Алкадиены

Июль 24, 2022

Главная
Химия
Алкадиены

Содержание

2. Содержание Строение алкадиенов Изомерия и номенклатура алкадиенов Физические свойства Получение Химические свойства Натуральный и синтетический каучук
3. Строение алкадиенов Алкадиены – углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадиенов – CnH2n-2.
4. Изомерия и номенклатура алкадиенов Изомерия: 1. структурная 2. пространственная 3. положение кратной связи H2C = CH
5. Физические свойства Пропандиен-1,2; бутадиен-1,3 – газы. 2-метилбутадиен-1,3 – летучая жидкость. Диены с изолированными двойными связями –
6. Получение Методом Лебедева 2C2H5ОH 425o,Al2O3,C,ZnO H2C = CH – CH = CH2 + H2 + 2H2О
7. Химические свойства 1.Присоединение (1,2-присоединение; 1,4-присоединение) CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 CH2 –
8. Натуральный и синтетический каучук Полиизопрен – натуральный каучук До конца 1930-х гг. в промышленности использовали натуральный
9. КАУЧУК НАТУРАЛЬНЫЙ СИНТЕТИЧЕСКИЙ С.В.ЛЕБЕДЕВ 1927
10. Многие подумают, что это всесильное лекарство. Но это вообще не лекарство, а… КАУЧУК. Просто в то
11. Во время своего путешествия он остановился у острова Гаити и увидел, как индейцы играли в мяч.
12. Он был черный, большой, тяжелый. Но, ударяясь о землю, довольно высоко подскакивал в воздух. «Словно живой»,
13. Происхождение вещества было окутано тайной. Позднее секрет был раскрыт. Это вещество оказалось соком, добываемым местными жителями
14. Когда на нем делают надрез, то оно как бы плачет. Поэтому сок и называют КАУЧУК от
15. ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ
16. Каучуконосы
17. Индейцы использовали это вещество по-разному. Делали из него непромокаемые сапоги, посуду.
18. Каучук существует столько лет, сколько сама природа. Окаменелые остатки каучуконосных деревьев, которые были найдены, имеют возраст
19. Каучук не сразу получил признание у европейцев. Они сначала просто не знали, что с ним делать.
20. В Англии британский химик и изобретатель Чарльз Макинтош предложил класть тонкий слой каучука между двумя слоями
21. Однако вскоре пришлось убедиться, что при всей своей полезности изготовленная таким образом одежда имеет существенные недостатки,
22. Имя человека, который спас каучук, Чарльз Гудьир. Этот одержимый изобретатель решил вылечить каучук. Для этого он
23. В 1839г. Гудьиром была открыта вулканизация каучука. При нагревании с серой происходит сшивание полимерных цепей за
24. Получилась известная всем резина – она была эластичной и прочной при различных температурах, не твердела при
25. Вулканизация – процесс превращения каучука в резину при нагревании до 130-140°С с серой Свойства резины Прочность.
26. Большое распространение получили резины, произведенные на основе сополимеров алкадиенов с сопряженными двойными связями и алкенов. Такие
27. Получение синтетического каучука Советский химик, академик АН СССР, профессор Военно-медицинской академии в Ленинграде С.В. Лебедев в
28. Бутадиеновый каучук Метод С.В. Лебедева Сырье: зерно, картофель —> крахмал —> глюкоза —> спирт этиловый —>
29. Классификация каучуков
30. Натуральный каучук. Синтетические каучуки. Изопреновый. Бутадиеновый Хлоропреновый. Бутадиен-стирольный.
31. Трансполибутадиен (бутадиеновый) Цисполибутадиен (дивиниловый)
32. Свойства каучуков: физические химические эластичный материал, стойкий к износу, газо- и водонепроницаем, растворяется в органических растворителях,
33. Области применения каучука.
35. Тысячелетиями люди жили, не зная каучука. Современная техника уже не та, что прежде. И где бы
36. Во время войны он требует еще больше каучука. Танки, бронеавтомобили, самоходные пушки, тяжелые орудия, зенитные батареи
37. Перечень резиновых изделий, без которых нельзя воевать, бесконечен: противогазы, резиновые подошвы для армейских сапог, резиновые плащ-палатки.
38. Но каучук не менее важен и в мирное время. Резиновые грелки, резиновые пузыри для льда, кислородные
39. Промышленность, транспорт требуют сотни миллионов резиновых изделий. Требуется каучук и для производства резиновых калош, сапог, бесчисленных
40. Обувь и Средства защиты
42. Заключение: открытие и промышленное производство природного и синтетических каучуков имеет колоссальное значение в развитии индустриального общества,
43. Контрольные вопросы Диеновые углеводороды имеют общую формулу: а) CnH2n+2, б) CnH2n, в) CnH2n-2, г) CnHn. Кратные
45. Скачать презентацию

Слайд 2

Содержание
Строение алкадиенов
Изомерия и номенклатура алкадиенов
Физические свойства
Получение
Химические свойства
Натуральный и синтетический каучук
Контрольные вопросы

Слайд 3

Строение алкадиенов
Алкадиены – углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи.
Общая

формула алкадиенов – CnH2n-2.

Классификация связей алкадиенов

Изолированные
H2C=CH – CH2 – CH = CH2

Кумулированные
H2C = C = CH2

Сопряженные
H2C=CH– CH = CH2

(дивинил)

Слайд 4

Изомерия и номенклатура алкадиенов
Изомерия: 1. структурная
2. пространственная
3. положение кратной

связи
H2C = CH – CH2 – CH = CH2 пентадиен-1,4
H3C – CH2 – CH = C = CH2 пентадиен-1,2
H2C = C – CH = CH2 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)
CH3
H3C – CH = CH – CH = CH2 пентадиен-1,3
H2C = CH CH3
C = C цис-пентадиен-1,3
H H
H2C = CH H
C = C транс-пентадиен-1,3
H CH3

Слайд 5

Физические свойства
Пропандиен-1,2; бутадиен-1,3 – газы.
2-метилбутадиен-1,3 – летучая жидкость.
Диены с

изолированными двойными связями – жидкости.
Высшие диены – твердые вещества.
История получения
Первый алкадиен (изопрен) получен в 1861 г. английским химиком К. Уильямсом, при нагревании кусочка натурального каучука без доступа воздуха.
В 1862 г. французский ученый Жозеф Каванту получил дивинил, пропуская через нагретую железную трубку сивушное масло.
В 1882 г. английский ученый Уильям Тилден получил изопрен из скипидара.
В 1928 г. был получен синтетический каучук полимеризацией бутадиена-1,3 советским ученым Сергеем Лебедевым.

Слайд 6

Получение
Методом Лебедева
2C2H5ОH 425o,Al2O3,C,ZnO H2C = CH – CH = CH2

+ H2 + 2H2О
Дегидрогалогенированием
CH2 – CH2 – CH2 – CH2 + 2KOH to CH2 = CH – CH = CH2 + 2KBr + 2H2O
Br Br
CH2 – CH2 – CH – CH3 + 2KOH to CH2 = CH – CH = CH2 + 2KBr + 2H2O
Br Br
Дегидрированием
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 кат.,р,to CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 (в две стадии)
CH3 – CH – CH2 – CH3 кат., р,to CH2 = C – CH = CH2 + 2H2
CH3 CH3

Изопрен (2-метилбутадиен-1,3)

Слайд 7

Химические свойства
1.Присоединение (1,2-присоединение; 1,4-присоединение)
CH2 = CH – CH = CH2 +

Br2 CH2 – CH – CH = CH2
Br Br
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 CH2 – CH = CH – CH2
Br Br
2.Полимеризация
nCH2 = CH – CH = CH2 кат., р,to (– CH2 – CH = CH – CH2 – )n
синтетический бутадиеновый каучук (цис- и транс-)
nCH2 = C – CH = CH2 кат., р,to – CH2 – C = CH – CH2 –
CH3 CH3 n
синтетический изопреновый каучук

Слайд 8

Натуральный и синтетический каучук
Полиизопрен – натуральный каучук
До конца 1930-х гг. в

промышленности использовали натуральный каучук, выделяемый из млечного сока растений каучуконосцев (гевея). В ХVв. млечным соком пропитывали лодки, корзины, одежду, факелы, емкости для жидкостей. В 1823г Английский ученый Чарлз Макинтош придумал непромокаемую ткань и наладил производство из нее плащей («макинтош»). Новый материал имел недостаток: он сохранял свои полезные свойства в узком интервале температур (на морозе – хрупкий, на солнце – мягкий и липкий).

Слайд 9

КАУЧУК
НАТУРАЛЬНЫЙ СИНТЕТИЧЕСКИЙ
С.В.ЛЕБЕДЕВ
1927

Слайд 10

Многие подумают, что это всесильное лекарство. Но это вообще не лекарство,

а… КАУЧУК. Просто в то время, когда был написан этот трактат, об этом загадочном материале почти ничего не знали, а он не переставал удивлять людей.

Первым, кто очень удивился, был испанский адмирал знаменитый Христофор Колумб.

Слайд 11

Во время своего путешествия он остановился у острова Гаити и увидел,

как индейцы играли в мяч.

Слайд 12

Он был черный, большой, тяжелый. Но, ударяясь о землю, довольно высоко

подскакивал в воздух. «Словно живой», - подумал Колумб. Откуда взялся этот мяч и материал из которого он сделан мореплавателю так и не удалось узнать.

Вот этот-то мяч и удивил адмирала. На его родине тоже играли в мяч, но делали его из кожи и наполняли обрезками ткани и шерстью. Такой мяч не очень-то прыгал. А этот!!!

Слайд 13

Происхождение вещества было окутано тайной. Позднее секрет был раскрыт. Это вещество

оказалось соком, добываемым местными жителями из надрезов коры деревьев, который быстро твердел на воздухе. Это дерево гевея.

Слайд 14

Когда на нем делают надрез, то оно как бы плачет. Поэтому

сок и называют КАУЧУК от «КАУ» - дерево и «УЧУ» - плакать.

Слайд 15

ГЕВЕЯ БРАЗИЛЬСКАЯ

Слайд 16

Каучуконосы

Слайд 17

Индейцы использовали это вещество по-разному. Делали из него непромокаемые сапоги, посуду.

Слайд 18

Каучук существует столько лет, сколько сама природа. Окаменелые остатки каучуконосных деревьев, которые были

найдены, имеют возраст около трех миллионов лет. Каучуковые шары из сырой резины и обувь найдены среди руин цивилизаций инков и майя в Центральной и Южной Америке, возраст этих находок не менее 900 лет.

Слайд 19

Каучук не сразу получил признание у европейцев. Они сначала просто не

знали, что с ним делать. Одним из первых нашел применения каучуку английский химик Джозеф Пристли. Он приспособился стирать карандашные заметки шариком каучука.

Слайд 20

В Англии британский химик и изобретатель Чарльз Макинтош предложил класть

тонкий слой каучука между двумя слоями ткани и из этого материала шить водонепроницаемые плащи.

Слайд 21

Однако вскоре пришлось убедиться, что при всей своей полезности изготовленная таким

образом одежда имеет существенные недостатки, при низкой температуре ткань становится жесткой и ломкой, а при нагревании наоборот, делается липкой.
Стало ясно, что у нового материала есть огромные недостатки, и фабрики по производству изделий из него придется закрыть.

Слайд 22

Имя человека, который спас каучук, Чарльз Гудьир. Этот одержимый изобретатель решил

вылечить каучук. Для этого он смешивал его с любыми попадавшимися под руку предметами. Ни чего не подходило. Помог случай. Кусок каучука и сера лежали рядом всю ночь около печки.

Слайд 23

В 1839г. Гудьиром была открыта вулканизация каучука. При нагревании с серой

происходит сшивание полимерных цепей за счет сульфидных мостиков, что приводит к увеличению прочности, устойчивости к истиранию, повышению химической устойчивости.

Каучук, в котором все элементарные звенья находятся или в цис-, или в транс-конфигурации, называют стереорегулярным.
Современная химическая промышленность вырабатывает несколько видов синтетического каучука. В качестве мономеров используют изопрен, бутадиен, хлоропрен и т.д.

Слайд 24

Получилась известная всем резина – она была эластичной и прочной при

различных температурах, не твердела при умеренном холоде и не расползалась на жаре. Поскольку жар и сера были главными атрибутами римского бога огня Вулкана, процесс назвали вулканизацией.

Слайд 25

Вулканизация – процесс превращения каучука в резину при нагревании до 130-140°С

с серой

Свойства резины

Прочность.
Стойкость к деформациям и старению.
Стойкость к перепадам температур.
Химическая стойкость (в бензине не растворяется, только набухает).

Слайд 26

Большое распространение получили резины, произведенные на основе сополимеров алкадиенов с сопряженными

двойными связями и алкенов. Такие резины характеризуются высокой морозоустойчивостью, прочностью и эластичностью, масло-бензостойкостью, пониженной газопроницаемостью, устойчивы к действию ультрафиолетового излучения, окислителей.

Схема строения вулканизированного каучука

Слайд 27

Получение синтетического каучука
Советский химик, академик АН СССР, профессор Военно-медицинской академии в

Ленинграде С.В. Лебедев в 1910 г. впервые получил образец
синтетического бутадиенового каучука, в 1926 г. получил бутадиен из этанола.
В 1928 г. получил СК полимеризацией бутадиена под действием металлического натрия.
n (Н2С=СН—СН=СН2) →
(—Н2С—СН=СН—СН2—)n
С 1932 г. Советский Союз был первой в мире
страной организовавшей крупное производство синтетического каучука.

Сергей Васильевич Лебедев

Слайд 28

Бутадиеновый каучук
Метод С.В. Лебедева
Сырье: зерно, картофель —> крахмал —> глюкоза

—> спирт этиловый —> бутадиен-1,3 —> синтетический каучук.

Слайд 29

Классификация каучуков

Слайд 30

Натуральный каучук.
Синтетические каучуки.
Изопреновый.

Бутадиеновый
Хлоропреновый.
Бутадиен-стирольный.

Слайд 31

Трансполибутадиен (бутадиеновый)
Цисполибутадиен (дивиниловый)

Слайд 32

Свойства каучуков: физические химические
эластичный материал, стойкий к износу, газо- и водонепроницаем, растворяется

в органических растворителях, хороший электроизолятор.

характерны реакции присоединения.

Слайд 33

Области применения каучука.

Слайд 34

Слайд 35

Тысячелетиями люди жили, не зная каучука. Современная техника уже не та,

что прежде. И где бы не шумел мотор: в небе ли на самолете, на земле ли в автомобиле или в подлодке – везде и всюду необходим каучук. Средний расход каучука на 1 самолет превышает 600 кг. Но еще больше, чем в небе, нужен каучук на земле.

Слайд 36

Во время войны он требует еще больше каучука. Танки, бронеавтомобили, самоходные

пушки, тяжелые орудия, зенитные батареи движутся на резиновых шинах. Вес шин на германском «Тигре» 600кг.

Десятки миллионов автомобилей день и ночь стучат по дорогам земного шара. До второй мировой войны автотранспорт поглощал свыше трех четвертей всей мировой добычи каучука. Около миллиона тонн!

Слайд 37

Перечень резиновых изделий, без которых нельзя воевать, бесконечен: противогазы, резиновые подошвы

для армейских сапог, резиновые плащ-палатки. Каучук необходим для войны.

Слайд 38

Но каучук не менее важен и в мирное время. Резиновые грелки,

резиновые пузыри для льда, кислородные подушки, хирургические перчатки, трубки для переливания крови и десятки других резиновых изделий, так нужных медицине.

Слайд 39

Промышленность, транспорт требуют сотни миллионов резиновых изделий. Требуется каучук и для

производства резиновых калош, сапог, бесчисленных изделий санитарии и гигиены, детских игрушек. Всего не перечислишь. Без каучука современный человек сразу бы лишился всех благ цивилизации: авиации, автотранспорта, связи удобной одежды и обуви, телевидения, радио и многого другого.

Слайд 40

Обувь и
Средства
защиты

Слайд 41

Слайд 42

Заключение: открытие и промышленное производство природного и синтетических каучуков имеет колоссальное значение

в развитии индустриального общества, быту и жизни людей.

Слайд 43

Контрольные вопросы
Диеновые углеводороды имеют общую формулу:
а) CnH2n+2, б) CnH2n,

в) CnH2n-2, г) CnHn.
Кратные связи в углеводороде H3C – CH = CH – CH = CH2 называются:
а) Кумулированные б) Сопряженные в) Изолированные
Название углеводорода с формулой CH2 = CH – C = CH – CH – C2H5
CH3 CH3
а) 3-метил-5-этилгексадиен-1,3 б) 2-этил-4-метилгексадиен-3,5
в) 3,5-диметилгептадиен-4,6 г) 3,5-диметилгептадиен-1,3
4. Получение бутадиена-1,3 из этилового спирта называется реакцией:
а) Лебедева б) Зелинского в) Вюрца г) Кучерова