Альдегиды и кетоны

Содержание

Слайд 2

Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения) Карбонильная группа Карбонильный углерод находится в

Альдегиды и кетоны
(карбонильные соединения)

Карбонильная группа

Карбонильный углерод находится в состоянии sp2-гибридизации
Связь

С-О полярная D = 2.3-2.8 Д

δ+

δ-

Слайд 3

2-метилундеканаль Номенклатура метаналь этаналь пропанон (формальдегид) (ацетальдегид) (ацетон) циклогексанкарбальдегид транс-4-гидроксицикло-гексанкарбальдегид 1-циклогексилэтанон бензальдегид ацетофенон бензофенон ? 3-(4-гидроксифенил)бутан-2-он

2-метилундеканаль

Номенклатура

метаналь этаналь пропанон
(формальдегид) (ацетальдегид) (ацетон)

циклогексанкарбальдегид
транс-4-гидроксицикло-гексанкарбальдегид
1-циклогексилэтанон

бензальдегид
ацетофенон
бензофенон

?

3-(4-гидроксифенил)бутан-2-он

Слайд 4

Синтез альдегидов и кетонов. Это мы уже знаем!

Синтез альдегидов и кетонов. Это мы уже знаем!

Слайд 5

Реакции альдегидов и кетонов 1. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе:

Реакции альдегидов и кетонов

1. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе:

2б. Реакции

СН-кислот

2а. Кето-енольная таутомерия

Слайд 6

Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе Это мы уже знаем!

Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

Это мы уже знаем!

Слайд 7

Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

Слайд 8

Получение ацеталей используется в качестве защиты альдегидной группы Какой синтетический прием

Получение ацеталей используется в качестве защиты альдегидной группы

Какой синтетический прием необходимо

применить для синтеза молекулы
5-гидрокси-5-фенилпентаналя?
2. Какие дополнительные синтетические процедуры необходимо провести с исходными веществами, чтобы «подготовить» их для основной реакции?

Защита альдегидной группы

Получение реактива Гриньяра

Образование целевого спирта
и снятие защиты

Слайд 9

Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

Слайд 10

5. Присоединение производных аммиака Используется для идентификации карбонильных соединений Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

5. Присоединение производных аммиака

Используется для идентификации карбонильных
соединений

Реакции нуклеофильного присоединения

по карбонильной группе
Слайд 11

Слайд 12

Кето-енольная таутомерия Енолизация – процесс перехода от кето-формы к енольной (частный

Кето-енольная таутомерия

Енолизация – процесс перехода от
кето-формы к енольной
(частный

случай таутомерии)

Енолизация может катализироваться как кислотами, так и основаниями

Галогенирование кетонов

Слайд 13

Кето-енольная таутомерия Качественная реакция на ацильную группу Тпл. 119-121°С Галоформная реакция

Кето-енольная таутомерия

Качественная реакция
на ацильную группу

Тпл. 119-121°С

Галоформная реакция

Слайд 14