводородными кислотами

Простые эфирыРасщепление галогеноводородными кислотами Реакция протекает по механизму SN1 или SN2

Простые эфирыРасщепление галогеноводородными кислотами Реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения

Простые эфирыРасщепление галогеноводородными кислотами Реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения

Простые эфирыОкисление кислородом воздуха. Пероксиды Простые эфиры на свету медленно окисляются

Простые эфирыСпособы полученияМежмолекулярная дегидратация спиртов.Вторичные и третичные спирты при нагревании в

Простые эфирыСпособы полученияСинтез Вильямсона - взаимодействие галогенпроизводных с алкоксидами и феноксидами

Простые эфирыСпособы полученияПри применении алкилтозилатов получение простых эфиров проходит еще более

Простые эфирыСпособы полученияСинтез Вильямсона - взаимодействие галогенпроизводных с алкоксидами и феноксидами

Простые эфирыСпособы полученияВзаимодействие спиртов с алкенами.Действием спиртов на алкены в присутствии

Циклические простые эфирыОснову названия этих соединений составляет наименование углеводорода, наличие кислородного

Циклические простые эфиры

Циклические простые эфирыХимические свойства Трехчленные циклические эфиры представляют собой простые эфиры,

Циклические простые эфирыРеакции, катализируемые кислотами Оксираны в присутствии кислот превращаются в

Циклические простые эфирыРеакции, катализируемые кислотами

Циклические простые эфирыРеакции раскрытия кольца непротонированной эпокиси Более сильный нуклеофильный характер

Циклические простые эфирыЧетырехчленный циклический эфир – окись триметилэтилена (СН2)3О расщепляется труднее,

Циклические простые эфирыАлкены реагируют с галогенами в присутствии воды с образованием

Циклические простые эфирыГидропероксиды карбоновых кислот (надкислоты) количественно превращают алкены в эпоксиды

Похожие презентации

Простые эфиры
Низшие простые эфиры называют по радикально-функциональной номенклатуре
Простые эфиры сложного

Простые эфиры
Физические свойства.

Простые эфиры
Физические свойства
Простые эфиры являются бесцветными жидкостями (кроме диметилового эфира,

Простые эфиры
Химические свойства
Простые эфиры отличаются низкой реакционной способностью. Они устойчивы

Простые эфиры
Основность
Простые эфиры являются довольно слабыми основаниями и плохими нуклеофилами.

Простые эфиры
Расщепление галогеноводородными кислотами
Разрыв связи углерод-кислород происходит только в жестких

Простые эфиры
Расщепление галогеноводородными кислотами

Простые эфиры
Расщепление галогеноводородными кислотами
Реакция протекает по механизму SN1 или SN2

Простые эфиры
Расщепление галогеноводородными кислотами
Реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения

Простые эфиры
Расщепление галогеноводородными кислотами
Реакции мономолекулярного нуклеофильного замещения

Простые эфиры
Окисление кислородом воздуха. Пероксиды
Простые эфиры на свету медленно окисляются

Простые эфиры
Способы получения
Межмолекулярная дегидратация спиртов.
Вторичные и третичные спирты при нагревании в

Простые эфиры
Способы получения
Синтез Вильямсона - взаимодействие галогенпроизводных с алкоксидами и феноксидами

Простые эфиры
Способы получения
При применении алкилтозилатов получение простых эфиров проходит еще более

Простые эфиры
Способы получения
Синтез Вильямсона - взаимодействие галогенпроизводных с алкоксидами и феноксидами

Простые эфиры
Способы получения
Взаимодействие спиртов с алкенами.
Действием спиртов на алкены в присутствии

Циклические простые эфиры
Основу названия этих соединений составляет наименование углеводорода, наличие кислородного

Циклические простые эфиры
Химические свойства
Трехчленные циклические эфиры представляют собой простые эфиры,

Циклические простые эфиры
Реакции, катализируемые кислотами
Оксираны в присутствии кислот превращаются в

Циклические простые эфиры
Реакции, катализируемые кислотами

Циклические простые эфиры
Реакции раскрытия кольца непротонированной эпокиси
Более сильный нуклеофильный характер

Циклические простые эфиры
Четырехчленный циклический эфир – окись триметилэтилена (СН2)3О расщепляется труднее,

Циклические простые эфиры
Алкены реагируют с галогенами в присутствии воды с образованием

Циклические простые эфиры
Гидропероксиды карбоновых кислот (надкислоты) количественно превращают алкены в эпоксиды