Алкины

Август 2, 2022

Содержание

2. Ацетиленовые углеводороды Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и
3. Строение ацетилена Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом
4. По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи
5. Номенклатура Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на
6. Изомерия 1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)- CH3 пентин-1 3-метилбутин-1 2) изомерия
7. Физические свойства По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются
8. Получение 1) В промышленности ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана. 1500ºС 2CH4 → HC≡CH + 3H2 2)
9. 4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием дигалогенопроизводных парафинов Атомы галогена при этом могут быть расположены как у
10. Химические свойства Реакции присоединения 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd
11. 2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее,
12. 4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал
13. Правило В.В.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому
14. В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом является уксусный альдегид. HC≡CH + H2O ––HgSO4→ CH3 –
15. Кислотные свойства. 6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на
16. Окисление 7) Горение 2СН≡ СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓ Так как много углерода
18. Скачать презентацию

Слайд 2

Ацетиленовые углеводороды
Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в

молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2.
Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HC≡CH.

Слайд 3

Строение ацетилена
Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации.

Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными. Длинна связи 0,120 нм.
sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию тройной связи и связей C–H

Слайд 4

По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно

перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя s- связь С–Н.
Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

Слайд 5

Номенклатура
Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана

с заменой суффикса –ан на –ин.
Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь.
Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи.
1 2 3 4 5
CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH34-метилпентин-2

Слайд 6

Изомерия
1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)-

CH3
пентин-1 3-метилбутин-1
2) изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6)
CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3
пентин-1 пентин-2
3) межклассовая изомерия (алкадиены). CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3
пентин-1 пентадиен-1,3

Слайд 7

Физические свойства
По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы.

Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы.
В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества.
Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.

Слайд 8

Получение
1) В промышленности ацетилен получают
высокотемпературным пиролизом метана.
1500ºС
2CH4

→ HC≡CH + 3H2
2) Дегидрирование алканов
CH3 – CH3 → Ni, t↔ 2H2 + CH ≡ CH
3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH

Слайд 9

4) Алкины можно получить
дегидрогалогенированием
дигалогенопроизводных парафинов Атомы
галогена при этом могут быть расположены

как у
соседних атомов углерода, так и у одного
углеродного атома.
СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH +
+ 2KBr + 2H2O спирт. р-р
CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–CH3+
+ 2KBr + 2H2O спирт. р-р

Слайд 10

Химические свойства
Реакции присоединения
1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми

же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
CH3–C≡CH + H2 ––t°,Pd→ CH3–CH=CH2
CH3–CH=CH2 + H2 ––t°,Pd→ CH3–CH2–CH3

Слайд 11

2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную

связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов. HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2
3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова. CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2
CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3

Слайд 12

4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути.

Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон. HgSO4
C2H5–C≡CH + H2O → C2H5 – C – CH3
H2SO4 ||
O

Слайд 13

Правило В.В.Марковникова:
водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной

связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов.

Слайд 14

В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом является уксусный альдегид. HC≡CH

+ H2O ––HgSO4→ CH3 – CH = O
5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:
a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена. kat HC≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡CH
kat
CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2
б) Тримеризация (для ацетилена)
Cакт.,t
3СH≡CH → С6Н6 (бензол)

Слайд 15

Кислотные свойства.
6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с

образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.
HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2
Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди. HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
(аммиачный р-р)
HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
(аммиачный р-р)

Слайд 16

Окисление
7) Горение
2СН≡ СН + 4O2 →CO2 +

2H2O + 3C↓ Так как много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC.
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q
8) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH

Алкины

Содержание

Ацетиленовые углеводороды Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в

Строение ацетилена Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации.

По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно

Номенклатура Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана

Изомерия 1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH(CH3)-

Физические свойства По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы.

Получение 1) В промышленности ацетилен получаютвысокотемпературным пиролизом метана. 1500ºС 2CH4

4) Алкины можно получитьдегидрогалогенированием дигалогенопроизводных парафинов Атомыгалогена при этом могут быть расположены

Химические свойстваРеакции присоединения 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми