Карбоновые кислоты и их функциональные производные

Якоб Йорданс «Пир Клеопатры» 1653

“Она … опустила жемчужину в

Классификация

Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу —СООН.

Классификация

Монокарбоновые кислоты
Номенклатура и изомерия

Монокарбоновые кислоты
Номенклатура и изомерия

этановая кислота

бутановая кислота

2-метилпропановая кислота

Монокарбоновые кислоты
Номенклатура и изомерия

2-метилбензойная кислота

3-метилбензойная кислота

4-метилбензойная кислота

Монокарбоновые кислоты
Номенклатура и изомерия

2-метилциклогексан-
карбоновая кислота

3-метилциклогексан-
карбоновая кислота

4-метилциклогексан-
карбоновая кислота

Монокарбоновые кислоты
Номенклатура и изомерия

Систематические и тривиальные названия монокарбоновых кислот С1-С10

Монокарбоновые кислоты
Способы получения

Получение из первичных спиртов и альдегидов

Монокарбоновые кислоты
Способы получения

Получение из гомологов бензола

Монокарбоновые кислоты
Способы получения

Получение из алканов

Получение из нитрилов (цианидов)

Монокарбоновые кислоты
Физические свойства

Монокарбоновые кислоты
Физические свойства

димерный ассоциат уксусной кислоты

линейный ассоциат муравьиной кислоты

Монокарбоновые кислоты
Химические свойства

В карбоновых кислотах выделяют следующие
реакционные центры:

1 – основный,

Монокарбоновые кислоты
Химические свойства

Монокарбоновые кислоты
Химические свойства

Кислотные свойства

Монокарбоновые кислоты
Химические свойства

Кислотные свойства

уксусная кислота 4,76

монохлоруксусная кислота 2,85

дихлоруксусная кислота 1,25

трихлоруксусная кислота 0,66

pKa

Монокарбоновые кислоты
Химические свойства

Кислотные свойства

α-хлормасляная кислота 2,84

pKa

β-хлормасляная кислота 4,06

γ-хлормасляная кислота 4,52

масляная

Монокарбоновые кислоты
Химические свойства

Кислотные свойства

Номенклатура: От названия кислоты отнять

Монокарбоновые кислоты
Химические свойства

Реакции нуклеофильного замещения

Реакция этерификации

Монокарбоновые кислоты
Химические свойства

Реакции нуклеофильного замещения

Реакция этерификации

Монокарбоновые кислоты
Химические свойства

Реакции нуклеофильного замещения

Реакция этерификации

Монокарбоновые кислоты
Химические свойства

Реакции нуклеофильного замещения

Реакция этерификации

Монокарбоновые кислоты
Химические свойства

Реакции нуклеофильного замещения

Образование галогенангидридов

Монокарбоновые кислоты
Химические свойства

Реакции нуклеофильного замещения

Образование ангидридов кислот

Монокарбоновые кислоты
Химические свойства

Реакции нуклеофильного замещения

Образование ангидридов кислот

Монокарбоновые кислоты
Химические свойства

Реакции нуклеофильного замещения

Образование амидов

Монокарбоновые кислоты
Функциональные производные карбоновых кислот

хлорангидрид

сложный эфир

амид

ангидрид

Монокарбоновые кислоты
Функциональные производные карбоновых кислот

Монокарбоновые кислоты
Сложные эфиры

Сложные эфиры — это функциональные производные карбоновых кислот, в

Монокарбоновые кислоты
Сложные эфиры

Монокарбоновые кислоты
Сложные эфиры

Монокарбоновые кислоты
Сложные эфиры

Монокарбоновые кислоты
Сложные эфиры

Монокарбоновые кислоты
Сложные эфиры

Монокарбоновые кислоты
Амиды

Амиды — это функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная

Монокарбоновые кислоты
Амиды

Монокарбоновые кислоты
Амиды

N-метилбутанамид

пропанамид

Монокарбоновые кислоты
Амиды

Монокарбоновые кислоты
Амиды

Монокарбоновые кислоты
Ацилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот

Монокарбоновые кислоты
Ацилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот

Монокарбоновые кислоты
Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот

Галогенирование насыщенных алифатических кислот

Монокарбоновые кислоты
Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот

Реакции электрофильного присоединения к

Монокарбоновые кислоты
Реакции с участием радикалов монокарбоновых кислот

Реакции электрофильного замещения в

Дикарбоновые кислоты
Номенклатура, изомерия и физические свойства

Дикарбоновые кислоты
Номенклатура, изомерия и физические свойства

Дикарбоновые кислоты
Номенклатура, изомерия и физические свойства

Бензол-
1,2-дикарбоновая
(фталевая кислота)

Бензол-
1,3-дикарбоновая
(изофталевая кислота)

Бензол-
1,4-дикарбоновая
(терефталевая кислота)

Дикарбоновые кислоты
Химические свойства

Кислотные свойства

Дикарбоновые кислоты
Химические свойства

Кислотные свойства

Дикарбоновые кислоты
Химические свойства

Реакции нуклеофильного замещения

Дикарбоновые кислоты
Химические свойства

Специфические реакции дикарбоновых кислот

Дикарбоновые кислоты
Химические свойства

Специфические реакции дикарбоновых кислот

Гидроксикислоты
Классификация

Гидроксикислоты содержат в молекуле одновременно карбоксильную и гидроксильную группы

В зависимости

Гидроксикислоты
Номенклатура и изомерия

2-гидроксипропановая (молочная) кислота

3-гидроксипропановая кислота

4-гидроксибутановая кислота

Гидроксикислоты
Способы получения

Получение из галогенозамещенных карбоновых кислот

Получение из α-гидроксинитрилов

Гидроксикислоты
Химические свойства

Взаимодействие со щелочами

Взаимодействие со спиртами

Гидроксикислоты
Химические свойства

Взаимодействие с галогенидами фосфора

Гидроксикислоты
Химические свойства

Ацилирование

Гидроксикислоты
Химические свойства

Взаимодействие с галогенводородами

Гидроксикислоты
Химические свойства

Окисление

Гидроксикислоты
Химические свойства

Специфические свойства

Гидроксикислоты
Химические свойства

Специфические свойства

Гидроксикислоты
Химические свойства

Специфические свойства

Гидроксикислоты
Химические свойства

Специфические свойства

Гидроксикислоты
Химические свойства

Разложение α-гидроксикислот

Оксокарбоновые кислоты
Номенклатура и изомерия

Оксокарбоновые кислоты, т. е. альдегидо- и кетонокислоты, —

Оксокарбоновые кислоты
Получение и химические свойства

Оксокарбоновые кислоты
Получение и химические свойства

Оксокарбоновые кислоты
Получение и химические свойства

Оксокарбоновые кислоты
Получение и химические свойства

Оксокарбоновые кислоты
Получение и химические свойства

Таутомерия (динамическая изомерия) — это подвижное равновесие

Оксокарбоновые кислоты
Получение и химические свойства

Кетонная форма ацетоуксусного эфира

Оксокарбоновые кислоты
Получение и химические свойства

Енольная форма ацетоуксусного эфира

Оксокарбоновые кислоты
Получение и химические свойства