Реакция нуклеофильного замещения

Сентябрь 2, 2022

Главная
Алгебра
Реакция нуклеофильного замещения

Содержание

2. ПЛАН 9.1 Классификация и номенклатура карбоновых кислот 9.2. Электронное и пространственное строение карбоксильной группы 9.3 Реакции
3. Предельные одноосновные карбоновые кислоты Метановая кислота Муравьиная кислота 9.1 Классификация и номенклатура карбоновых кислот
4. Пропановая кислота Пропионовая кислота Этановая кислота Уксусная кислота
5. Бутановая кислота Масляная кислота Пентановая кислота Валериановая кислота
6. Гексановая кислота Капроновая кислота Козы являются источником капроновой, каприловой и каприновой кислот: CH3(CH2)nCOOH n = 4,
7. Пальмитиновая кислота Маргариновая кислота Стеариновая кислота
8. ДВУХОСНОВНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ Этандиовая кислота Щавелевая кислота Пропандиовая кислота Малоновая кислота
9. Пентандиовая Глутаровая кислота Бутандиовая кислота Янтарная кислота
10. Непредельные одноосновные кислоты
11. Линолевая кислота Олеинолевая кислота
12. Линоленовая кислота Арахидоновая кислота
13. АРОМАТИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ
15. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ДВУХОСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ
16. Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп, взаимно влияющих друг на друга, что приводит к
17. Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот
18. Характеристика реакционной способности карбоновых кислот: •У карбоновых кислот повышены основные свойства атома кислорода по сравнению с
19. •У карбоновых кислот частичный положительный заряд на карбоксильном атоме углерода меньше, чем в оксосоединениях, т.е. кислоты
20. • За счет одновременного наличия и кислотных и основных центров, карбоновые кислоты способны к ассоциации,существуют в
21. Реакционная способность производных карбоновых кислот в реакциях SN Уменьшение реакционной способности
22. 9.3 Реакции нуклеофильного замещения (SN), их роль Реакции SN характерны для карбоновых кислот и их функциональных
23. СХЕМА МЕХАНИЗМА РЕАКЦИЙ S N У АТОМА УГЛЕРОДА В SР2 ГИБРИДИЗАЦИИ
24. Реакция протекает при наличии сильного нуклеофила Y- и хорошо уходящей группы Х- Увеличение реакционной способности карбоновых
25. Наличие катализатора приводит к усилению электрофильного центра
26. ПРИМЕРЫ РЕАКЦИЙ SN В РЯДУ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
28. Схема реакции этерификации
29. Механизм реакции этерификации
31. Реакция этерификации протекает в присутствии минеральных кислот, т.к. спирт является слабым нуклеофилом. Все стадии обратимы, поэтому
32. Схема реакции кислотного гидролиза сложного эфира
33. Механизм реакции кислотного гидролиза
35. В щелочной среде гидролиз необратим, причиной этого является образование в щелочной среде стабильного ацилат-иона
36. Схема реакции щелочного гидролиза сложного эфира
37. Механизм реакции щелочного гидролиза сложного эфира
38. Для практического получения сложных эфиров обычно используют реакцию ацилирования спиртов галогенангидридами или ангидридами кислот, при этом
39. Сложными эфирами являются жиры и липиды, в образовании которых принимают участие многоатомные спирты и ВЖК
40. ОБЩАЯ ФОРМУЛА НЕЙТРАЛЬНОГО ЖИРА
41. Многие лекарственные препараты являются сложными эфирами. Поэтому всегда следует учитывать возможность их гидролиза в кислой среде
43. Аспирин использовали при лечении зубной, головной боли и артритов на протяжении 100 лет. Но только в
44. Схема реакции гидролиза аспирина
45. Сложные тиоэфиры наряду со сложными эфирами являются наиболее распространенными в природе производными карбоновых кислот. В организме
46. Ацетил КоА
47. Таким образом осуществляется превращение холина в ацетилхолин – нейромедиатор, посредник при передаче нервного импульса
48. Схема превращения холина в ацетилхолин
50. При передаче нервного импульса ацетилхолин синтезируется в окончаниях нервных волокон и мигрирует к белковому рецептору следующей
51. Схемы реакций декарбоксилирования Реакции декарбоксилирования карбоновых кислот – энергетически выгодный процесс Декарбоксилирование характерно для кислот у
52. Декарбоксилирование двухосновных кислот
54. При декарбоксилировании янтарной и глутаровой кислот происходит образование циклических ангидридов, что обусловлено образованием пяти- или шестичленных
56. В биологических системах реакции декарбоксилирования протекают с участием ферментов – декарбоксилаз Декарбоксилирование аминокислот приводит к образованию
57. Схема реакции декарбоксилирования in vivo
58. В насыщенных алифатических кислотах в результате ЭА-влияния карбоксильной группы появляется СН - кислотный центр у α-углеродного
59. Реакции СН-кислотного центра Галогенирование
61. Скачать презентацию

Слайд 2

ПЛАН
9.1 Классификация и номенклатура карбоновых кислот
9.2. Электронное и пространственное строение карбоксильной

группы
9.3 Реакции нуклеофильного замещения (SN), их роль

Слайд 3

Предельные одноосновные карбоновые кислоты
Метановая кислота Муравьиная кислота

9.1 Классификация и номенклатура

карбоновых кислот

Слайд 4

Пропановая кислота
Пропионовая кислота
Этановая кислота Уксусная кислота

Слайд 5

Бутановая кислота
Масляная кислота
Пентановая кислота
Валериановая кислота

Слайд 6

Гексановая кислота
Капроновая кислота
Козы являются источником капроновой, каприловой и каприновой кислот: CH3(CH2)nCOOH

n = 4, 6, 8

Слайд 7

Пальмитиновая кислота
Маргариновая кислота
Стеариновая кислота

Слайд 8

ДВУХОСНОВНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ
Этандиовая кислота
Щавелевая кислота
Пропандиовая кислота
Малоновая кислота

Слайд 9

Пентандиовая
Глутаровая кислота
Бутандиовая кислота
Янтарная кислота

Слайд 10

Непредельные одноосновные кислоты

Слайд 11

Линолевая кислота
Олеинолевая кислота

Слайд 12

Линоленовая кислота
Арахидоновая кислота

Слайд 13

АРОМАТИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ

Слайд 14

Слайд 15

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ДВУХОСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ

Слайд 16

Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп, взаимно влияющих

друг на друга, что приводит к новому качеству

9.2. Электронное и пространственное строение карбоксильной группы

Слайд 17

Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот

Слайд 18

Характеристика реакционной способности карбоновых кислот:
•У карбоновых кислот повышены основные свойства атома

кислорода по сравнению с оксосоединениями;
•За счет р,π-сопряжения в кар-боксильной группе кислотность по сравнению со спиртами сильно повышена;

Слайд 19

•У карбоновых кислот частичный положительный заряд на карбоксильном атоме углерода

меньше, чем в оксосоединениях, т.е. кислоты менее активны к восприятию атаки нуклеофильным реагентом, поэтому для кислот характерны реакции SN, а не AN, как для оксосоединений

Слайд 20

• За счет одновременного наличия и кислотных и основных центров, карбоновые

кислоты способны к ассоциации,существуют в виде димеров

Слайд 21

Реакционная способность производных карбоновых кислот в реакциях SN
Уменьшение реакционной способности

Слайд 22

9.3 Реакции нуклеофильного замещения (SN), их роль
Реакции SN характерны для карбоновых

кислот и их функциональных производных, что обусловлено полярностью связи С - Х Х - ОН; -Наl; ОR; -OCOR; -NH2

Слайд 23

СХЕМА МЕХАНИЗМА РЕАКЦИЙ S N У АТОМА УГЛЕРОДА В SР2 ГИБРИДИЗАЦИИ

Слайд 24

Реакция протекает при наличии сильного нуклеофила Y- и хорошо уходящей

группы Х- Увеличение реакционной способности карбоновых кислот в SN реакциях осуществляется путем повышения электрофильности атома углерода карбоксильной группы, что достигается либо использованием кислотного катализа, либо введением в карбоксильную группу более сильных электроноакцепторов, чем ОН-группа, например галогена

Слайд 25

Наличие катализатора приводит к усилению электрофильного центра

Слайд 26

ПРИМЕРЫ РЕАКЦИЙ SN В РЯДУ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Слайд 27

Слайд 28

Схема реакции этерификации

Слайд 29

Механизм реакции этерификации

Слайд 30

Слайд 31

Реакция этерификации протекает в присутствии минеральных кислот, т.к. спирт является слабым

нуклеофилом. Все стадии обратимы, поэтому образующиеся сложные эфиры являются нестойкими соединениями и гидролизуются в кислой среде

Слайд 32

Схема реакции кислотного гидролиза сложного эфира

Слайд 33

Механизм реакции кислотного гидролиза

Слайд 34

Слайд 35

В щелочной среде гидролиз необратим, причиной этого является образование в щелочной

среде стабильного ацилат-иона

Слайд 36

Схема реакции щелочного гидролиза сложного эфира

Слайд 37

Механизм реакции щелочного гидролиза сложного эфира

Слайд 38

Для практического получения сложных эфиров обычно используют реакцию ацилирования спиртов

галогенангидридами или ангидридами кислот, при этом выход эфиров составляет от 60 до 80 % ( в отличие от ацилирования кислотами, где выход составляет приблизительно 30 – 40 %)

Слайд 39

Сложными эфирами являются жиры и липиды, в образовании которых принимают участие

многоатомные спирты и

ВЖК

Слайд 40

ОБЩАЯ ФОРМУЛА НЕЙТРАЛЬНОГО ЖИРА

Слайд 41

Многие лекарственные препараты являются сложными эфирами. Поэтому всегда следует учитывать

возможность их гидролиза в кислой среде желудка и щелочной – кишечника

Слайд 42

Слайд 43

Аспирин использовали при лечении зубной, головной боли и артритов на протяжении

100 лет. Но только в 1969 Джон Вейн пояснил механизм его действия

Слайд 44

Схема реакции гидролиза аспирина

Слайд 45

Сложные тиоэфиры наряду со сложными эфирами являются наиболее распространенными в природе

производными карбоновых кислот. В организме таким представителем биологически-активных тиоэфиров является ацетил КоА

Слайд 46

Ацетил КоА

Слайд 47

Таким образом осуществляется превращение холина в ацетилхолин – нейромедиатор, посредник при

передаче нервного импульса

Слайд 48

Схема превращения холина в ацетилхолин

Слайд 49

Слайд 50

При передаче нервного импульса ацетилхолин синтезируется в окончаниях нервных волокон и

мигрирует к белковому рецептору следующей нервной клетки. Связывание ацетилхолина с белковым рецептором является причиной передачи сигнала далее, а ацетилхолин гидролизуется, оставляя клетку готовой для приема следующего сигнала

Слайд 51

Схемы реакций декарбоксилирования
Реакции декарбоксилирования карбоновых кислот – энергетически выгодный процесс Декарбоксилирование

характерно для кислот у которых в α-положении имеется электроноакцепторный заместитель

Слайд 52

Декарбоксилирование двухосновных кислот

Слайд 53

Слайд 54

При декарбоксилировании янтарной и глутаровой кислот происходит образование циклических ангидридов, что

обусловлено образованием пяти- или шестичленных гетероциклов, имеющих устойчивые конформации "полукресла” и “кресла”

Слайд 55

Слайд 56

В биологических системах реакции декарбоксилирования протекают с участием ферментов – декарбоксилаз

Декарбоксилирование аминокислот приводит к образованию биогенных аминов

Слайд 57

Схема реакции декарбоксилирования in vivo

Слайд 58

В насыщенных алифатических кислотах в результате ЭА-влияния карбоксильной группы появляется

СН - кислотный центр у α-углеродного атома

Слайд 59