Альдегиды и кетоны

Содержание

Слайд 2

Уксусный альдегид Ацетилен Реакция М. Г. Кучерова Реакция гидратации ацетилена в

Уксусный альдегид

Ацетилен

Реакция М. Г. Кучерова

Реакция гидратации ацетилена в присутствии солей ртути

(II) приводит к образованию уксусного альдегида:

Простейшим альдегидом является муравьиный альдегид, или формальдегид (метаналь):

Общая формула альдегидов:

Слайд 3

Альдегиды - это карбонильные производные углеводородов, в молекулах которых присутствует альдегидная

Альдегиды - это карбонильные производные углеводородов, в молекулах которых присутствует альдегидная

группа:

Альдегиды – это органические соединения, содержащие карбонильную группу – С=О, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом.

Формальдегид не подпадает под это определение, т. к. не содержит углеводородный радикал.

Название «альдегиды» объясняется сокращением слов «алкоголь дегидрогенизированный»

Слайд 4

Кетоны Общая формула кетонов Ацетон (диметилкетон) – бесцветная летучая жидкость с

Кетоны

Общая формула кетонов

Ацетон (диметилкетон) – бесцветная летучая жидкость с характерным запахом.

Растворитель, сырьё для полимеров.

Органические соединения, содержащие карбонильную группу – С = О, связанную с двумя углеводородными радикалами.

Слайд 5

Особенности строения альдегидов Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся

Особенности строения альдегидов

Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в

состоянии sp 2-гибридизации. Углерод своими sp 2-гибридными орбиталями образует 3 σ-связи (одна из них связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp 2-орбиталей кислорода участвует в образовании σ-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. π-связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода .
Слайд 6

Физические свойства альдегидов Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид) – бесцветный газ с

Физические свойства альдегидов

Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид) – бесцветный газ с резким

запахом, хорошо растворим в воде, очень ядовит.
Слайд 7

Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид) – летучая жидкость, хорошо растворимая в воде, с характерным запахом, ядовит.

Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид) – летучая жидкость, хорошо растворимая в воде,

с характерным запахом, ядовит.
Слайд 8

Номенклатура альдегидов

Номенклатура альдегидов

Слайд 9

Изомерия Межклассовыми изомерами альдегидов являются кетоны: Углеродного скелета:

Изомерия

Межклассовыми изомерами альдегидов являются кетоны:

Углеродного скелета:

Слайд 10

Химические свойства альдегидов

Химические свойства альдегидов

Слайд 11

Альдегиды - химически активные вещества, при окислении они легко превращаются в

Альдегиды - химически активные вещества, при окислении они легко превращаются в

карбоновые кислоты:

Альдегиды вступают в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра (I), что используется для их качественного определения альдегидов:

На стенках сосуда осаждается металлическое серебро, образуя на поверхности слой металла, похожий на зеркало. Поэтому качественная реакция на альдегиды называется “реакцией серебряного зеркала”.

+ [О]

Альдегид

Кислота

+ Ag2O

+

+ 2Ag↓

0

Альдегид

Кислота

t

t

Слайд 12

Реакция «серебряного зеркала»

Реакция «серебряного зеркала»

Слайд 13

Ещё одной качественной реакцией на альдегиды является реакция окисления свежеосаждённым гидроксидом

Ещё одной качественной реакцией на альдегиды является реакция окисления свежеосаждённым гидроксидом

меди (II):

Кислота

t

+

+ H2O;

CuOH

жёлтый

t

Сu2O

красный

+ H2O;

+1

+1

Сu – окислитель, восстанавливается до Сu

+2

+1

Данную реакцию называют «цветной реакцией»

+ 2Сu(OH)2

голубой

Альдегид

+ 2CuOH↓

+1

жёлтый

+2

Слайд 14

Реакция гидрирования (гидрогенизации) Альдегиды восстанавливаются до соответствующих спиртов – гидрируются: Альдегид

Реакция гидрирования (гидрогенизации)

Альдегиды восстанавливаются до соответствующих спиртов – гидрируются:

Альдегид (алканаль)

+ Н2

Ni,

p, t

Cпирт (алканол)

+ Н2

Ni, p, t

Ацетальдегид (этаналь)

Этиловый спирт (этанол)

Слайд 15

Получение альдегидов Каталитическое дегидрирование первичных спиртов: Cu, 300° C + H2↑

Получение альдегидов

Каталитическое дегидрирование первичных спиртов:

Cu, 300° C

+ H2↑

По сути название «альдегид»

происходит от лат. аlcohol dehydrogenatus – спирт, от которого «отняли» водород.

Окисление первичных спиртов:

+ [О]

t

+ H2O

Этанол

Этанол

Уксусный альдегид

Уксусный альдегид

Слайд 16

Специфические методы получения: Формальдегид можно получить при каталитическом окислении метана: +

Специфические методы получения:

Формальдегид можно получить при каталитическом окислении метана:

+ О2

+ Н2О

Mn2+

или Cu2+, 500°C

Метан

Формальдегид

Ацетальдегид получают реакцией Кучерова:

Уксусный альдегид

Ацетилен

Слайд 17

В промышленности формальдегид обычно получают в специальных реакторах, пропуская пары метилового

В промышленности формальдегид обычно получают в специальных реакторах, пропуская пары метилового

спирта с воздухом через раскаленную медную решетку :
2CH3ОН + O2 →2CH2O + 2H2O