Одноатомные спирты

Август 28, 2022

Главная
Химия
Одноатомные спирты

Содержание

2. СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ Спиртами называются соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (–ОН), связанных с углеводородным
3. Физические свойства Низшие спирты (до С12) – жидкости, температуры кипения которых значительно выше, чем у соответствующих
4. Таблица. Физические свойства спиртов и фенолов
5. Одноатомные спирты Изомерия Изомерия углеродного радикала (начиная с C4H9OH). Изомерия положения гидроксильной группы, (начиная с С3Н7ОН).
6. Получение В промышленности. Метанол синтезируют из синтез-газа на катализаторе (ZnO, Сu) при 250C и давлении 5-10
7. В лаборатории. Гидратация алкенов (согласно правилу В.В. Марковникова): СH3–СH=CH2 + H2O ––H+ СH3–CH– СH3 I OH
8. Восстановление карбонильных соединений: Альдегиды образуют первичные спирты, а кетоны – вторичные. O II СH3–СH2 – C
9. Химические свойства Свойства спиртов ROH определяются наличием полярных связей O-–H+ и C+–O-, и неподеленных электронных пар
10. Реакции с разрывом связи RO–H Спирты реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами, образуя солеобразные соединения –
11. Реакция этерификации Взаимодействие с органическими кислотами приводит к образованию сложных эфиров. O O II II CH3–C--OH
12. Реакции с разрывом связи R–OH. С галогеноводородами: R–OH + HBr  R–Br + H2O С концентрированной
13. Реакции окисления Спирты горят: 2С3H7ОH + 9O2  6СO2 + 8H2O При действии окислителей: первичные спирты
14. Третичные спирты устойчивы к действию окислителей.
15. Дегидратация Внутримолекулярная дегидратация приводит к образованию алкенов CH3–CH2–OH ––t>140C,H2SO4 CH2=CH2 + H2O При отщеплении воды от
17. Скачать презентацию

Слайд 2

СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ
Спиртами называются соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп

(–ОН), связанных с углеводородным радикалом. Вещества, у которых гидроксил находится непосредственно у бензольного кольца, называются фенолами.
В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делят на одно-, двух- и трёхатомные.
В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают спирты: первичные R–CH2–OH, вторичные R и третичные R
I I CH–OH, R’ - C–OH I I R’ R’’

Слайд 3

Физические свойства
Низшие спирты (до С12) – жидкости, температуры кипения которых значительно

выше, чем у соответствующих алканов из-за образования водородных связей за счёт полярной связи О–Н
O–H ….. :O–H …… I I R R
Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях; с увеличением молекулярной массы растворимость спиртов в воде уменьшается.

Слайд 4

Таблица. Физические свойства спиртов и фенолов

Слайд 5

Одноатомные спирты
Изомерия
Изомерия углеродного радикала (начиная с C4H9OH).
Изомерия положения гидроксильной группы, (начиная

с С3Н7ОН).
Межклассовая изомерия с простыми эфирами (СН3–СН2–ОН и СН3–О–СН3).
Название спиртов включает в себя наименование соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ол (положение гидроксильной группы указывают цифрой) или к названию углеводородного радикала добавляется слово "спирт"; также часто встречаются тривиальные (бытовые) названия:
СН3–ОН – метанол, метиловый спирт; СН3–СН2–ОН – этанол, этиловый спирт; СН3–СН–СН3 – пропанол-2, изопропиловый спирт. I OH

Слайд 6

Получение
В промышленности.
Метанол синтезируют из синтез-газа на катализаторе (ZnO, Сu) при 250C

и давлении 5-10 МПа:
СО + 2Н2  СН3ОН
Ранее метанол получали сухой перегонкой древесины без доступа воздуха.
Этанол получают:
гидратацией этилена (Н3РО4; 280C; 8 МПа)
СН2=СН2 + Н2О  СН3–СН2–ОН
брожением крахмала (или целлюлозы):
крахмал  С6Н12О6(глюкоза) ––ферменты 2С2Н5ОН + 2СО2 (источник крахмала – зерно, картофель)

Слайд 7

В лаборатории.
Гидратация алкенов (согласно правилу В.В. Марковникова):
СH3–СH=CH2 + H2O ––H+ СH3–CH–

СH3 I OH
Гидролиз галогенопроизводных углеводородов:
СH3–СH2–Br + H2O  СH3–CH2–OH + HBr
Чтобы сдвинуть равновесие вправо, добавляют щёлочь, которая связывает образующийся HBr.

Слайд 8

Восстановление карбонильных соединений:
Альдегиды образуют первичные спирты, а кетоны – вторичные.
O

II
СH3–СH2 – C ––2[H] СH3–CH2CH2–OH
I H
СH3-- C --CH3 ––2[H] CH3--CH--СH3
II I O OH

Слайд 9

Химические свойства
Свойства спиртов ROH определяются наличием полярных связей O-–H+ и C+–O-,

и неподеленных электронных пар на атоме кислорода.
При реакции спиртов возможно разрушение одной из двух связей: C–OH (с отщеплением гидроксильной группы) или O–H (с отщеплением водорода). Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена OH или H, или элиминирование (отщепление), когда образуется двойная связь. На реакционную способность спиртов большое влияние оказывает строение радикалов, связанных с гидроксильной группой.

Слайд 10

Реакции с разрывом связи RO–H
Спирты реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами,

образуя солеобразные соединения – алкоголяты. Со щелочами спирты не взаимодействуют.
2СH3CH2CH2OH + 2Na  2СH3CH2CH2ONa + H2
2СH3CH2OH + Сa  (СH3CH2O)2Ca + H2
В присутствии воды алкоголяты гидролизуются:
(СH3)3С–OK + H2O  (СH3)3C–OH + KOH
Это означает, что спирты – более слабые кислоты, чем вода.

Слайд 11

Реакция этерификации
Взаимодействие с органическими кислотами приводит к образованию сложных эфиров.
O

O
II II
CH3–C--OH + H --OC2H5 H2SO4 CH3–C–O–C2H5 + H2O (уксусноэтиловый эфир (этилацетат))
В общем виде:
O O II H+ II
R–C--OH + H--OR’  R–C–O–R’ + H2O

Слайд 12

Реакции с разрывом связи R–OH.
С галогеноводородами:
R–OH + HBr  R–Br +

H2O
С концентрированной серной кислотой:
C2H5O--H + H–O O C2H5O O
\ // \ //
S  S (этилсерная кислота) + H2O
/ \\ / \\
H–O O H–O O
C2H5–O O C2H5O O
\ // \ //
S  S (диэтилсерная кислота(диэтилсульфат)) + H2O
/ \\ / \\
C2H5O-H+ H–O O C2H5O O

Слайд 13

Реакции окисления
Спирты горят:
2С3H7ОH + 9O2  6СO2 + 8H2O
При действии окислителей:
первичные

спирты превращаются в альдегиды (или в карбоновые кислоты)

Слайд 14

Третичные спирты устойчивы к действию окислителей.

Слайд 15

Дегидратация
Внутримолекулярная дегидратация приводит к образованию алкенов
CH3–CH2–OH ––t>140C,H2SO4 CH2=CH2 + H2O
При отщеплении

воды от молекул вторичных и третичных спиртов атом водорода отрывается от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода; образующийся алкен содержит наибольшее число заместителей при двойной связи (правило Зайцева).

Одноатомные спирты

Содержание

СПИРТЫ И ФЕНОЛЫСпиртами называются соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп

Физические свойстваНизшие спирты (до С12) – жидкости, температуры кипения которых значительно

Таблица. Физические свойства спиртов и фенолов

Одноатомные спиртыИзомерияИзомерия углеродного радикала (начиная с C4H9OH).Изомерия положения гидроксильной группы, (начиная

ПолучениеВ промышленности.Метанол синтезируют из синтез-газа на катализаторе (ZnO, Сu) при 250C

В лаборатории.Гидратация алкенов (согласно правилу В.В. Марковникова):СH3–СH=CH2 + H2O ––H+ СH3–CH–

Восстановление карбонильных соединений:Альдегиды образуют первичные спирты, а кетоны – вторичные. O

Химические свойстваСвойства спиртов ROH определяются наличием полярных связей O-–H+ и C+–O-,

Реакции с разрывом связи RO–HСпирты реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами,

Реакция этерификацииВзаимодействие с органическими кислотами приводит к образованию сложных эфиров. O

Реакции с разрывом связи R–OH.С галогеноводородами: R–OH + HBr  R–Br +

Реакции окисленияСпирты горят:2С3H7ОH + 9O2  6СO2 + 8H2O При действии окислителей:первичные